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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Capreomycin IA.svg|200px|Struktur von Capreomycin IA]]
[[Datei:Capreomycin IB.svg|200px]]
| Strukturhinweis = Strukturen von Capreomycin IA (oben) und Capreomycin IB (unten)
| Freiname = Capreomycin
| Andere Namen =
| Summenformel = C25H44N14O8
| CAS = * {{CASRN|11003-38-6}}
* {{CASRN|1405-37-4|Q72515100}} (Sulfat)
| PubChem = 135483770
| ATC-Code = {{ATC|J04|AB30}}
| DrugBank = DB00314
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotika]]
| Wirkmechanismus = Hemmer der [[Proteinbiosynthese]]
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="roempp" />
| Molare Masse = 668,71 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Wasser, unlöslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-00319|Name=Capreomycin|Abruf=2014-11-11}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C4142|Name=Capreomycin sulfate from Streptomyces capreolus|Abruf=2017-05-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|312|332|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=250 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=1405-37-4|Name=Capreomycin sulfate|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Capreomycin''' (Handelsname Capastat; Ersthersteller [[Eli Lilly]]) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der Polypeptid-[[Antibiotika]], der als Mittel der zweiten Wahl in der Behandlung der multiresistenten [[Tuberkulose]] eingesetzt wird.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Capreomycin wird in Kombination mit anderen [[Antituberkulotikum|Antituberkulotika]] zur Behandlung der Lungentuberkulose eingesetzt, wenn eine primäre Behandlung mit [[Isoniazid]], [[Rifampicin]] und [[Ethambutol]] nicht wirksam war und auch eine Kombinationstherapie mit [[4-Aminosalicylsäure]] (PAS) und [[Streptomycin]] versagt. Die Empfindlichkeit des Krankheitserregers ''[[Mycobacterium tuberculosis]]'' gegenüber Capreomycin sollte bei jedem Patienten bestimmt werden.<ref name="FDA">[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/050095s062lbl.pdf FDA-Label Capastat Sulfate] (PDF, englisch; 77 kB).</ref>






=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Sehr häufige [[Nebenwirkung]]en sind Schädigungen der [[Niere]] und des Innenohres ([[Ototoxizität]]). Dementsprechend sollte die Nierenfunktion und die Gehörfunktion vor und während der Behandlung überwacht werden. Auch Leberschädigungen und Veränderungen des Blutbildes kommen vor. Überempfindlichkeitsreaktionen sind selten.<ref name="FDA" />

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Capreomycin wirkt über die Hemmung der [[Proteinbiosynthese]] in den Bakterienzellen, indem es sowohl an die 16S als auch an die 23S-[[Ribosomale RNA|rRNA]] bindet, ein ungewöhnlicher, beide Untereinheiten des [[Ribosom]]s betreffender Wirkmechanismus, der sonst nur noch beim 1949 erstmals isolierten,<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: ''Infektionskrankheiten.'' In: [[Ludwig Heilmeyer]] (Hrsg.): ''Lehrbuch der Inneren Medizin.'' Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 55.</ref> strukturell verwandten Tuberkulostatikum [[Viomycin]] beschrieben wurde.<ref name="Mol Cell">Johansen SK, Maus CE, Plikaytis BB, Douthwaite S. ''Capreomycin binds across the ribosomal subunit interface using tlyA-encoded 2'-O-methylations in 16S and 23S rRNAs.'' In: ''Mol Cell.'' 2006 Jul 21;23(2):173-82. PMID 16857584</ref> [[Mykobakterien]], die gegen Capreomycin resistent sind, haben ein inaktives ''tlyA''-Gen; dieses Gen kodiert für eine [[Methyltransferase]], die sowohl die 16S als auch die 23S rRNA an der Bindungsstelle für Capreomycin modifiziert, wodurch die Ribosomen für die Hemmung durch das Antibiotikum empfindlich werden.<ref name="Mol Cell" /> Da nur wenige Bakteriengattungen ein ''tlyA''-Gen haben, ist die Wirkung von Capreomycin im Wesentlichen auf Mykobakterien beschränkt.

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Die [[Resorption]] des Arzneistoffs nach [[peroral]]er Gabe ist sehr gering, deshalb erfolgt die Gabe immer [[intramuskulär]] oder [[intravenös]]. Bei normaler Nierenfunktion wird zirka 50 % des Arzneistoffs innerhalb von 12 Stunden unverändert mit dem Urin ausgeschieden.<ref name="FDA" />

== Sonstige Informationen ==
=== Chemische und pharmazeutische Informationen ===
Capreomycin ist ein [[Cyclopeptide|Cyclisches Peptid]], das aus [[Streptomyceten]], Bakterien der Art ''Streptomyces capreolus'', gewonnen wird. Die in Arzneimitteln eingesetzte Substanz ist ein Komplex aus vier antimikrobiell aktiven Komponenten: Capreomycin IA, IB, IIA und IIB.<ref name="Mol Cell" /> Das Antibiotikum wird manchmal aufgrund der ähnlichen Wirkung auf die bakterielle Translation zu den [[Aminoglycoside]]n gezählt, obwohl keine strukturelle Verwandtschaft besteht.

=== Geschichtliches ===
Das Antibiotikum wurde in den 1960er Jahren bei Eli Lilly entwickelt. die Zulassung in den USA erfolgte am 2. Juni 1971. In Deutschland sind keine Arzneimittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.


== Einzelnachweise ==
<references />


{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Peptid-Antibiotikum]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]

Capreomycin - Versionsgeschichte

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