https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Camphen Camphen - Versionsgeschichte 2026-06-04T20:21:59Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Camphen&diff=226420&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-23T21:59:26Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:(+)-camphene.svg|130px|Struktur von (+)-Camphen]]&amp;nbsp;&amp;nbsp;[[Datei:(-)-camphene.svg|130px|Struktur von (−)-Camphen]]<br /> | Strukturhinweis = (+)- bzw. &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-Camphen (links) und (−)- bzw. &lt;small&gt;L&lt;/small&gt;-Camphen (rechts)<br /> | Andere Namen = *2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan<br /> * 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan<br /> * {{INCI|Name=CAMPHENE |ID=74934 |Abruf=2021-09-25}}<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;16&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = * {{CASRN|79-92-5}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Camphen]&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|5794-03-6|Q27105194}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Camphen]&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|5794-04-7|Q27105230}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Camphen]&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 201-234-8<br /> | ECHA-ID = 100.001.123<br /> | PubChem = 6616<br /> | ChemSpider = 6364<br /> | DrugBank = DB15917<br /> | Beschreibung = farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Molare Masse = 136,23 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Dichte = 0,87 [[Gramm|g]]·[[Meter|cm]]&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; (20 °C)&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot;&gt;{{GESTIS|Name=Camphen|ZVG=570094|CAS=79-92-5|Abruf=2023-01-03}}&lt;/ref&gt;<br /> | Schmelzpunkt = * 52 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;[(&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Camphen]&lt;/small&gt; oder &lt;small&gt;[(&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Camphen]&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;MERCK_Index&quot;&gt;&#039;&#039;The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.&#039;&#039; 9. Auflage. Merck &amp; Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.&lt;/ref&gt;<br /> * 51–52 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;[(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Camphen]&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;MERCK_Index&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = 158–159 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Dampfdruck = 21,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (50 °C)&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (4,2 mg·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; bei 20 °C)&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> * mäßig in [[Ethanol]], gut in [[Chloroform]]&lt;ref name=&quot;roempp&quot;&gt;{{RömppOnline |ID=RD-03-00258 |Name=Camphen |Abruf=2014-06-20}}&lt;/ref&gt;<br /> | Brechungsindex = 1,5441 (54 °C)&lt;ref name=&quot;roempp&quot; /&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}<br /> | GHS-Signalwort = Gefahr<br /> | H = {{H-Sätze|228|319|410}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|210|240|241|264|273|305+351+338}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=&gt; 5000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Camphen&#039;&#039;&#039; (Betonung auf der Endsilbe: &#039;&#039;Camph&lt;u&gt;e&lt;/u&gt;n&#039;&#039;) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer [[Monoterpen]]-[[Kohlenwasserstoff]], die [[Summenformel]] lautet C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;16&lt;/sub&gt;. Es kommt als [[Racemat]] der zwei [[Enantiomer]]e, &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;- und &lt;small&gt;L&lt;/small&gt;-Camphen, vor.<br /> <br /> == Herstellung ==<br /> (−)-Camphen kann durch Umlagerung des Bornyl-Kations gebildet werden, das durch [[Protonierung]] und [[Wasserabspaltung]] von (−)-[[Borneol]] entsteht.&lt;ref name=&quot;Gossauer&quot;&gt;Albert Gossauer: &#039;&#039;Struktur und Reaktivität der Biomoleküle&#039;&#039;, Verlag [[Helvetica Chimica Acta]], Zürich, 2006, S.&amp;nbsp;206, ISBN 978-3-906390-29-1.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Eigenschaften ==<br /> [[Datei:Camphen 3D.png|mini|150px|links|Stäbchenmodell von (+)-Camphen]]<br /> In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in [[Cyclohexan]], [[Ethanol|Alkohol]] und [[Chloroform]] ist es gut löslich. Der [[Flammpunkt]] des [[Racemat]]s liegt bei 39 °C.<br /> <br /> == Vorkommen ==<br /> Camphen kommt in zahlreichen Pflanzen wie [[Ingwer]] (&#039;&#039;Zingiber officinale&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Rosmarin]] (&#039;&#039;Rosmarinus officinalis&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Rosskastanie]] (&#039;&#039;Aesculus hippocastanum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Echter Salbei|Salbei]] (&#039;&#039;Salvia officinalis&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Pfeffer]] (&#039;&#039;Piper nigrum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Wacholder]],&lt;ref name=&quot;FFJ_1995_203&quot; /&gt; [[Ptychopetalum olacoides]],&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Ysop]] (&#039;&#039;Hyssopus officinalis&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Mutterkraut]] (&#039;&#039;Tanacetum parthenium&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; Kiefer- und Tannennarten (wie [[Waldkiefer]] (&#039;&#039;Pinus sylvestris&#039;&#039;), [[Pinus kesiya]], &#039;&#039;[[Pinus roxburghii ]]&#039;&#039;, &#039;&#039;Abies sachalinensis&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Eukalyptus]]-Arten,&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Petersilie]] (&#039;&#039;Petroselinum crispum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Echter Koriander|Koriander]] (&#039;&#039;Coriandrum sativum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Echter Lorbeer|Lorbeer]] (&#039;&#039; Laurus nobilis&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Echter Baldrian|Baldrian]] (&#039;&#039;Valeriana officinalis&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Minzen]] (wie [[Grüne Minze]] (&#039;&#039;Mentha spicata&#039;&#039;), [[Polei-Minze]] (&#039;&#039;Mentha pulegium&#039;&#039;), [[Wasserminze]] (&#039;&#039;Mentha aquatica&#039;&#039;)),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Echter Thymian|Thymian]] (&#039;&#039;Thymus vulgaris&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Oregano]] (&#039;&#039;Origanum vulgare&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]] (&#039;&#039;Myristica fragrans&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; oder [[Winter-Bohnenkraut]] (&#039;&#039;Satureja montana&#039;&#039;)&lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;/&gt; und dort insbesondere in den [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]] vor.<br /> &lt;gallery mode=&quot;packed&quot; heights=&quot;100&quot;&gt;<br /> Starr 070730-7818 Zingiber officinale.jpg|Ingwer<br /> Black Pepper (Piper nigrum) fruits.jpg|Pfeffer<br /> Lüneburger Heide 006.jpg|Wacholder<br /> Horse-chestnut 800.jpg|Ross&amp;shy;kastanie<br /> Hyssopus officinalis 004.JPG|Ysop<br /> &lt;/gallery&gt;<br /> <br /> == Verwendung ==<br /> Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von [[Campher]], [[Stroban]] und [[Toxaphen]] benötigt. <br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;FFJ_1995_203&quot;&gt;{{Literatur |Autor=R. Hiltunen, I. Laakso |Titel=Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=10 |Nummer=3 |Datum=1995-05 |Seiten=203 |DOI=10.1002/ffj.2730100314}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;DrDukes&quot;&gt;{{DrDukesDB|ID=5209 |Typ=c |Name=CAMPHENE |Abruf=2021-08-28}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;/references&gt;<br /> {{Normdaten|TYP=s|GND=4718367-6}}<br /> <br /> [[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]<br /> [[Kategorie:Norbornan]]<br /> [[Kategorie:Vinylidenverbindung]]<br /> [[Kategorie:Terpen]]<br /> [[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br /> [[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br /> [[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div> imported>ChemoBot