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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Captopril structural formulae v.1.png|210px|alt=|Strukturformel]]
| Freiname = Captopril
| Andere Namen = (''S'')-1-[(''S'')-2-Methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidin-2-carbonsäure
| Summenformel = C9H15NO3S
| CAS = {{CASRN|62571-86-2}}
| EG-Nummer = 263-607-1
| ECHA-ID = 100.057.806
| PubChem = 44093
| ChemSpider = 40130
| DrugBank = DB01197
| ATC-Code = {{ATC|C09|AA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[ACE-Hemmer]]
| Wirkmechanismus = Hemmung des Angiotensin-konvertierenden Enzyms
| Molare Masse = 217,29 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 104–108 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|21751|Abruf=2025-09-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|341|360F}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Captopril''' ist ein [[Arzneistoff]] der Gruppe der [[ACE-Hemmer]], der insbesondere zur Behandlung der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] (Bluthochdruck) und der [[Herzinsuffizienz]] eingesetzt wird. Sein Wirkprinzip beruht auf der Hemmung des [[Angiotensin-konvertierendes Enzym|Angiotensin-konvertierenden Enzyms]] (ACE).

Der Wirkstoff wurde 1974 von [[Miguel Ondetti]] und [[David Cushman]] bei Squibb (heute: [[Bristol-Myers Squibb]]) entwickelt und 1981 zugelassen.

== Chemie ==
Captopril wurde den ACE-hemmend wirkenden [[Peptid]]en des [[Gift]]es der [[Jararaca-Lanzenotter]] (''Bothrops jararaca''), einer brasilianischen [[Schlangen]]art, nachempfunden und ist die Leitsubstanz für die Gruppe der ACE-Hemmer. Die Substanz ist formal ein [[Kondensationsreaktion|Kondensationsprodukt]] aus der [[Aminosäure]] (''S'')-[[Prolin]] (Synonym: L-Prolin) und (''S'')-3-Mercapto-2-methylpropionsäure und der einzige ACE-Hemmer mit einer SH-Gruppe.<ref name="MAW9">Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Ruth, Schäfer-Korting: ''Arzneimittelwirkungen''. 9. Auflage. 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.</ref>

[[Datei:Captopril synthesis.png|zentriert|450px|alt=|Captopril-Synthese ausgehend von (''S'')-Prolin]]

Das technische Verfahren zur Herstellung von Captopril basiert auf der [[Acylierung]] der natürlichen [[Aminosäure]] (''S'')-[[Prolin]] mit (''S'')-2-Methyl-3-acetylsulfanylpropanoylchlorid und der anschließenden Abspaltung der [[Acetylgruppe]].<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 335–337; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

== Pharmakologie ==

=== Anwendungsgebiete ===
Captopril wird als Monotherapie und in Kombination mit [[Diuretika]] zur Therapie der arteriellen Hypertonie und der Herzinsuffizienz eingesetzt, wobei es durch synergistische Effekte zu einer verstärkten Blutdrucksenkung kommt. Bei schweren chronischen Verlaufsformen der Herzinsuffizienz ist eine Kombination mit [[Herzglykoside|Digitalis]] und [[Betablocker]]n möglich und auch angezeigt. Weitere Anwendungsgebiete sind die kurzzeitige Behandlung (4 Wochen) nach [[Herzinfarkt]] und die [[diabetische Nephropathie]] mit [[Proteinurie|Makroproteinurie]] bei [[Diabetes mellitus]] Patienten vom Typ I.

Bei der [[Nierenszintigrafie]] wird Captopril häufig eingesetzt, um die Nierenfunktion unter „Stressbedingungen“ überprüfen zu können.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.medcyclopaedia.com/library/topics/volume_i/c/captopril_renography.aspx |text=''Captopril renography''. |archive-is=20120905213552}} medcyclopaedia.com; abgerufen am 24. Januar 2008.</ref>

=== Wirkmechanismus ===
Captopril führt als [[Inhibitor]] des Angiotensin Converting Enzymes zu einer verminderten Bildung von [[Angiotensin II]] aus [[Angiotensin I]]. Dies bewirkt eine Abnahme des [[Tonus]] der [[Blutgefäß]]e und damit eine Abnahme des Blutdruckes. Ebenfalls führt die Abnahme des Angiotensin-II-Spiegels zu einer Verringerung der [[Aldosteron]]-Freisetzung aus der [[Nebennierenrinde]] und somit zu einer Beeinflussung des Wasserhaushalts (siehe auch [[Renin-Angiotensin-Aldosteron-System]]). Auf zellulärer Ebene kann ein Rückgang der durch Angiotensin-II vermittelten [[mitogen]]en Effekte an Zellen des Herzens, die insbesondere nach einem Herzinfarkt zu ungünstigen Veränderungen (Remodeling) führen, beobachtet werden.

=== Nebenwirkungen ===
Die meisten Nebenwirkungen von Captopril werden mit einem durch ACE-Hemmer bedingten verlangsamten Abbau und Kumulation von [[Bradykinin]] in Verbindung gebracht. Dazu zählen Hautreaktionen, wie z. B. Exantheme und [[Nesselsucht]], ferner auch [[Angioödem]]e. Schwere allergische Hautreaktionen werden hingegen nur sehr selten beobachtet.

Zu den Nebenwirkungen auf die Atemwege zählen trockener [[Husten]], [[Heiserkeit]] und Halsschmerz. Asthmaanfälle und [[Atemnot]] können ebenfalls, wenn auch selten, auftreten.

Als Folge der Hauptwirkung von Captopril kann es zu einer übermäßig starken Blutdrucksenkung kommen. Infolgedessen können gelegentlich [[Vertigo|Schwindel]], [[Kopfschmerz]] und [[Benommenheit]] beobachtet werden. Von schweren Herz-Kreislauf-Ereignissen wie [[Angina Pectoris]], [[Herzinfarkt]] oder [[Synkope (Medizin)|Synkope]] ist nicht auszugehen, da darüber nur in Einzelfällen berichtet wurde.

Durch Eingriff in den Wasser- und Elektrolythaushalt können gelegentlich funktionelle Nierenfunktionsstörungen beobachtet werden. Eine [[Proteinurie]] (Ausscheidung von Proteinen im [[Urin|Harn]]) wurde hingegen nur selten beobachtet. Captopril kann eine Hyperkaliämie verursachen.<ref>{{Literatur |Titel=Hyperkaliämie unter ACE-Hemmern – wer ist gefährdet? |Sammelwerk=[[Arznei-Telegramm]] |Nummer=2 |Datum=1998 |Seiten=27 |Online=https://www.arznei-telegramm.de/html/1998_02/9802027_01.html |Abruf=2021-11-27}}</ref>

Da Captopril in der [[Schwangerschaft]] u. a. Wachstums- und Knochenbildungsstörungen beim Kind, verbunden mit einer erhöhten [[Mortalität|Sterblichkeit]], hervorrufen kann, darf Captopril in dieser Zeit nicht eingenommen werden und sollte durch andere geeignete therapeutische Maßnahmen ersetzt werden.

=== Wechselwirkungen ===
Captopril verstärkt die [[blutzucker]]senkende Wirkung von [[Insulin]] und oralen Antidiabetika sowie die blutbildverändernden Wirkungen von Immunsuppressiva.

Durch Eingriff in den Wasser- und Elektrolythaushalt kann die Ausscheidung von [[Elektrolyt]]en verlangsamt werden, was insbesondere bei der Therapie mit [[Lithiumtherapie|Lithium]] und [[kalium]]sparenden Diuretika beachtet werden sollte.

Bei Kombination mit anderen blutdrucksenkenden Arzneimitteln sollte eine verstärkte Blutdrucksenkung berücksichtigt werden.
== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Captosol (CH), Cor tensobon (D), Debax (A), Lopirin aH (CH), Lopirin Cor (D), Tensobon (D), zahlreiche Generika (D, A)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''
* In Kombination mit [[Hydrochlorothiazid]]: Captosol comp. (CH), Capozide (A, CH), Tensobon comp. (D), Generika (D, A, CH)
* In Kombination mit [[Verapamil]]: Veracapt (A)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:ACE-Hemmer]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Pyrrolidincarbonsäure]]
[[Kategorie:Peptidmimetikum]]

Captopril - Versionsgeschichte

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