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2026-01-24T09:28:03Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:camphorsulfonic acid.svg|150px|Strukturformel von Camphorsulfonsäure]]
| Andere Namen = * (7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methansulfonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* CSA
* Campher-10-sulfonsäure
* [[Albert Reychler|Reychlers]] Säure
* 4,7,7-Trimethyl-3-oxo-norbornane-2-sulfonsäure
* 7,7′-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-on-10-methylensulfonsäure
* {{INCI|Name=CAMPHOR SULFONIC ACID |ID=91751 |Abruf=2021-11-20}}
| Summenformel = C10H16O4S
| CAS = {{CASRN|5872-08-2}}
| EG-Nummer = 227-527-0
| ECHA-ID = 100.025.024
| PubChem = 18462
| ChemSpider = 17438
| Beschreibung = beiger Feststoff mit starkem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 232,3 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 203–206 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|147923|Abruf=2011-07-11}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Campher-10-sulfonsäure|ZVG=36080|CAS=5872-08-2|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|280|301+330+331|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Camphersulfonsäure''', häufig auch als '''CSA''' (von {{enS|Camphorsulfonic acid}}) abgekürzt, ist eine Organoschwefel-Verbindung und, wie alle [[Sulfonsäure]]n, eine relativ starke [[Säure]]. Sie ist ein farbloser Feststoff und löslich in vielen organischen [[Lösungsmittel]]n.<ref name=":0">{{OrgSynth|Kurzcode=cv5p0194 |Autor=Paul D. Bartlett, L.H. Knox |Titel=D,L-10-Camphorsulfonic Acid (Reychler′s Acid) |Jahrgang=1965 |Volume=45 |Seiten=12 |ColVol=5 |ColVolSeiten=194 |doi=10.15227/orgsyn.045.0012 }}</ref> Camphersulfonsäure findet Anwendung als organische Säure aber auch als [[Enantiomer | enantiomerenreine]] Verbindung zur [[Racemat | Racematspaltung]] von [[Chiralität (Chemie) | chiralen]] [[Amine]]n und anderen basischen Verbindungen in Form von ihren Salzen.<ref>André B. Charette: ''3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid.'' In: ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'' 2001, John Wiley & Sons. {{DOI|10.1002/047084289X.rb283}}</ref>
Die (1''S'')-(+)-Campher-10-sulfonsäure oder deren Ammoniumsalz wird zur Kalibrierung einiger [[Circulardichroismus|CD-Spektrometer]] eingesetzt.<ref name="DeTar_1969"> {{cite journal | author = DeLos F. DeTar | authorlink = | year = 1969 | month = 09 | day = | title = Suggested preliminary standards for calibration of optical rotatory dispersion and circular dichroism instruments | journal = [[Analytical Chemistry]] | volume = 41 | issue = 11 | pages = 1406–1408 | doi = 10.1021/ac60280a009 | language = en }}</ref><ref name="Chen&Yang1977">{{cite journal | author = G. Chi Chen & Jen Tsi Yang | authorlink = | year = 1977 | month = | day = | title = Two-Point Calibration of Circular Dichrometer with d-10-Camphorsulfonic Acid | journal = [[Analytical Letters]] | volume = 10 | issue = 14 | pages = 1195–1207 | doi = 10.1080/00032717708067855 | language = en }}</ref>

== Synthese ==
Die Camphersulfonsäure ist kommerziell erhältlich oder durch [[Sulfonierung]] von [[Campher]] mit [[Schwefelsäure]] in [[Acetanhydrid]] als Lösungsmittel herstellbar.<ref name=":0" /> Der Reaktionsmechanismus verläuft wahrscheinlich nicht über eine direkte Funktionalisierung der unaktivierten [[Methylgruppe]], sondern über mehrere Teilschritte.<ref>{{Literatur |Autor=Reinhard Brückner |Titel=Reaktionsmechanismen |Verlag=Springer Berlin Heidelberg |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=2004 |ISBN=978-3-662-45683-5 |DOI=10.1007/978-3-662-45684-2}}</ref> Protonierung des [[Ketone|Ketons]] induziert eine retro-semi-[[Pinakol-Umlagerung]]. Das daraus resultierende [[Carbokation]] kann zu einer exo-[[Methylengruppe]] deprotoniert werden, welche im nächsten Schritt von einem Elektrophil nicht bekannter Struktur (<chem>HSO3+</chem> oder <chem>H3SO4+
</chem> sind möglich) angegriffen wird. Das resultierende Carbokation reagiert in einer weiteren semi-Pinacol Umlagerung und abschließender Deprotonierung zur Camphersulfonsäure.
[[Datei:CSA aus Campher.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2.2|Reaktionsmechanismus der Sulfonierung von Campher zu Camphersulfonsäure.]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Camphersulfonsaure}}
[[Kategorie:Sulfonsäure]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Norbornan]]
[[Kategorie:Cycloalkanon]]

Camphersulfonsäure - Versionsgeschichte

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