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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Capecitabine.svg|250px|Strukturformel von Capecitabin]]
| Freiname = Capecitabin
| Andere Namen = ''N''4-Pentyloxycarbonyl-5′-desoxy-5-fluorcytidin
| Summenformel = C15H22FN3O6
| CAS = {{CASRN|154361-50-9}}
| EG-Nummer = 604-948-1
| ECHA-ID = 100.112.980
| PubChem = 60953
| ChemSpider = 54916
| DrugBank = DB01101
| ATC-Code = {{ATC|L01|BC06}}
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]
| Molare Masse = 359,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 110–121 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-03-03631|Name=Capecitabin|Abruf=2014-10-01}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|sml0653|Name=Capecitabine|Abruf=2022-05-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|341|350|360FD}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P = <ref name="SDS" />
}}

'''Capecitabin''' (Handelsname ''Xeloda'', Hersteller: [[Hoffmann-La Roche|Roche]], sowie viele [[Generikum|Generikaanbieter]]) ist ein [[Zytostatikum|zytostatisch]] wirkender [[Arzneistoff]]. Capecitabin ist eine Vorstufe ([[Prodrug]]) von [[5-Fluoruracil]] und wird im Tumor in die aktive Substanz umgewandelt. Die Substanz ist [[Peroral|oral]] wirksam und wird zur Therapie von [[Metastase|metastasiertem]] [[Kolorektales Karzinom|Dickdarmkrebs]], metastasiertem oder lokal fortgeschrittenem [[Mammakarzinom]] und zur [[Palliative Therapie|palliativen Therapie]] des [[Magenkarzinom]]s eingesetzt.

== Pharmakokinetik ==
Capecitabin ist ein [[Prodrug]], das rasch vom [[Magen-Darm-Trakt]] aufgenommen wird, mit einer maximalen Plasmakonzentration nach 90 Minuten. Die [[Plasmaproteinbindung]] beträgt weniger als 60 %. Capecitabin wird in der Leber [[Hydrolyse|hydrolysiert]] zu 5'-Desoxy-5-fluorcytidin, das in Zellen zu 5'-Desoxy-5-fluoruridin ([[Doxifluridin]]) und weiter zum Wirkstoff 5-Fluoruracil (5-FU) konvertiert wird.

Die Wirksamkeit von Capecitabin ist deshalb mit 5-FU vergleichbar. Die Umwandlung zu 5-FU erfolgt durch das [[Enzym]] Thymidinphosphorylase, das in besonders hoher Konzentration im Tumorgewebe auftritt. Durch die gezielte Ausrichtung des Wirkmechanismus auf die Tumorzellen vertragen die Patienten Capecitabin eher besser und müssen deutlich seltener wegen schwerer Nebenwirkungen behandelt werden.

Der Abbau von Capecitabin und 5-FU geschieht über das Enzym [[Dihydropyrimidin-Dehydrogenase]].<ref>S. Maurer, J. Thödtmann: ''Das Mammakarzinom: Diagnostik und Therapie.'' Govi-Verlag, Eschborn, 2003, ISBN 978-3-7741-0996-4.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Wie die meisten Zytostatika kann auch Capecitabin eine Vielzahl von leichten, schweren, und selbst tödlichen Nebenwirkungen haben. Besonders häufig sind Muskel- oder Gliederschmerzen, Abgeschlagenheit, Blutbildveränderungen, Infektionen, Störungen des Nervensystems, Halsschmerzen, Symptome des Magen-/Darmtrakts, Leber- und Nierenschäden, und Durchblutungsstörungen am Herz bis hin zum Herzinfarkt.<ref>Roche AG: [https://compendium.ch/mpro/mnr/8313/html/de?Platform=Desktop#7450 ''Fachinformation Xeloda''], Stand 14. September 2016</ref> Seltener als bei 5-FU sind insbesondere Übelkeit, Erbrechen und vor allem [[Stomatitis]]. Auch Haarausfall wird deutlich seltener beobachtet. Dennoch kann es auch unter Capecitabin zu schwerem Durchfall kommen. Deutlich häufiger kommt es bei der peroralen Medikation zum [[Hand-Fuß-Syndrom]]. Die Symptome reichen von Taubheitsgefühl, Kribbeln und Missempfindungen bis zu starken Schmerzen in Handflächen und Fußsohlen. Es kann auch zu Geschwür- und Blasenbildung an Händen oder Füßen kommen. Betroffenen helfen regelmäßige kalte Wasserbäder für Hände und Füße oder 10%ige uridinhaltige Cremes.<ref>{{cite web|url=http://www.journalonko.de/aktuellview.php?id=1244|title=Therapiemanagement: Capecitabin und das Hand-Fuß-Syndrom|accessdate=2009-04-13|author=Hendrik-Tobias Arkenau|year=2006}}</ref> Auch der Verlust der Fingerabdrücke ist nicht auszuschließen.<ref>{{cite web|url=https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/unerwartete-nebenwirkung-einreiseverbot/|title=Unerwartete Nebenwirkung: Einreiseverbot|accessdate=2019-09-08}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M. Wong, S.-P. Choo, E.-H. Tan |Titel=Travel warning with capecitabine |Sammelwerk=[[Annals of Oncology]] |Band=20 |Nummer=7 |Datum=2009 |Seiten=1281 |DOI=10.1093/annonc/mdp278 | PMID=19470576}}</ref>

Unter der Therapie mit Capecitabin kann es sehr selten zu schweren Hautreaktionen wie dem [[Stevens-Johnson-Syndrom]] (SJS) und der [[Toxische epidermale Nekrolyse|toxischen epidermalen Nekrolyse]] (TEN) kommen. Bei Anzeichen muss die Behandlung sofort und dauerhaft abgebrochen werden. Der Hersteller informierte über dieses Risiko am 17. Dezember 2013 in einem [[Rote-Hand-Brief]].<ref>Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft: ''{{Webarchiv|url=http://akdae.de/Arzneimittelsicherheit/DSM/Archiv/2013-68.html |wayback=20160322104144 |text=Drug Safety Mail 2013–2068 – Rote-Hand-Brief zu Xeloda® (Capecitabin): Risiko für schwere Hautreaktionen}}''. 17. Dezember 2013.</ref>

Für die Metabolisierung, d. h. den Abbau des Capecitabins ist wesentlich das Enzym [[Dihydropyrimidin-Dehydrogenase]] (DPD) verantwortlich. Da manche Individuen eine verminderte DPD-Enzymaktivität aufweisen ([[Dihydropyrimidin-Dehydrogenase-Mangel]]), wurde im Jahr 2020 durch die [[Europäische Arzneimittel-Agentur]] (EMA) und verschiedene Fachgesellschaften die Empfehlung ausgesprochen, dass Patienten, die eine Therapie mit diesem Medikament erhalten sollten, zuvor auf einen DPD-Mangel getestet werden sollen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/a-f/fluorouracil-neu.html |titel=Fluorouracil, Capecitabin, Tegafur und Flucytosin: Empfehlung zur Testung und Behandlung |hrsg=Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte |datum=2020-08-04 |abruf=2021-03-27}}</ref> Im Falle eines DPD-Enzymmangels muss eine niedrigere Medikamentendosierung gewählt werden.<ref>{{Literatur |Autor=L. M. Henricks, C. A. T. C. Lunenburg, F. M. de Man, D. Meulendijks, G. W. J. Frederix, E. Kienhuis, G. J. Creemers, A. Baars, V. O. Dezentjé, A. L. T. Imholz, F. J. F. Jeurissen, J. E. A. Portielje, R. L. H. Jansen, P. Hamberg, A. J. Ten Tije, H. J. Droogendijk, M. Koopman, P. Nieboer, M. H. W van de Poel, C. M. P. W. Mandigers, H. Rosing, J. H. Beijnen, E. V. Werkhoven, A. B. P. van Kuilenburg, R. H. N. van Schaik, R. H. J. Mathijssen, J. J. Swen, H. Gelderblom, A. Cats, H. J. Guchelaar, J. H. M. Schellens |Titel=DPYD genotype-guided dose individualisation of fluoropyrimidine therapy in patients with cancer: a prospective safety analysis |Sammelwerk=Lancet Oncol |Band=19 |Nummer=11 |Datum=2018-11 |Seiten=1459–1467 |Sprache=en |DOI=10.1016/S1470-2045(18)30686-7}}</ref>

== Anwendung ==
Capecitabin wird zweimal täglich, morgens und abends, innerhalb von 30 Minuten nach einer Mahlzeit eingenommen. Je nach Dosierung muss der Patient jeweils drei bis neun Tabletten schlucken. Bei schweren Nebenwirkungen muss die Therapie unterbrochen oder die Dosis reduziert werden.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Capecitabine|Capecitabin}}
* [http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/human/medicines/000316/human_med_001157.jsp&murl=menus/medicines/medicines.jsp&mid=WC0b01ac058001d125 Xeloda] auf der Seite der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|Europäischen Arzneimittelagentur]]
* Pharmazeutische Zeitung: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=2683 Neue Arzneistoffe: Capecitabin]
* {{EPAR}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cytosin]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Pentylester]]
[[Kategorie:Organofluorverbindung]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Zytostatikum]]

Capecitabin - Versionsgeschichte

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