imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T23:22:37Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cannabinol Structural Formula V1.svg|250px|Struktur von Cannabinol]]
| Name = Cannabinol
| Andere Namen = 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6''H''-dibenzo[''b'',''d'']pyran-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C21H26O2
| CAS = {{CASRN|521-35-7}}
| EG-Nummer = 689-788-0
| ECHA-ID = 100.216.772
| PubChem = 2543
| ChemSpider = 2447
| DrugBank = DB14737
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe = [[Cannabinoide]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 310,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 77 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=521-35-7 |Name=Cannabinol |Abruf=2016-12-19}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* löslich in Methanol<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|C6520|Name=Cannabinol solution, 1.0 mg/mL in methanol, analytical standard, for drug analysis|Abruf=2016-10-22}}</ref> und [[Ethanol]]<ref>biotrend.com: {{Webarchiv |url=http://www.biotrend.com/spec/BN0125.pdf |text=''Certificate Of Analysis – Cannabinol'' |format=PDF; 22 kB |wayback=20160522054151 }}</ref>
* nahezu unlöslich in Wasser<ref name="CRC">{{Literatur |Autor=David R. Lide |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics |Verlag=CRC Press |Datum=2012 |ISBN=1-4398-8049-2 |Seiten=3-90 |Online={{Google Buch |BuchID=-BzP7Rkl7WkC |Seite=3-90}}}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=13,5 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Cannabinol''' ('''CBN''') ist ein leicht [[Psychotrope Substanz|psychoaktives]] [[Cannabinoide|Cannabinoid]], das nur in Spuren<ref>{{Internetquelle |autor=Karniol I.G. |url=https://www.karger.com/Article/Abstract/136944 |titel=Effects of Δ9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol in Man |werk=Krager |hrsg= |datum= |sprache=en |abruf=2020-03-12}}</ref> und hauptsächlich in gealtertem [[Hanf|Cannabis]] vorkommt.<ref>{{Literatur |Autor=Anu Mahadevan, Craig Siegel, Billy R. Martin, Mary E. Abood, Irina Beletskaya |Titel=Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors |Sammelwerk=Journal of Medicinal Chemistry |Band=43 |Nummer=20 |Datum=2000-10 |Seiten=3778–3785 |DOI=10.1021/jm0001572}}</ref> Pharmakologisch relevante Mengen werden als [[Metabolit]] von [[Tetrahydrocannabinol]] ([[Tetrahydrocannabinol|THC]]) gebildet.<ref>{{Literatur |Autor=N. K. McCallum, B. Yagen, S. Levy |Titel=Cannabinol: a rapidly formed metabolite of 520-1520-1520-1 |Sammelwerk=Experientia |Band=31 |Nummer=5 |Datum=1975-05 |Seiten=520–521 |DOI=10.1007/BF01932433}}</ref> CBN wirkt als [[Partialagonist|partieller Agonist]] an den [[Cannabinoid-Rezeptor 1|CB1-Rezeptoren]], hat jedoch eine höhere Affinität zu [[Cannabinoid-Rezeptor 2|CB2-Rezeptoren]]; es hat jedoch geringere Affinitäten im Vergleich zu [[Tetrahydrocannabinol|THC]].<ref>{{Literatur |Autor=Anu Mahadevan, Craig Siegel, Billy R. Martin, Mary E. Abood, Irina Beletskaya |Titel=Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors |Sammelwerk=Journal of Medicinal Chemistry |Band=43 |Nummer=20 |Datum=2000-10 |Seiten=3778–3785 |DOI=10.1021/jm0001572}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=François Petitet, Bernadette Jeantaud, Michel Reibaud, Assunta Imperato, Marie-Christine Dubroeucq |Titel=Complex pharmacology of natural cannabivoids: Evidence for partial agonist activity of Δ9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors |Sammelwerk=Life Sciences |Band=63 |Nummer=1 |Datum=1998-05 |Seiten=PL1–PL6 |DOI=10.1016/S0024-3205(98)00238-0}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://ncit.nci.nih.gov/ncitbrowser/ConceptReport.jsp?dictionary=NCI_Thesaurus&ns=NCI_Thesaurus&code=C84510 |titel=Cannabinol (Code C84510) |werk= |hrsg= |datum= |sprache=en |abruf=2020-03-12}}</ref> Abgebaute oder [[Oxidieren|oxidierte]] Cannabis-Produkte wie traditionell hergestelltes [[Haschisch]] enthalten viel CBN.

Wenn [[Hanf|Cannabis]] über einen längeren Zeitraum [[Luft]] oder [[Ultraviolettstrahlung|ultraviolettem Licht]] (z. B. im [[Sonnenstrahlung|Sonnenlicht]]) ausgesetzt ist, wandelt sich THCA in Cannabinolsäure (CBNA) um. CBN wird dann durch Decarboxylierung von CBNA gebildet.

== Chemie ==
Chemisch betrachtet, ähneln sich Cannabinol (CBN) und Cannabidiol (CBD). Im Gegensatz zu THC weist CBN weder [[Cis-trans-Isomerie|Doppelbindungsisomere]] noch [[Isomerie|Stereoisomere]] auf.

== Legalität ==
CBN wird nicht im [[Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel]] der [[Vereinte Nationen|Vereinten Nationen]] von [[1961]] geführt, auch nicht in der [[Konvention über psychotrope Substanzen]] von 1971,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.unodc.org/unodc/en/commissions/CND/conventions.html |autor=[[UNODC]] |titel=Conventions |abruf=2023-06-04 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20140317082038/http://www.unodc.org/unodc/en/commissions/CND/conventions.html |archiv-datum=2014-03-17 |offline= |sprache=en }}</ref> somit ist CBN weitestgehend als legal eingestuft. In Kanada gibt es Beschränkungen hinsichtlich der Verkehrsfähigkeit.<ref>{{Internetquelle |url=https://laws-lois.justice.gc.ca/eng/acts/C-38.8/page-13.html |titel=Consolidated federal laws of canada, Controlled Drugs and Substances Act |hrsg=Legislative Services Branch |datum=2018-10-17 |abruf=2019-03-25}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cannabinoid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Pyran]]
[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Hanf-Cannabinoid]]

Cannabinol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen