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{{Begriffsklärungshinweis|Zum irischen Cricketspieler siehe [[Curtis Campher]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Camphor Enantiomers V.1.svg|250px|Strukturformel von (−)-Campher]]
| Strukturhinweis = (+)-Campher (links) und (−)-Campher (rechts)
| Name = Campher
| Andere Namen = * Kampfer
* 1,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-on
* Bornan-2-on
| Summenformel = C10H16O
| CAS = * {{CASRN|76-22-2}} [(±)-Campher]
* {{CASRN|464-49-3|Q27089415}} [(+)-Campher]
* {{CASRN|464-48-2|Q27095844}} [(−)-Campher]
| EG-Nummer = 200-945-0
| ECHA-ID = 100.000.860
| PubChem = 2537
| ChemSpider = 2441
| DrugBank = DB14156
| ATC-Code = {{ATC|C01|EB02}}
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 152,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1 g·cm−3 [(±)-Campher] <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Campher|ZVG=510778|CAS=76-22-2|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 179 [[Grad Celsius|°C]] [(±)-Campher]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 209 °C [(±)-Campher]<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|05|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|315|317|318|332|371|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|304+340+312|305+351+338|308+311}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: ''noch nicht eingestuft''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 13 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|CAS-Nummer=76-22-2|Name=Kampfer|Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-00259|Name=Campher|Abruf=2014-06-12}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1310 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|21310|Abruf=2017-05-08}}</ref> }}
}}

'''Campher''' (über lateinisch ''camphora'', auch ''camphor'', von mittelhochdeutsch ''kampher''<ref>Nowottnick: ''Arabisch-medizinische Erinnerungen.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. CIX (''Kampfer'' in ''Die Insel'')</ref> oder ''campher''<ref>[[Otto Beßler]]: ''Prinzipien der Drogenkunde im Mittelalter. Aussage und Inhalt des Circa instans und Mainzer Gart.'' Mathematisch-naturwissenschaftliche Habilitationsschrift, Halle an der Saale 1959, S. 167 („Camphora – campher, camphor, eyn saff eynes crutes ... das heizet camphorata“)</ref>) bzw. lateinisch '''Camphora''' (fachsprachlich, standardsprachlich '''Kampfer''') ist ein durch Wasserdampfdestillation aus dem Holz von [[Kampferbaum|Kampferbäumen]] gewonnener farbloser, in Wasser kaum löslicher Feststoff. Er ist ein bicyclisches [[Terpene#Monoterpene|Monoterpen]]-[[Ketone|Keton]] und leitet sich formal vom [[Bornan]] ab. Es gibt zwei [[Enantiomer]]e des Camphers: (+)-Campher [Synonym: (1''R'',4''R'')-Campher] und (−)-Campher [Synonym: (1''S'',4''S'')-Campher]. Die Struktur wurde von [[Julius Bredt]] aufgeklärt.

Campher kommt in verschiedenen Gewächsen natürlich vor und wird industriell synthetisch hergestellt. Er ist [[Arzneistoff|arzneilich]] wirksam, in missbräuchlicher Dosierung psychoaktiv und toxisch. Er ist als Gefahrstoff geringerer Gefährlichkeit eingestuft und wird unter anderem als Bestandteil technischer und medizinischer Produkte eingesetzt.

Campher wird aus dem Holz, den [[Baumstumpf|Stümpfen]], Zweigen und Blättern eines Kampferbaums destilliert. Bis ins 16. Jahrhundert nutzte man in Europa den Borneokampferbaum (''[[Dryobalanops aromatica]]'' Gaertn., Synonym: ''Dryobalanops camphora Colebr.''<ref>[[Willem Hendrik de Vriese]]: ''De Kampferboom van Sumatra, Dryobalanops Camphora Colebr., volgens Dr. F. Junghuhn's Waarnemingen op de Plaats zelve, en door nadere Onderzoekingen toegelicht. Den Hoogleeraar C. G. C. Reinwardt, bij de Herinnering an zijn vijftigjarig Hoogleeraar-Ambt, op den 10den Junij 1851, Aangebden.'' Leiden 1851 ([https://books.google.de/books?id=jpJWAAAAcAAJ Online]).</ref><ref>Wouter S. van den Berg (Hrsg.): ''Eene Middelnederlandsche vertaling van het Antidotarium Nicolaï (Ms. 15624–15641, Kon. Bibl. te Brussel) met den latijnschen tekst der eerste gedrukte uitgave van het Antidotarium Nicolaï.'' Hrsg. von Sophie J. van den Berg, [[Brill (Verlag)|N. V. Boekhandel en Drukkerij E. J. Brill]], Leiden 1917, S. 221 (''Camphora'').</ref>) bzw. dessen '''Borneokampfer''', ab dem 16. Jahrhundert vor allem den Kampferbaum (''Cinnamomum camphora'', synonym: ''Laurus camphora'' und ''Camphora lauri'') bzw. dessen '''Lauraceen-Kampfer'''.<ref>[[Otto Beßler]]: ''Die Identifikation mittelalterlicher Drogen und Arzneipflanzen.'' Stuttgart 1958 (= ''Veröffentlichungen der Internationalen Gesellschaft für Geschichte der Pharmazie.'' Neue Folge, Band 13), S. 47–48 und 167.</ref> Seit der [[Antike|Spätantike]] (5. Jahrhundert) ist Kampfer (älter auch ''Campfer'' und lateinisch ''Camphora''<ref>Vgl. etwa Ute Obhof: ''Rezeptionszeugnisse des „[[Gart der Gesundheit]]“ von Johann Wonnecke in der Martinus-Bibliothek in Mainz – ein wegweisender Druck von Peter Schöffer.'' In: ''Medizinhistorische Mitteilungen. Zeitschrift für Wissenschaftsgeschichte und Fachprosaforschung.'' Band 36/37, 2017/2018, S. 25–38, hier: S. 31 (''Camphora'' „campfer“).</ref>) unter dem [[Altgriechische Sprache|griechischen]] Namen ''kaphurá'' (καφουρά) bekannt, der auf [[Sanskrit]] ''karpura''  (‚weiß‘) bzw. [[Prakrit]] ''kappura''  zurückgeht. Der indische Name wiederum entstand durch Entlehnung aus einer [[Austronesische Sprachen|austronesischen]] Sprache [[Sumatra]]s. [[Mittelhochdeutsch]] und [[frühneuhochdeutsch]]<ref>Frühneuhochdeutsches Wörterbuch: [https://fwb-online.de/lemma/gaffer.h2.0m ''gaffer.'']</ref> und bis ins 19. Jahrhundert<ref>[https://books.google.de/books?id=FEJBAAAAcAAJ&pg=PA858&lpg=PA858&dq=gaffer+kampfer&source=bl&ots=L7VMOQHIbH&sig=ACfU3U0_0qB7YzPgooVboaM86fBRXeWMeQ&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwiz1OvfxpXoAhVHjqQKHYEEAKsQ6AEwB3oECAoQAQ#v=onepage&q=gaffer%20kampfer&f=false Baierische Pharmacopoe (1823)]</ref> hieß Kampfer (ab etwa 1250 von altfranzösisch ''camphre''<ref>[[Friedrich Kluge]], [[Alfred Götze (Philologe)|Alfred Götze]]: ''[[Etymologisches Wörterbuch der deutschen Sprache]].'' 20. Auflage. Hrsg. von [[Walther Mitzka]]. De Gruyter, Berlin / New York 1967; Neudruck („21. unveränderte Auflage“) ebenda 1975, ISBN 3-11-005709-3, S. 344 (dort erwähnt auch arabisch ''kāfūr'', neugriechisch ''kafurá'' und englisch ''camphor'').</ref>) bzw. das Harz vom Kampferbaum auch ''Gaffer'', regional<ref>Jürgen Martin: ''Die ‚Ulmer Wundarznei‘. Einleitung – Text – Glossar zu einem Denkmal deutscher Fachprosa des 15. Jahrhunderts.'' Königshausen & Neumann, Würzburg 1991 (= ''Würzburger medizinhistorische Forschungen.'' Band 52), ISBN 3-88479-801-4 (zugleich Medizinische Dissertation Würzburg 1990), S. 130 und 141.</ref> auch ''Gauffer''.

== Vorkommen ==
[[Datei:Starr 010419 0038 cinnamomum camphora.jpg|mini|links|hochkant|[[Kampferbaum]]]]
Beide [[Enantiomere]] des Camphers [(+)-Campher bzw. (−)-Campher] sowie das [[Racemat]] (±)-Campher kommen in der Natur vor.<ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 279.</ref> Campher findet sich hauptsächlich in den [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]] von [[Lorbeergewächse]]n, [[Korbblütler]]n und [[Lippenblütler]]n. (+)-Campher kommt in der Rinde und im [[Harz (Pflanze)|Harz]] des [[Kampferbaum]]s (''Cinnamomum camphora'') vor, eines immergrünen Baums, der hauptsächlich in [[Asien]] wächst.<ref name="MERCK_Index" />

== Eigenschaften ==
Campher ist ein farbloses oder weißes, meist krümeliges und brockig zähes Pulver aus wachsweichen [[Kristall]]en. Aus [[Ethanol]] kristallisiert er [[Rhomboeder|rhomboedrisch]]. Beim Abschrecken geschmolzenen Camphers bilden sich kubische Kristalle. Campher hat einen charakteristischen, starken, wohlriechenden, aromatisch-holzigen, [[eukalyptus]]artigen Geruch. Der Geschmack ist scharf und bitter, auch leicht kühlend wie bei [[Menthol]]. Er schmilzt bei 179 °C<ref name="GESTIS" /> und siedet bei 209 °C.<ref name="GESTIS" /> In Wasser ist das Pulver kaum löslich (1,5 g pro Liter Wasser);<ref name="GESTIS" /> in Ethanol hingegen löst es sich gut. Außerdem ist es sehr leicht löslich in [[Petrolether]], leicht löslich in Ether, Aceton, Chloroform und in fetten Ölen und sehr schwer löslich in [[Glycerin]]. Es bildet mit Ethanol farblose Lösungen, aus denen sich, wenn Wasser hinzugegeben wird, der Campher wieder abscheidet. Die Dichte beträgt 0,96 g/cm3. Campher ist leicht flüchtig und [[Sublimierung (Physik)|sublimiert]] schon bei Zimmertemperatur. Er verbrennt mit rußender Flamme. Beim Campher ist die [[molare Schmelzpunkterniedrigung]] auffällig groß, sie beträgt 39,7 [[Kelvin|K]]·(kg/[[mol]]). So verflüssigt sich Campher bereits, wenn er in Kontakt mit Menthol, [[Naphthole|Naphthol]] oder [[Chloralhydrat]] kommt. Der [[Optische Aktivität|spezifische Drehwinkel]] beträgt +48°.

Bei der Reduktion von (+)-Campher [(1''R'',4''R'')-Campher] mit [[Natriumborhydrid]] oder [[Lithiumaluminiumhydrid]] entstehen zu 95 % [[Isoborneol]] [(1''R'',2''R'',4''R'')-Isoborneol] und zu 5 % dessen [[Stereoisomer]] [[Borneol]] [(1''R'',2''S'',4''R'')-Borneol]:<ref name="Clayden">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: ''Organic Chemistry.'' Oxford University Press, 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 862.</ref>

[[Datei:(1R,4R)-Camphor Reduction V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Diastereoselektivität der Reduktion von (1''R'',4''R'')-(+)-Campher zu (1''R'',2''R'',4''R'')-Isoborneol (ca. 95 %) und (1''R'',2''S'',4''R'')-Borneol (ca. 5 %).]]

Campher ist schwach wassergefährdend ([[WGK]] 1).

== Sicherheitstechnische Kenngrößen ==
Campher bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 77 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,6 Volumenprozent (38 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 4,5 Volumenprozent (280 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 460 °C.<ref name="GESTIS" /><ref>{{Literatur |Autor=E. Brandes, W. Möller |Titel=Sicherheitstechnische Kenngrößen |Band=Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase'' |Verlag=Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft |Ort=Bremerhaven |Datum=2003 }}</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Wirkungen und Nebenwirkungen ==
Campher wirkt auf das [[Zentralnervensystem|zentrale Nervensystem]] und die [[Niere]], in höheren Dosen auch ([[Analeptikum|analeptisch]]) auf das [[Atemzentrum]]. Er ist durchblutungsfördernd und schleimlösend, kann aber auch zu Übelkeit, Angst, Atemnot und Aufgeregtheit führen. In Überdosis oral eingenommen, kommt es zu Verwirrtheits- und Dämmerzuständen, [[Depersonalisation]], extremen [[Déjà-vu-Erlebnis]]sen, [[Panik]] und akuten tiefgreifenden Störungen des Kurzzeitgedächtnisses bis hin zu [[Amnesie]] und [[Epileptischer Anfall|epileptischen Anfällen]]. Die [[tödliche Dosis]] für einen Erwachsenen liegt bei 0,1 g/kg Körpermasse.<ref name="Löscher">Wolfgang Löscher et al.: ''Pharmakotherapie bei Haus und Nutztieren.'' 7. Aufl., Paul Parey, 2006, S. 503–504.</ref> Der [[Stoffwechsel|Metabolismus]] geht zunächst zum vom Campher abgeleiteten [[Alkohole|Alkohol]] 2-[[Borneol]], welcher in der Leber weiter zum [[Glucuronidierung|Glucuronid]] umgewandelt wird. Dieses wird schließlich über den Harn ausgeschieden.<ref>[[Harry Auterhoff|Auterhoff]]-Knabe-Höltje: ''Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie.'' Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.</ref>

== Verwendung ==
=== Chemische Produkte ===
Campher wird in [[Feuerwerkskörper]]n, teilweise in [[Sprenggelatine]] und in Mottenabwehrmitteln verwendet. Außerdem wird er für die [[Celluloid]]produktion und als [[Weichmacher]] für [[Celluloseester]] verwendet.

=== Biologische und physikalische Anwendungen ===
In der Bienenpflege findet Campher als von der EU zugelassener Wirkstoff gegen Milbenbefall Anwendung. Er wird oftmals auch in entomologischen Sammlungen zur Desinfektion und zum Schutz vor Schädlingen genutzt. Auch in [[Sturmglasbarometer]]n findet er Verwendung.

Wegen seiner hohen [[Kryoskopische Konstante|kryoskopischen Konstanten]] von 39,7 K·(kg/mol) wurde Campher früher zur Bestimmung der [[Molare Masse|Molmasse]] nach [[Ernst Otto Beckmann|Beckmann]] genutzt.

=== Medizin und Kosmetik ===
[[Datei:Hawking in Nigeria.jpg|mini|hochkant|Campher-Verkäufer in [[Nigeria]].]]
Campher ist in Kosmetik- und Medizinpräparaten enthalten, zum Beispiel in Produkten gegen Muskelzerrungen, [[Rheuma]] oder [[Neuralgie]]n, [[Rasierwasser|Aftershaves]] wie [[Pitralon]], in äußerlich anwendbaren Mitteln gegen [[Erkältung]]en (beispielsweise enthält [[Vicks|Wick VapoRub]] 5 % Campher)<ref>[https://www.pharmazie.com/graphic/A/27/0-11627.pdf WICK VapoRub-Salbe], Zusammensetzung, abgerufen am 15. März 2015.</ref>, Kampferspiritus (''Spiritus Camphorae'', 10 % Campher in alkoholischer Lösung) in Nasensalben wie Emser Nasensalbe<ref>[https://www.emser.de/produkte/nase/emser-nasensalbe-sensitiv/ Emser Nasensalbe]</ref>, Kampfersalbe (''Unguentum Camphorae'') als [[Hyperämie|hyperämisierende]] Einreibung und in der Zahnmedizin zur Desinfektion infizierter Wurzelkanäle. Früher wurde er auch als [[Analeptikum]] verwendet, heute seltener aufgrund der Wirkungen auf das Herz und den Kreislauf.

[[Medikamentenfälschung|Gestreckt]] wurde Campher im Mittelalter durch Beimischung von [[Firnis]].<ref>[[Konrad Goehl]]: ''Beobachtungen und Ergänzungen zum ‘Circa instans’.'' In: ''Medizinhistorische Mitteilungen. Zeitschrift für Wissenschaftsgeschichte und Fachprosaforschung.'' Band 34, 2015 (2016), S. 69–77, hier: S. 70.</ref>

=== Genuss- und Rauschmittel, Lebensmittel ===
Seltene Fälle der Verwendung von Campher als [[Rauschmittel]] sind bekannt. Die Wirkungen beim Inhalieren von Campher zeigen sich in Lachanfällen trotz Schmerzen in den Atemwegen. Campher findet noch Verwendung in [[Schnupftabak]] aus England, wohingegen er in Deutschland laut [[Tabakverordnung (Deutschland)|Tabakverordnung]] zu den in Tabak verbotenen Stoffen zählt und nicht hinzugefügt werden darf. Historisch wurde er in China als geschmacks- und strukturverstärkender Zusatz in [[Speiseeis]] verwendet.<ref>[https://historycooperative.org/the-history-of-ice-cream/ ''A Sweet History of an Icy Treat''], in: History Cooperative, 15. Dezember 2015.</ref>
In der [[Europäische Union|EU]] ist D(+)-Campher durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] (Aromenverordnung) mit der [[FL-Nummer]] 07.215 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref name="VO_1334/2008" />

=== Religiöse Praxis ===
Allein oder in Verbindung mit [[Baumharz]]en und anderen Stoffen wird er als [[Räucherwerk]] beim [[Räuchern (Zeremonie)|Räuchern]] verwendet. Ferner werden im Islam die Verstorbenen während der letzten Waschung häufig mit Waschwasser gereinigt, dem zur [[Parfümierung]] Campher beigemischt ist.<ref>Anne-Sophie Fröhlich: ''Priesterliche Aufgaben im sunnitischen Islam.'' LIT Verlag, Berlin-Hamburg-Münster 1997, ISBN 3-8258-3045-4, S. 44.</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften und Anwendungen ==
Campher wird in 2,5%iger Lösung bei [[hypoton]]en oder [[Orthostase|orthostatischen]] [[Dysregulation]]en zur [[peroral]]en bzw. [[oro-mukosal]]en Gabe (über die Mundschleimhaut) eingesetzt. Außerdem wird es äußerlich in Form 10%iger Salben angewendet, höhere Konzentrationen können zu schweren Vergiftungen führen. Die Salben wirken durchblutungsfördernd und werden bei chronischer [[Arthritis]], [[Sehnenscheidenentzündung]], [[Trauma (Medizin)|traumatischer Schwellung]], [[Myalgie]], [[Bursitis]], [[Muskelzerrung|Zerrung]], [[Verstauchung]] und entzündlichem [[Ödem]] eingesetzt. Konzentrationen von 0,1 % haben eine geringe lokalanästhetische und durch Reizung von Kälteempfindungen leitenden Nervenendigungen kühlende Wirkung. Campher wird schnell über die Haut resorbiert und gelangt über das Blutplasma vor allem in das Fettgewebe. Es passiert die [[Blut-Hirn-Schranke]], die [[Blut-Milch-Schranke]] und die [[Plazenta]]schranke. Die [[Stoffwechsel|Metabolisierung]] erfolgt zu [[Carbonsäuren]] und/oder Campheralkoholen, teilweise wird der Wirkstoff [[Glucuronidierung|glukuronidiert]]. Die Ausscheidung erfolgt vor allem über die Niere, in geringer Menge auch über die Lunge, den Kot und die Milch.<ref name="Löscher" />

Campher ist das älteste [[Analeptikum]] und gehört zu den [[Parasympatholytikum|Parasympatholytika]]. Analeptika steigern in geeignetem Dosisbereich die Aktivität bestimmter Abschnitte des Zentralnervensystems. Campher entfaltet seine analeptische Wirkung durch das Blockieren von [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptoren]].<ref>{{Patent| Land=WO| V-Nr=0158436| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Antagonists for Nicotinic Acetylcholine Receptor, which are containing Borneol or Camphor as an active ingredient| A-Datum=2001-02-10| V-Datum=2001-08-16| Anmelder=Genomine Inc, Univ. Pohang| Erfinder=Kyong-Tai Kim et al}}</ref> Die pharmakologische Anwendung von Campher wird heute als obsolet bezeichnet. Die früher übliche Anwendung von Campher zusammen mit [[Pentetrazol]] (Markenname Cardiazol) in der [[Pentetrazol#Bedeutung|Cardiazolschocktherapie]] als Krampfbehandlung von Geisteskrankheiten erlebte einen Höhepunkt um 1938. Sie wurde vom Psychiater [[Ladislas J. Meduna]] entdeckt und propagiert.<ref>Hans C. Bangen: ''Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie.'' VWB, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 51–55 Cardiazol-Krampf-Therapie</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Campher kann synthetisch hergestellt, aber auch durch [[Wasserdampfdestillation]] und [[Kristallisation]] aus zerkleinerten Pflanzenteilen des [[Campherbaum]]s gewonnen werden. Natürlicher Campher ist meistens [[rechtsdrehend]] [(+)-Campher, „Japancampher“]. In [[Matricaria]]arten findet sich aber auch [[linksdrehend]]er (−)-Campher („Matricariacampher“).<ref name="Roempp" />
Heutzutage wird Campher technisch ausgehend von α-[[Pinen]] synthetisiert. Über das intermediäre [[Carboniumion]] entsteht dabei hauptsächlich das [[Physikalische Chemie#Chemische Thermodynamik|thermodynamisch]] stabilere [[Isobornylacetat]], welches in der Folge nach Hydrolyse des Esters zu (−)-Campher [[Oxidation|oxidiert]] wird.

[[Datei:Camphersynthese.svg|mini|700px|zentriert|α-[[Pinen]] wird protoniert; durch [[Wagner-Meerwein-Umlagerung]] wird es zu [[Bornan]] in Form eines [[Carbonium]]ions umgelagert. Dieses reagiert mit [[Natriumacetat]] zu [[Isobornylacetat]], welches anschließend zum [[Isoborneol]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]] und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.]]

Die Totalsynthese von Campher gelang [[Gustaf Komppa]] 1903 (Razemat) bzw. 1905.<ref>Paul Walden: ''Geschichte der Organischen Chemie seit 1880''. Springer, Berlin / Heidelberg 1990, ISBN 9783540052678, S. 557.</ref> Schon zuvor (1902) wurde bei Schering in Berlin unter Leitung von [[Ossian Aschan]] Campher in industrieller Synthese aus Terpentinölen (Pinenen) synthetisiert.

== Biosynthese ==
Aus [[Geranylpyrophosphat]] über Cyclisierung von [[Linalool]]-Pyrophosphat zu Bornyl-Pyrophosphat gefolgt von einer Hydrolyse zu [[Borneol]] und anschließender Oxidation entsteht Campher enzymatisch im Salbei (''[[Salvia officinalis]]'').<ref>{{Literatur |Titel=Biosynthesis of monoterpenes. Hydrolysis of bornyl pyrophosphate, an essential step in camphor biosynthesis, and hydrolysis of geranyl pyrophosphate, the acyclic precursor of camphor, by enzymes from sage (Salvia officinalis) |Autor=Rodney Croteau, Frank Karp |Datum=1979 |DOI=10.1016/0003-9861(79)90527-7 |Sammelwerk=Archives of Biochemistry and Biophysics |Band=198 |Nummer=2 |Seiten=523–532 |Sprache=en }}</ref>
[[Datei:Camphor biosynthesis en.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Biosynthese von Campher]]

== Messung am Arbeitsplatz ==
Zur Messung der Exposition gegenüber Campher am [[Arbeitsplatz]] wird mit einer Probenahmepumpe ein definiertes Luftvolumen durch ein Aktivkohle-Röhrchen gesaugt. Zur analytischen Bestimmung wird der Campher mit [[Kohlenstoffdisulfid|Schwefelkohlenstoff]] überführt. Nach dem im [[Messsystem Gefährdungsermittlung der Unfallversicherungsträger]] (MGU) verwendeten Verfahren wird Campher mittels [[Gaschromatographie]] und einer Detektion mit [[Flammenionisationsdetektor]] bestimmt. Die Bestimmungsgrenze liegt bei 1 mg/m³ bei 40 l Probevolumen.<ref>{{Internetquelle |autor=Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) |url=https://www.dguv.de/medien/ifa/de/fac/reach/mega_auswertungen/kampfer_d.pdf |titel=MEGA-Auswertungen zur Exposition gegenüber Kampfer |abruf=2023-07-11}}</ref>

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Kampfer}}
* {{NIST|76-22-2}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="VO_1334/2008">
{{EU-Verordnung|2008|1334|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG |abruf=2021-01-03}}. Anhang I, Teil A, Tabelle 1.
</ref>
</references>

[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Cycloalkanon]]
[[Kategorie:Norbornan]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Terpenoid]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Campher - Versionsgeschichte

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