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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Caprylsäure Skelett.svg|250px|Strukturformel von Caprylsäure]]
| Name = Caprylsäure
| Andere Namen = * Octansäure
* Heptancarbonsäure
* Schweißsäure<ref>[[Otto Eduard Vincenz Ule|Otto Ule]], [[Karl Müller (Herausgeber)|Karl Müller]]: ''Die Natur. Zeitung zur Verbreitung naturwissenschaftlicher Kenntnis,'' Bd. 8, Halle 1859, S. 171, {{Google Buch |BuchID=4lw_AAAAcAAJ |Seite=A171}}.</ref>
* {{INCI|Name=CAPRYLIC ACID |ID=74813 |Abruf=2020-05-22}}
| Summenformel = C8H16O2
| CAS = {{CASRN|124-07-2}}
| EG-Nummer = 204-677-5
| ECHA-ID = 100.004.253
| PubChem = 379
| ChemSpider = 370
| DrugBank = DB04519
| Beschreibung = farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack<ref name="römpp" />
| Molare Masse = 144,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="römpp" />
| Dichte = 0,9073 g·cm−3 (25 °C)<ref name="CRC90_3_404" />
| Schmelzpunkt = 16,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC90_3_404" />
| Siedepunkt = 237 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,25 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (298 K)<ref name="Cappa">C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A .R. Ravishankara: ''Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids.'' In: ''[[J. Phys. Chem.]]'' A 112, (2008), 3959–3964, [[doi:10.1021/jp710586m]].</ref>
| pKs = 4,89 (25 °C)<ref>Dean, J.A. ''Handbook of Organic Chemistry''. New York, NY: McGraw-Hill Book Co., 1987. S. 8–45.</ref>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (0,68 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4285 (20 °C)<ref name="CRC90_3_404">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=404}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.253|Name=Octanoic acid|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Octansäure|ZVG=33200|CAS=124-07-2|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|314|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338|310|280|301+330+331|303+361+353}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Caprylsäure''' ist der [[Trivialname]] für die [[Carbonsäure]] '''Octansäure''', eine gesättigte [[Fettsäure]]. Der Name leitet sich wie bei der [[Capronsäure]] und der [[Caprinsäure]] aus dem [[Latein]]ischen ''capra'' oder ''caper'' für Ziege beziehungsweise Ziegenbock ab. Ihre (Metall)Salze werden Octaneate genannt, der Begriff ''Octate'' wird in der Technik für Metallsalze der [[2-Ethylhexansäure]] (mit ebenfalls 8 Kohlenstoff-Atomen, Verwendung als [[Sikkativ]]e) verwendet.

== Vorkommen und Herstellung ==
[[Datei:Cocco-nut hg.jpg|mini|links|Das Fruchtfleisch der Kokosnuss (rechts) enthält Triglyceride der Caprylsäure.]]
Caprylsäure ist als [[Triglycerid]] (''Glycerol-Triester'') im Öl bzw. Fett der Kokosnuss ([[Kokosöl]]) zu etwa 5–9 % enthalten, in Butter zu ca. 1,2 %.<ref>''[https://www.ernaehrung.de/lebensmittel/de/Q610000/Butter.php Butter]'' im Deutschen Ernährungsberatungs- und -informationsnetz (DEBInet), entnommen aus dem [[Bundeslebensmittelschlüssel]].</ref> Ebenfalls als Triglycerid findet sich Caprylsäure in Ziegenbutter, [[Milch]], [[Palmöl|Palm-]], Wein[[fuselöl]], Fleischprodukten, [[Meeresfrüchte]]n und [[Käse]].<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-15-00158|Name=Octansäure|Abruf=2013-05-02}}</ref> Sie findet sich in hoher Konzentration in den Samenölen verschiedener Arten der [[Köcherblümchen]] (''Cuphea'' spp.) und der [[Ulmengewächse]] (''[[Ulmus]]'' spp.).<ref>[https://plantfadb.org/fatty_acids/10017 ''Octanoic acid''] bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.</ref> Das [[Wehrsekret]] des [[Geißelskorpione|Geißelskorpions]] ''Mastigoproctus giganteus'' besteht zu 5 % aus Caprylsäure.<ref>{{Literatur |Autor=T. Eisner, J. Meinwald, A. Monro, R. Ghent |Titel=Defence mechanisms of arthropods—I The composition and function of the spray of the whipscorpion, Mastigoproctus giganteus (Lucas) (Arachnida, Pedipalpida) |Sammelwerk=Journal of Insect Physiology |Band=6 |Nummer=4 |Datum=1961-08 |DOI=10.1016/0022-1910(61)90054-3 |Seiten=272–298}}</ref> Als freie Säure kommt sie auch in [[Äpfel]]n, [[Dessertbanane|Bananen]] und [[Wald-Erdbeere|Erdbeeren]] vor. Während des Reifeprozesses wird sie in Erdbeeren zu [[1-Octanol]] und dessen Ester, die die Hauptaromakompenten bilden, verstoffwechselt.<ref>{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=Roland Tressl, Friedrich Drawert |Titel=Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe |Jahr=1971 |Startseite=774 |Endseite=779 |URL= }}</ref> Weiter kommt sie in [[Salbei]] (''Salvia sclarea''), [[Echter Thymian|Thymian]] (''Thymus vulgaris''), Melonen, wie [[Wassermelone]]n (''Citrullus lanatus'') und [[Zuckermelone]]n (''Cucumis melo''), [[Ingwer]] (''Zingiber officinale''), [[Noni]] (''Morinda citrifolia''), [[Roselle (Pflanze)|Roselle]] (''Hibiscus sabdariffa''), [[Cashewbaum#Cashew-Kerne|Cashewnüssen]] (''Anacardium occidentale''), [[Schwarzer Holunder|Schwarzem Holunder]] (''Sambucus nigra'') und der [[Gemeine Akelei|Gemeinen Akelei]] (''Aquilegia vulgaris'') vor.<ref name="Dr. Dukes" />

Die Carbonsäure wird synthetisch aus [[1-Octanol|Octanol]] oder [[Octanal]] durch [[Oxidation]] hergestellt.<ref name="römpp" /> Auch eine [[Biotechnologie|biotechnologische]] Herstellung mit Bakterien ([[Escherichia coli]]) und Hefen ([[Saccharomyces cerevisiae]]) ist möglich, wenn auch derzeit noch nicht in wirtschaftlich relevantem Maßstab.<ref>{{Literatur |Autor=Jan Gajewski, Renata Pavlovic, Manuel Fischer, Eckhard Boles, Martin Grininger |Titel=Engineering fungal de novo fatty acid synthesis for short chain fatty acid production |Sammelwerk=Nature Communications |Band=8 |Datum=2017-03-10 |Seiten=14650 |DOI=10.1038/ncomms14650 |PMID=28281527}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Zaigao Tan, Jong Moon Yoon, Anupam Chowdhury, Kaitlin Burdick, Laura R. Jarboe |Titel=Engineering of E. coli inherent fatty acid biosynthesis capacity to increase octanoic acid production |Sammelwerk=Biotechnology for Biofuels |Band=11 |Nummer=1 |Datum=2018-12 |DOI=10.1186/s13068-018-1078-z |PMID=29619083}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Junjun Wu, Xia Zhang, Xiudong Xia, Mingsheng Dong |Titel=A systematic optimization of medium chain fatty acid biosynthesis via the reverse beta-oxidation cycle in Escherichia coli |Sammelwerk=Metabolic Engineering |Band=41 |Datum= |Seiten=115–124 |DOI=10.1016/j.ymben.2017.03.012}}</ref>

== Octanoyl-mtACP == 
Eines der [[Produkt (Chemie)|Produkte]] der [[Mitochondriale Fettsäuresynthese|mitochondrialen Fettsäuresynthese]] (mtFAS) ist Octansäure, die an das [[mitochondriale Acyl-Carrier-Protein]] (mtACP) gebunden ist und auch als Octanoyl-mtACP bezeichnet wird.<ref>{{Literatur |Autor=Sara M. Nowinski, Jonathan G. Van Vranken, Katja K. Dove, Jared Rutter |Titel=Impact of Mitochondrial Fatty Acid Synthesis on Mitochondrial Biogenesis |Sammelwerk=Current Biology |Band=28 |Nummer=20 |Datum=2018-10 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.cub.2018.08.022 |PMC=6258005 |PMID=30352195 |Seiten=R1212–R1219 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0960982218310674 |Abruf=}}</ref> In Ermangelung einer mitochondrialen [[Thioesterase]] für Acyl-mtACP – bei keiner [[Tier]]art wurde eine solche identifiziert – bleibt die Octansäure an das mtACP gebunden und wird nicht als freie Fettsäure freigesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Riley J. Wedan, Jacob Z. Longenecker, Sara M. Nowinski |Titel=Mitochondrial fatty acid synthesis is an emergent central regulator of mammalian oxidative metabolism |Sammelwerk=Cell Metabolism |Band=36 |Nummer=1 |Datum=2024-01 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.cmet.2023.11.017 |PMC=10843818 |PMID=38128528 |Seiten=36–47 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1550413123004497}}</ref> Octanoyl-mtACP dient als [[Präkursor|Vorläufer]] für die Biosynthese von [[Liponsäure]], einem lebenswichtigen [[Cofaktor (Biochemie)|Cofaktor]], der von mehreren wichtigen mitochondrialen Enzymkomplexen benötigt wird, darunter der [[Pyruvatdehydrogenase-Komplex|Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex]] (PDC), der [[α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex]] (OGDC), der [[2-Oxoadipat-Dehydrogenase-Komplex]] (2-OADHC), der [[BCKDC|verzweigtkettige α-Ketosäure-Dehydrogenase-Komplex]] (BCKDC) und das [[Glycinspaltungssystem]] (GCS).<ref>{{Literatur |Autor=Elizabeth A Rowland, Caroline K Snowden, Ileana M Cristea |Titel=Protein lipoylation: an evolutionarily conserved metabolic regulator of health and disease |Sammelwerk=Current Opinion in Chemical Biology |Band=42 |Datum=2018-02 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.cbpa.2017.11.003 |PMC=5965299 |PMID=29169048 |Seiten=76–85 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1367593117301667}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ashley Solmonson, Ralph J. DeBerardinis |Titel=Lipoic acid metabolism and mitochondrial redox regulation |Sammelwerk=Journal of Biological Chemistry |Band=293 |Nummer=20 |Datum=2018-05 |Sprache=en |DOI=10.1074/jbc.TM117.000259 |PMC=5961061 |PMID=29191830 |Seiten=7522–7530 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0021925820369532}}</ref>

== Eigenschaften ==
Caprylsäure ist ein in reiner Form farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack.<ref name="römpp" /> Die Carbonsäure [[Schmelztemperatur|schmilzt]] bei 16,5 °C und [[Siedetemperatur|siedet]] bei 237 °C. Sie ist schlecht wasser[[Lösung (Chemie)|löslich]],<ref name="GESTIS" /> ist aber mit vielen organischen Lösemitteln mischbar.<ref name="römpp" /> Ihre [[Salze]] und [[Ester]] heißen Caprate bzw. Octanoate. Caprylsäure reizt [[Auge]]n und [[Haut]].

== Verwendung ==
Verwendung findet Caprylsäure bei der Herstellung von [[Seife]]n, [[Farbstoff]]en, natürlichen Insektiziden,<ref name="Dr. Dukes" /> [[Fungizid]]en<ref name="Dr. Dukes" /> und antiseptischen<ref name="Dr. Dukes" /> [[Arzneimittel]]n.

Caprylsäure wird auch in [[Insektenspray]]s eingesetzt und als „Naturprodukt“ beworben, da es sich nicht um ein klassisches [[Insektizid]] handelt. Caprylsäure löst den [[Chitin]]panzer der Insekten auf, woran diese sterben.

Die Caprylsäure wird auch medizinisch gegen Pilzinfektionen ([[Kandidose]]) und einige Bakterieninfektionen verwendet.

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Caprylsäure}}
* [https://fungusfocus.com/html/caprylic_acid.htm (englisch) Informationsseite über die medizinische Verwendung]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=5286 |Typ=c |Name=CAPRYLIC-ACID |Abruf=2021-07-18}}</ref>
</references>

{{Navigationsleiste n-Alkansäuren}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4300566-4}}

{{SORTIERUNG:Caprylsaure}}
[[Kategorie:Alkansäure]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Fettsäure]]

Caprylsäure - Versionsgeschichte

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