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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Capsaicin.svg|350px|Strukturformel von Capsaicin]]
| Freiname =
| Andere Namen = * (''E'')-''N''-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-nonensäureamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''trans''-8-Methyl-''N''-vanillyl-6-nonensäureamid
* {{FEMA|3404}}
* {{INCI|Name=CAPSAICIN |ID=74864 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C18H27NO3
| CAS = {{CASRN|404-86-4}}
| EG-Nummer = 206-969-8
| ECHA-ID = 100.006.337
| PubChem = 1548943
| ChemSpider = 1265957
| DrugBank = DB06774
| ATC-Code = * {{ATC|N01|BX04}}
* {{ATC|M02|AB01}}
| Wirkstoffgruppe =
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Merck" />
| Molare Masse = 305,41 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Merck" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 65–66 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck">{{Calbiochem |211274 |Name=(E)-Capsaicin |Abruf=2016-12-26}}</ref>
| Siedepunkt = 210–220 °C bei 1,3[[Pascal (Einheit)|Pa]]<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-03-00334 |Name=Capsaicin |Abruf=2014-05-14}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in kaltem Wasser<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 286, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
* leicht löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="MerckIndex" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M2028|Abruf=2025-05-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05}}
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| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=47,2 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Literatur |Autor=Nak Doo Kim, Chan Yong Park |Titel=Study on the Absorption and Excretion of Capsaicin in Rabbits |Sammelwerk=Journal of the Pharmaceutical Society of Korea |Band=25 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=1981 |Seiten=101–108 |Online=http://www.yakhak.org/journal/view.html?spage=101&volume=25&number=3 }}</ref> }}
}}

'''Capsaicin''' (abgekürzt '''CPS''') ist ein in verschiedenen [[Paprika]]-Arten natürlich vorkommendes [[Alkaloide|Alkaloid]], das bei Säugetieren durch Wirkung auf spezifische [[Nozizeptor|Rezeptoren]] einen [[Thermorezeption|Hitze-]] oder [[Geschmackliche Schärfe|Schärfereiz]] und damit verbunden die Freisetzung von [[Neuropeptide]]n wie ''[[Substanz P]]'' hervorruft. Chemisch ist Capsaicin ein [[Carbonsäureamide|Fettsäureamid]], genauer das [[Vanillin|Vanillylamid]] der [[Fettsäure]] ''trans''-8-Methyl-6-nonensäure (auch ''trans''-6-Isodecensäure genannt). Capsaicin ist [[lipophil]] (fettlöslich).<ref>[https://www.br.de/themen/wissen/chili-scharf-capsaicin-100.html ''Chili-Forschung: Wenn es im Mund brennt''], br.de, 17. Juni 2019.</ref>

== Vorkommen und Vertreter ==
[[Datei:Cubanelle Peppers.jpg|mini|200px|links|[[Chilischoten]]]]
Capsaicin ist in verschiedenen Arten der Gattung ''[[Paprika|Capsicum]]'' (''Paprika'') aus der Familie der [[Nachtschattengewächse]] ''Solanaceae'' in Anteilen von 0,3 bis 0,5 %<ref name="roempp" /><ref>''[https://www.bfr.bund.de/cm/343/zu-scharf-ist-nicht-gesund-lebensmittel-mit-sehr-hohen-capsaicingehalten-koennen-der-gesundheit-schaden.pdf Zu scharf ist nicht gesund - Lebensmittel mit sehr hohen Capsaicingehalten können der Gesundheit schaden.]'' (PDF; 0,5 MB), Stellungnahme Nr. 053/2011 des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|BfR]] vom 18. Oktober 2011.</ref> enthalten. Es findet sich vorwiegend in den [[Paprika#Frucht|Früchten]] der Capsicum-Pflanzen; diese oft fälschlich als Paprika- oder Chili''[[Schote (Frucht)|schoten]]'' bezeichneten Früchte sind botanisch [[Beere]]n. Capsaicin und andere aus ''Capsicum'' gewonnene, Schärfeempfinden auslösende Stoffe werden als Capsaicinoide bezeichnet.

=== Capsaicinoide ===
Die Capsaicinoide Capsaicin und [[Dihydrocapsaicin]] sind die beiden Hauptscharfstoffe in Chilipulver. Beide Substanzen sind nach der [[Scoville-Skala]] fast doppelt so scharf wie die in geringerer Menge vorhandenen Capsaicinoide [[Nordihydrocapsaicin]], [[Homocapsaicin]] und [[Homodihydrocapsaicin]].<ref name="Bennett Kirby 1968">{{Literatur |Autor=D. J. Bennett, [[Gordon William Kirby]] |Titel=Constitution and biosynthesis of capsaicin |Sammelwerk=J. Chem. Soc. C |Datum=1968 |Seiten=442–446 |Sprache=en |DOI=10.1039/j39680000442}}</ref><ref name="Govindarajan Sathyanarayana 1991">{{Literatur |Autor=Govindarajan, Sathyanarayana |Titel=Capsicum – Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences |Sammelwerk=Critical Reviews in Food Science and Nutrition |Band=29 |Nummer=6 |Datum=1991 |Seiten=435–474 |Sprache=en}}</ref>

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Capsaicinoid || Abkürzung || Anteil || [[Scoville-Skala|Scoville-Einheiten]] || Strukturformel
|- id="Kirby"
| Capsaicin || C || 12–78 %<ref name="roempp" /> || 16.000.000<ref name="Govindarajan Sathyanarayana 1991" /> || style="background:#FFFFFF;" | [[Datei:Struktur Capsaicin.svg|250px|Chemische Struktur von Capsaicin]]
|-
| [[Dihydrocapsaicin]] || DHC || 9–66 %<ref name="roempp" /> || 16.000.000<ref name="Govindarajan Sathyanarayana 1991" /> || style="background:#FFFFFF;" | [[Datei:Struktur Dihydrocapsaicin.svg|250px|Chemische Struktur von Dihydrocapsaicin]]
|-
| [[Nordihydrocapsaicin]] || NDHC || 0–30 %<ref name="roempp" /> || 9.100.000<ref name="Govindarajan Sathyanarayana 1991" /> || style="background:#FFFFFF;" | [[Datei:Struktur Nordihydrocapsaicin.svg|250px|Chemische Struktur von Nordihydrocapsaicin]]
|-
| [[Homocapsaicin]] || HC || 1 %<ref name="Bennett Kirby 1968" /> || 8.600.000<ref name="Govindarajan Sathyanarayana 1991" /> || style="background:#FFFFFF;" | [[Datei:Struktur Homocapsaicin.svg|250px|Chemische Struktur von Homocapsaicin]]
|-
| [[Homodihydrocapsaicin]] || HDHC || 0–22 %<ref name="roempp" /> || 8.600.000<ref name="Govindarajan Sathyanarayana 1991" /> || style="background:#FFFFFF;" | [[Datei:Struktur Homodihydrocapsaicin.svg|250px|Chemische Struktur von Homodihydrocapsaicin]]
|-
| [[Nonivamid]] || PAVA || synthetisch || 9.200.000<ref name="Govindarajan Sathyanarayana 1991" /> || style="background:#FFFFFF;" | [[Datei:Nonivamid.svg|250px|Chemische Struktur von Nonivamide]]
|}

=== Synthetische Analoga ===
Als synthetischer Ersatz steht Pseudocapsaicin ([[International Nonproprietary Name|INN]]: [[Nonivamid]]) zur Verfügung. Ein weiteres Capsaicin-Analogon ist [[Capsazepin]],<ref>{{Substanzinfo|Name=Capsazepin |CAS=138977-28-3 |Wikidata=Q5036336 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=2733484 }}</ref> das als spezifischer Capsaicin-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] eingesetzt wird.

== Biosynthese ==
In Pflanzen wird Capsaicin durch mehrstufige enzymatisch katalysierte Reaktionen gebildet, die mit den proteinogenen Aminosäuren [[Leucin]]<ref>Fujiwake H, Suzuki T, Iwai K (1982a) ''Intracellular distribution of enzymes and intermediates involved in biosynthesis of capsaicin and its analogues in Capsicum fruits''. Agric Biol Chem 46:2685–2689</ref> oder [[Valin]] ([[Verzweigtkettige Aminosäuren|Verzweigtkettige Aminosäuren, BCAA]]) auf der einen Seite und [[Phenylalanin]] auf der anderen beginnen. Die BCAAs werden zu [[Fettsäuresynthese|Fettsäuren synthetisiert]]. Die beteiligten Enzyme finden sich bei der [[Gemüsepaprika]] hauptsächlich in der Plazenta und den äußeren epidermalen Zellschichten der Früchte.<ref>Díaz, Pomar, Bernal et al.: ''Peroxidases and the metabolism of capsaicin in Capsicum annuum L.'' Phytochemistry Reviews 3, 141–157 (2004), [[doi:10.1023/B:PHYT.0000047801.41574.6e]].</ref> Im letzten Schritt der Synthese wird von dem Enzym Capsaicin-Synthase aus 8-Methyl-6-nonenoyl-CoA und Vanillylamin Capsaicin gebildet.<ref>Kim, Park, Lee et al.: ''Characterization of putative capsaicin synthase promoter activity.'' Mol Cells 28, 331–339 (2009), [[doi:10.1007/s10059-009-0128-6]].</ref><ref>[[Klaus Roth (Chemiker)|Klaus Roth]]: ''Chemische Leckerbissen'', Wiley-VCH, ISBN 3-527-33739-3, S. 141ff</ref><ref>Milde, Schnabel, Ditfe et al.: "Chemical Synthesis of Trans 8-Methyl-6-Nonenoyl-CoA and Functional Expression Unravel Capsaicin Synthase Activity Encoded by the Pun1 Locus." Molecules 27(20), 6878 (2022); [[doi: 10.3390/molecules27206878]].</ref>

Die Struktur der Capsaicin-Synthase ist bisher (Stand 2014) nicht aufgeklärt.<ref>[[Klaus Roth (Chemiker)|Klaus Roth]]: ''Chemische Leckerbissen'', Wiley-VCH, ISBN 3-527-33739-3, S. 141ff</ref> Im Jahr 2006 veröffentlichen Prasad et al. eine Strukturaufklärung,<ref name="DOI10.1073/pnas.0605805103">B. C. Narasimha Prasad, Vinod Kumar u. a.: '' Characterization of capsaicin synthase and identification of its gene ( ) for pungency factor capsaicin in pepper ( sp.) .'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 103, 2006, S. 13315, {{DOI|10.1073/pnas.0605805103}}.</ref> die sich als [[Irrtum#Wissenschaftliche Irrtümer|Irrtum]] herausstellte. Der Artikel wurde 2008 zurückgezogen.<ref name="DOI10.1073/pnas.0811456106">''Retraction for Prasad et al., Characterization of capsaicin synthase and identification of its gene (csy1) for pungency factor capsaicin in pepper (Capsicum sp.).'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 105, 2008, S. 20558, {{DOI|10.1073/pnas.0811456106}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Capsaicinoide sind farblos und relativ temperaturstabil, d. h. sie können durch Kochen oder Einfrieren nicht zersetzt werden. Capsaicinoide lösen sich in [[Ethanol]] und [[Fette]]n, aber nicht in Wasser. Sie haben eine [[antibakteriell]]e und [[fungizid]]e Wirkung und wirken daher [[Lebensmittelkonservierung|konservierend]].

Capsaicinoide reizen die Nervenenden bestimmter [[Nozizeptor]]en, die normalerweise Schmerzreize bei Einwirkung von Hitze oder chemischer Reizung erkennen. Die Ähnlichkeit der Empfindung von „heiß“ und „scharf“ (engl. „hot“ oder „spicy“) ist bereits auf [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptorebene]] begründet: Capsaicin bindet an den [[TRP-Kanäle|TRP]]-[[Ionenkanal|Kanal]] ''[[Transient Receptor Potential Vanilloid 1|TRPV1]]'', der auch durch eine Erhöhung der Temperatur aktiviert wird. Von diesem Umstand leitet sich der Ausdruck „brennen“ ab. Den umgekehrten Effekt gibt es z. B. bei Einwirkung von geringen Konzentrationen von [[Menthol]] (Hustenbonbons), die scheinbar kühlen. Auf die schmerzhafte, subjektive Reizung durch Capsaicinoide reagiert der Organismus mit einer vermehrten [[Durchblutung]] des Gewebes und der Ausschüttung von [[Endorphine]]n, die ein Glücksgefühl auslösen – das sogenannte [[Pepper High|Pepper-High]].<ref>[https://www.welt.de/lifestyle/article1156477/Warum-Chilischoten-gluecklich-machen.html ''Warum Chilischoten glücklich machen''.] [[Die Welt|Welt Online]]; abgerufen am 21. Juli 2014.</ref>

Im August 2010 haben chinesische Forscher durch Studien an Ratten nachweisen können, dass Capsaicin entspannend auf die Blutgefäße wirkt und dadurch den Blutdruck senkt. Die kontinuierliche Aufnahme von Capsaicin durch die Nahrung bei den Versuchstieren hatte eine vermehrte Ausschüttung von [[Stickstoffmonoxid]] zur Folge. Stickstoffmonoxid ist bedeutend für die Blutzirkulation und für die Entspannung der Blutgefäße und wirkt so blutdrucksenkend.<ref>{{cite web |url=https://www.spiegel.de/wissenschaft/medizin/0,1518,709979,00.html |title=Chili-Nahrung senkt Blutdruck bei Ratten |publisher=[[Spiegel Online]]|accessdate=2010-08-04}}</ref> Bei Menschen können sich die Blutgefäße derart weiten und der Blutdruck so stark abfallen, dass es zu Kreislaufproblemen und Schwindelgefühlen kommt. Diese Wirkung von Capsaicin wird noch verstärkt, wenn die aktivierten Nervenzellen weitere Signalstoffe abgeben, die gefäßerweiternd wirken.<ref>{{cite web |url=https://www.spektrum.de/video/wir-werden-alle-sterben-was-capsaicin-im-koerper-macht/2200228? |title=Was extreme Schärfe im Körper anstellt |publisher=[[Spektrum der Wissenschaft]]|accessdate=2023-12-04}}</ref>

=== Evolutionäre Entwicklung der Capsaicinproduktion ===
Eine Möglichkeit der Entstehung der Capsaicinproduktion ist ein evolutionärer Vorteil, der sich auf die Fortpflanzung und Verbreitung des Erbguts bezieht, denn Capsaicinoide sind nur für Säugetiere scharf, nicht aber für Vögel, deren Nervenzellen etwas anders aufgebaut sind. Hierin liegt ein wichtiger [[Selektionsfaktor]] für die Pflanzen: Indem sie Säugetiere abschrecken, werden ihre Früchte vermehrt von Vögeln gefressen. Vögel legen im Durchschnitt weitere Strecken zurück als Säugetiere und können die Samen der Pflanze dadurch effektiver verbreiten. Zudem zermahlen die Vögel beim Verzehr der Früchte die Samen nicht, wie es Säugetiere beim Kauen tun. Die Samen werden also unverdaut wieder ausgeschieden und zudem noch durch den Vogelkot gedüngt.

Eine weitere Möglichkeit wurde von den Ökologen und Evolutionsbiologen Joshua J. Tewksbury und Douglas Levey beschrieben.<ref>University of Florida News: {{Webarchiv |url=http://news.ufl.edu/2008/08/11/peppers-2/ |text=''New research reveals why chili peppers are hot.'' |wayback=20080923235657}}.</ref> Diese untersuchten die Verbreitung der Pflanzen in Bolivien und besonders die Konzentration der in den Chilischoten vorhandenen Capsaicinoide im Zusammenhang mit den ökologischen Gegebenheiten im Verbreitungsgebiet und stellten einen direkten Zusammenhang zwischen dem [[Schimmelpilz|Pilzbefallrisiko]] und dem Vorkommen der [[Schnabelkerfe]]n fest. So besitzen die Chilischoten in den Gegenden mit einem erhöhten Befallsrisiko für Pilze, insbesondere der Gattung ''[[Fusarium]]'', einen erhöhten Gehalt des fungiziden Capsaicins, wodurch ein Überleben der Früchte auch in diesen Gegenden gewährleistet wird. Dies ist eine Folge der Selektion, da nur Früchte mit einem erhöhten Capsaicingehalt überleben können. Andere Arten, deren Capsaicingehalt nicht so hoch ist, setzen sich dagegen nur in Gegenden mit einem geringeren Befallsrisiko durch. Einen weiteren Zusammenhang stellten die Evolutionsbiologen mit den im Verbreitungsraum vorhandenen Schnabelkerfen fest. So waren die Chilifrüchte der Pflanzen in einem Areal mit einem erhöhten Vorkommen der Insekten, welche die Früchte bei der Nahrungssuche anstechen und damit den Schimmelpilzen den Weg ins Innere der Früchte ebnen, besonders scharf. Das Vorhandensein nur dieser scharfen, eben mit einem erhöhten Capsaicingehalt ausgestatteten Früchte ist eine direkte Folge der Selektion, da hier nur Pflanzen mit einem wirksamen Schutz gegen den Befall der Schimmelpilze überlebensfähig sind.<ref>J. J. Tewksbury, K. M. Reagan, N. J. Machnicki et al.: ''Evolutionary ecology of pungency in wild chilies.'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 105, 2008, S. 11808, [[doi:10.1073/pnas.0802691105]].</ref><ref>[http://www.wissenswerkstatt.net/2008/08/20/die-wunderbare-schaerfe-der-chilis-capsaicin-als-antwort-auf-die-konzertierten-attacken-von-insekten-und-pilzen-werkstattnotiz-111/ ''Die wunderbare Schärfe der Chilis – Capsaicin als Antwort auf die konzertierten Attacken von Insekten und Pilzen.'']</ref><ref>[http://esciencenews.com/articles/2008/08/11/bugs.put.heat.chili.peppers ''Bugs put the heat in chili peppers.''] In: ''e! Science News.'' 11. August 2008.</ref> So dient das Capsaicin nicht nur dem Abschrecken von Fraßfeinden, sondern auch dem Schutz der Früchte und deren Samen gegen Schimmelpilze sowie der eigentlichen Verbreitung durch Vögel.

=== Messung des Capsaicin-Schärfegehalts ===
{{Hauptartikel|Scoville-Skala}}

Die Schärfe von Chilischoten wird in Scoville-Einheiten (SHU = [engl.] '''S'''coville '''H'''eat '''U'''nits) gemessen. Die von [[Wilbur L. Scoville]] beschriebene Skala geht dabei von 0 SHU (keine Schärfe vorhanden) bis maximal 16 Millionen SHU (reines Capsaicin in kristalliner Form). Scoville bemisst die vorhandene Schärfe einer „Substanz“ (im engeren Sinn der Chili-Schote oder des Extraktes) durch ihre Neutralisierung. Das Mengenverhältnis des zur Verdünnung einer Substanz bis zur Neutralisation ihrer Schärfe unter die Wahrnehmbarkeitsgrenze benötigten Wassers zur Substanz selbst ergibt den Scoville-Wert. Braucht man z. B. 234.000 Tropfen Wasser, um einen Tropfen einer Sauce geschmacklich zu neutralisieren, dann hat die Sauce einen Schärfegrad von 234.000 SHU. Diese Maßeinteilung wird noch heute verwendet, auch wenn der Capsaicin-Gehalt durch die genauere [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]]-Methode bestimmt wird.

Extreme Schärfegrade beginnen bei ca. 100.000 SHU an (z. B. mit dem Zusatz „pepper enhanced extracts“). Durch Verwendung purer [[Habanero]]-Chilis sind bereits extrem scharfe Extrakte möglich (100.000 bis 350.000 SHU). Mit einer der schärfsten Chilisorten der Welt, den indischen [[Naga Jolokia]]s mit einem empirischen Durchschnittswert von ca. 850.000 bis 1.050.000 SHU, sind rein pflanzlich hergestellte Würzextrakte und Quellprodukte herstellbar.

Reines, näherungsweise kristallines Capsaicin (16 Mio. SHU; vgl. ''[[Blair’s 16 Million Reserve]]'') herzustellen, ist sehr aufwändig und das Produkt dementsprechend teuer. Der schärfste handelsübliche Extrakt der Welt (ausgenommen Sammlerstücke), ''Mad Dog 357 No.9 Plutonium'', hat neun Millionen SHU.<ref>[https://www.scovilla.com/de/hot-sauces/373/mad-dog-357-no.9-plutonium-9-million-scoville-pepper-extract-29ml# ''Mad Dog 357 No.9 Plutonium 9 Million Scoville Pepper Extract''] auf scovilla.com.</ref>

== Analytik ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Capsaicin kann nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] eingesetzt werden.<ref>Zhou C, Ma D, Cao W, Shi H, Jiang Y: ''Fast simultaneous determination of capsaicin, dihydrocapsaicin and nonivamide for detecting adulteration in edible and crude vegetable oils by UPLC-MS/MS.'', Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 2018 Aug;35(8):1447-1452, PMID 29601258</ref><ref>Wang D, Meng F, Yu L, Sun L, Sun L, Guo J: ''A sensitive LC-MS/MS method for quantifying capsaicin and dihydrocapsaicin in rabbit plasma and tissue: application to a pharmacokinetic study.'', Biomed Chromatogr. 2015 Apr;29(4):496-503, PMID 25088519</ref> Diese Methodik kann auch für Dopingkontrollen im Pferdesport verwendet werden.<ref>Zak A, Siwinska N, Slowikowska M, Borowicz H, Szpot P, Zawadzki M, Niedzwiedz A: ''The detection of capsaicin and dihydrocapsaicin in horse serum following long-term local administration.'', BMC Vet Res. 2018 Jun 19;14(1):193, PMID 29914499</ref>

== Verwendung und Umgang ==
Die durchblutungssteigernde Wirkung wird auch in der (Tier-)Medizin (etwa bei [[Wärmepflaster]]n) eingesetzt. Vorsicht ist beim Kontakt der bloßen Haut mit Capsaicinoiden, zum Beispiel beim Verarbeiten von Chilischoten, geboten. Vor allem sollte man darauf achten, sich nach Kontakt mit den Händen nicht die Augen zu reiben. Daher ist es sinnvoll, Handschuhe zum Schutz der Haut zu tragen.

Hat man scharfe Speisen zu sich genommen und das Brennen im Mund wird unerträglich, dann helfen [[Öle|ölhaltige]] und fetthaltige Emulsionen wie Joghurt, Milch und Käse. Auch (hochprozentige) alkoholische Getränke lindern das Schärfegefühl, da sich Capsaicin in [[Ethanol]] löst;<ref name="MerckIndex" /> da es aber praktisch unlöslich in kaltem Wasser ist,<ref name="MerckIndex" /> hat Wasser keinen lindernden Effekt. Im Gegenteil kann nach Spülen mit Wasser das Schmerzempfinden ansteigen, weil es die Capsaicinoide im Mundraum erneut aufwirbelt und verteilt. Festgestellt wurde auch, dass eine 10%ige Zuckerlösung genauso effektiv sein soll wie Milch. Zucker oder Tomatensaft in scharfen Speisen reduzieren die Schärfe ebenfalls. Brennen der Haut kann durch Einreiben mit Alkohol begrenzt werden. Bei Reizung empfindlicher Körperteile (Intimbereich, Augen) hilft etwas Speiseöl.

Die Produktion des Capsaicins findet vor allem in der [[Plazenta (Botanik)|Plazenta]], dem hell orangefarbenen Teil der Beeren statt.<ref>[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]]: ''Pharmakognosie – Phytopharmazie.'' 9. Auflage, Springer, 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1379.</ref> Entgegen der weitverbreiteten Meinung enthalten die Samenkörner normalerweise kein Capsaicin, es kann aber aus der Plazenta [[Diffusion|eindiffundieren]], die Konzentration ist abhängig vom Capsaicingehalt der Plazenta.<ref>[https://application.wiley-vch.de/books/sample/3527337393_c01.pdf ''Manche mögen’s scharf''] (PDF; 6,75 MB), auf application.wiley-vch.de, abgerufen am 1. August 2018, in [[Klaus Roth (Chemiker)|Klaus Roth]]: ''Chemische Leckerbissen.'' Wiley-VCH, 2014· ISBN 978-3-527-33739-2, S. 136–149.</ref> Die Aussage, kleine Chilischoten seien besonders scharf, trifft nur begrenzt zu. Auch kann die Intensität bei Schoten der gleichen Sorte und sogar bei Schoten, die von derselben Pflanze zur selben Zeit geerntet wurden, variieren.

=== Verwendung als Antibiotikum & Fungizid ===
Neben den direkten Wirkungen auf den Organismus hat Capsaicin auch antibiotische Eigenschaften. Die Abtötung von Bakterien und Pilzen ist bestimmend für die desinfizierende Wirkung von Capsaicin.<ref>{{Internetquelle |url=https://medlexi.de/Capsaicin |titel=Capsaicin – Wirkung, Anwendung & Risiken |werk=MedLexi.de |abruf=2022-05-09}}</ref> So wird in heißen und insbesondere in tropischen Regionen (z. B. Fernost, Afrika, Mittelamerika) zu vielen Speisen traditionell und gewohnheitsmäßig [[Cayennepfeffer]] ('Chili') hinzugefügt, was bakteriell bedingten Erkrankungen des Verdauungssystems vorbeugt.

=== Verwendung als Aromastoff ===
Obwohl Capsaicin eigentlich kein Aromastoff ist, da es keinen Geschmack hat, sondern nur die Schleimhäute reizt, regelt die [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] (Aromenverordnung)<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2008 |amtsblattnummer=354 |anfangsseite=34 |endseite=50 |format=PDF |titel=Aromenverordnung 1334/2008}}</ref> (Anhang III, Teil A) seine Verwendung. Als Reinsubstanz darf Capsaicin Lebensmitteln in keiner Form zugesetzt werden – als Extrakt der Chili-Schoten sind Capsaicinoide aber unbegrenzt erlaubt. In der Aromenindustrie gewöhnlich verwendete Chili-Extrakte haben einen natürlichen Capsaicinoidgehalt von ca. 6,6 % (= ca. 1.000.000 SHU).

=== Verwendung in der Medizin ===
Die nach Capsaicin-Applikation auf der Haut oder Schleimhaut veränderte Schmerzwahrnehmung wird durch einen Angriff an peripheren sensorischen C-Fasern der Nerven vermittelt und besteht aus zwei Phasen.<ref>[[Peter Oehme (Mediziner)|Oehme, P.]]: ''Capsaicin in der lokalen Schmerztherapie.'' In: ''Deutsche Apothekerzeitung.'' Nr. 38, 2001, S. 4457–4459.</ref> Einer initialen Stimulierung der Neuronen mit Freisetzung von [[Substanz P]]<ref>Onmeda: {{Webarchiv|url=http://medikamente.onmeda.de/Medikament/Hansaplast+med+ABC+W%E4rme-Pflaster/med_wirk-medikament-10.html |wayback=20130723024947 |text=''Capsaicin.''}} Abgerufen am 1. September 2011.</ref> und anderen Neuropeptiden (mit Irritation und Hyperästhesie) folgt eine längere refraktäre Phase. In dieser ist das Neuron nicht nur gegen eine erneute Capsaicinstimulation unempfindlich, sondern auch gegen andere schmerzauslösende Faktoren. Dadurch kommt es zu einer langanhaltenden Desensibilisierung gegenüber Schmerz. Das betrifft sowohl Haut wie Schleimhäute<ref>J. Schreiber, J. Slapke, K. Nieber und [[Peter Oehme (Mediziner)|P. Oehme]]: ''Influence of capsaicin on the reagibility of the isolated guinea pig trachea.'' In: ''Biomed. Biochim. Acta.'' 49, 1990, S. 97–101.</ref> und ist von medizinischem Interesse.<ref>[[Peter Oehme (Mediziner)|Oehme, P.]], I. Roske, W. Krause und E. Göres: ''Capsaicin – lang bekannter Naturstoff mit neuer therapeutischer Perspektive.'' In: ''Arzneimitteltherapie.'' Heft 12, 1993, 389-391.</ref>

Capsaicin wird als [[Rubefazienz]] zu äußeren Anwendungen als Creme, Salbe und Pflaster verwendet. Indikationen sind Muskelschmerzen und Muskelverspannungen insbesondere im Bereich der Wirbelsäule. Capsicumextrakte werden auch bei Gelenkschmerzen, rheumatischen Beschwerden und neuropathischen Schmerzen angewendet. Unerwünschte Nebenwirkungen sind lokale Reaktionen wie Brennen und Hautrötung.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.oegn.at/mitglieder/uploads/kap_064.pdf |text=''Therapie neuropathischer Schmerzen''. |wayback=20140727035120}} (PDF) Leitlinien der Österreichischen Gesellschaft für Neurologie und DGN, 2008.</ref>

In Kombination mit [[Kaolin]] (Tonerde), Wasser und [[Senföl]] wird [[Cayennepfeffer]] (Capsaicin beziehungsweise Capsaicinoide) in Form von [[Munari-Packung]]en (Italienische Packung) als [[Wärmetherapie]] bei Schmerzen und Verspannungen am Bewegungsapparat einzeln oder in Kombination mit Massage eingesetzt.<ref>Gerda Vacariu, Othmar Schuhfried, Marta Korpan: ''Physikalische Therapie und Rehabilitation bei Schmerzsyndromen am Bewegungsapparat.'' In: ''Kompendium Physikalische Medizin und Rehabilitation.'' 3. Auflage, 2013, ISBN 978-3-7091-0467-5, S. 357.</ref>

Eine Meta-Analyse zeigte, dass Capsaicin gegenüber Placebo chronische Schmerzen neuropathischer und muskulärer Ursache signifikant senken kann. Die Senkung der Schmerzen von über 50 % hielt bei einem Teil der Patienten acht Wochen an.<ref>Madlaina Scharplatz: {{Webarchiv|url=http://www.evimed.ch/fileadmin/evimed/journal-club/archive-2016/Capsaicin_28.04.04.pdf |wayback=20170920045621 |text=''Lindert Capsaicin chronische Schmerzen? – Systematic review.'' }} (PDF; 108 kB). Abgerufen am 1. September 2011.</ref> Es traten dabei auch Nebenwirkungen auf wie lokale Hautirritationen und Husten.

Noch in der Entwicklungsphase befindet sich eine Kombination von Capsaicin mit einem [[Lokalanästhetikum]]. So ermöglicht Capsaicin den Zugang zur Zelle für das Betäubungsmittel, ohne dabei andere Empfindungen zu beeinträchtigen.<ref>Kerri Smith: [https://www.tagesspiegel.de/wissen/chili-lindert-schmerzen/1070824.html ''Chili lindert Schmerzen.''] Auf: ''tagesspiegel.de.'' 16. Oktober 2007, abgerufen am 1. September 2011.</ref>

=== Verwendung als Reizstoff ===
{{Hauptartikel|Pfefferspray}}

Der Chiliextrakt Oleoresin capsicum (OC) findet auch in Pfeffersprays Verwendung, wobei der Reizstoff als Waffe bei der Selbstverteidigung gegen Menschen und Tiere eingesetzt wird. In Nordamerika werden capsaicinoidhaltige Sprays zum Beispiel zur Verteidigung bei Angriffen durch dort verbreitete Braunbären empfohlen.

Pfefferspray ist in Deutschland eine Waffe im Sinne des [[Waffengesetz (Deutschland)|Waffengesetzes]]. Die Sprühdauer und Reichweite muss dabei begrenzt sein. Tierabwehrsprays dagegen unterliegen nicht dem Waffengesetz, und so müssen hier keine Beschränkungen wie Sprühdauer und Reichweite eingehalten werden. Tierabwehrsprays können frei erworben werden.

Der medizinische Wirkmechanismus von Oleoresin capsicum beruht auf der Stimulation von Chemo-[[Nozizeptor]]en [[Afferenz|afferenter]] Nerven. Die Ausschüttung von [[Substanz P]] führt zu einer [[Depolarisation (Physiologie)|Membrandepolarisation]] durch den Einstrom von Natrium- und Calciumionen.<ref>René Buschow: ''The heterogeneity of TRPV1 and its activation in nociceptive neurons.'' Dissertation, FU Berlin, 2015. {{URN|nbn:de:kobv:188-fudissthesis000000100196-5}}.</ref>

=== Mögliche Wechselwirkungen zwischen Capsaicin und Drogen ===
Aktuelle Forschungen von John E. Mendelson am California Pacific Medical Center Research Institute zeigen Wechselwirkungen zwischen Capsaicin und [[Kokain]], welche die [[Letalität]] von Kokain um ein Vielfaches erhöhen.<ref>John E. Mendelson, Bryan K. Tolliver u. a.: ''Capsaicin, an active ingredient in pepper sprays, increases the lethality of cocaine.'' In: ''Forensic Toxicology.'' 28, 2010, S. 33, [[doi:10.1007/s11419-009-0079-9]].</ref> In den durchgeführten Experimenten waren 10 mg/kg Capsaicin ausreichend, um die Letalität einer Dosis von 60 mg/kg Kokain von 13 auf 53 % zu heben. Diese 10 mg/kg verursachten auch einen Anstieg der Letalität von 53 auf 90 % bei einer Kokaindosis von 75 mg/kg. Mendelson weist darauf hin, dass damit Todesfälle von Menschen unter Drogeneinfluss, die mit [[Pfefferspray]] besprüht wurden, erklärt werden können.<ref name="spiegel.53/2009">{{Der Spiegel |ID=68425662 |Titel=Gefährliches Chili-Gemisch |Jahr=2009 |Nr=53}}</ref>

Das Nachrichtenmagazin ''[[Der Spiegel]]'' berichtete von drei Fällen aus Deutschland, in denen unter Drogeneinfluss stehende Menschen mit [[Pfefferspray]] besprüht wurden und kurz danach starben.<ref>[https://www.spiegel.de/panorama/justiz/0,1518,668996,00.html ''Mögliche Wechselwirkung mit Drogen: Todesfälle nach Pfefferspray-Einsatz''.] In: [[Spiegel Online]], 26. Dezember 2009.</ref> Die Fälle bestärken die Kritikerstimmen, die schon lange die gesundheitliche Unbedenklichkeit von Pfeffersprays anzweifeln. Die amerikanische Bürgerrechtsvereinigung [[American Civil Liberties Union|ACLU]] berichtet beispielsweise von 26 Verstorbenen zwischen 1993 und 1995 allein in [[Kalifornien]], die vor ihrem Tod mit Pfefferspray besprüht wurden. Auch werden mögliche Wechselwirkungen mit anderen [[Psychopharmakon|Psychopharmaka]] oder anderen Drogen diskutiert. Laut ''Spiegel'' hatten Behörden bei der Einführung von Pfeffersprays noch die Aussage getätigt, es eigne sich zum Einsatz gegen [[Psychische Störung|psychisch Kranke]] oder unter Drogen stehende Menschen.<ref name="spiegel.53/2009" />

=== Verwendung im Reitsport ===
Bei den [[Olympische Spiele 2008|Olympischen Spielen 2008 in China]] wurden vier [[Springreiter]] nach positivem [[Dopingtest]] ihrer Pferde auf das im Reitsport verbotene Capsaicin von den Spielen suspendiert, darunter auch der Deutsche [[Christian Ahlmann]].<ref>''[http://www.spiegel.de/sport/sonst/0,1518,573410,00.html Deutscher Springreiter wegen Dopingverdachts gesperrt.]'' Abgerufen am 21. August 2008.</ref> Die Anwendung von Capsaicin an den Vorderbeinen der Pferde macht diese schmerzempfindlicher. Sie sind dadurch vorsichtiger beim Sprung über die Hindernisse und nehmen keine Hindernisberührung mehr in Kauf. Dies wird auch als „chemisches [[Barren (Reitsport)|Barren]]“ bezeichnet<ref>''[http://www.faz.net/aktuell/sport/der-olympiakommentar-barren-mit-chemie-1681619.html Barren mit Chemie.]'' Abgerufen am 22. August 2008.</ref> und als [[Doping]] gewertet.

=== Verwendung im Kraftsport ===
Capsaicin gilt bisher nicht als [[Doping]]mittel, ist aber im Kraftsport zur Leistungsverbesserung angewendet worden.<ref>[[Arnd Krüger]]: ''Capsaicin.'' In: ''[[Leistungssport (Zeitschrift)|Leistungssport]].'' 47(6), 2017, S. 34–35.</ref> Akute Gaben in verträglicher Dosierung konnten bei männlichen Kraftsporttrainierten (n=10) beispielsweise die Anzahl wiederholter Langhantelkniebeugen verbessern.<ref>M. Conrado de Freitas, J. M. Cholewa, R. V. Freire et al.: ''Acute capsaicin supplementation improves resistance training performance in trained men.'' In: ''Journal of strength and conditioning research.'' Juli 2017, [[doi:10.1519/JSC.0000000000002109]], PMID 28682933.</ref>

== Literatur ==
* Omar M. E. Abdel-Salam (Hrsg.): ''Capsaicin as a Therapeutic Molecule.'' Springer, 2014, ISBN 978-3-0348-0827-9 (Print), ISBN 978-3-0348-0828-6 (E-Book).

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=7538173-4|LCCN=sh85020016}}

[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Alkensäureamid]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelinhaltsstoff]]

Capsaicin - Versionsgeschichte

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