https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CalcipotriolCalcipotriol - Versionsgeschichte2026-06-03T19:28:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Calcipotriol&diff=2099775&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:35:42Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Calcipotriol.svg|300px|alt=|Strukturformel von Calcipotriol]]<br />
| Freiname = Calcipotriol<br />
| Andere Namen = * (5''Z'',7''E'',22''E'',24''S'')-24-Cyclopropyl-9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraen-1''α'',3''β'',24-triol<br />
* (1''R'',3''S'',5''Z'')-5-((2''E'')-2-<nowiki />{(1''R'',3a''S'',7a''R'')-1-[(''E'',2''R'',5''S'')-5-Cyclopropyl-5-hydroxy&shy;pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1''H''-inden-4-yliden}&shy;ethyliden)-4-methylidencyclohexan-1,3-diol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Calcipotriene <small>([[United States Adopted Name Council|USAN]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>27</sub>H<sub>40</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|112965-21-6}}<br />
| EG-Nummer = 601-218-4<br />
| ECHA-ID = 100.119.473<br />
| PubChem = 5288783<br />
| ChemSpider = 4450880<br />
| DrugBank = DB02300<br />
| ATC-Code = {{ATC|D05|AX02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 412,61 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = <!--[[Grad Celsius|°C]]--><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C4369|Name=Calcipotriol hydrate|Abruf=2025-08-06}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+310|317|319|361fd}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|264|280|301+310|302+352+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=2,19 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=112965-21-6 |Name=Calcipotriene |Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Calcipotriol''' ist eine künstlich hergestellte [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Secosteroide]]. Sie wird in der Medizin als [[Arzneistoff]] zur äußerlichen Behandlung von [[Schuppenflechte]] (Psoriasis) eingesetzt. Calcipotriol ist ein synthetischer Abkömmling ([[Derivat (Chemie)|Derivat]]) des [[Calcitriol]]s.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
Äußerlich zur Behandlung der [[Schuppenflechte]] (Psoriasis): C. normalisiert das Zellwachstum und die Teilungsaktivität der [[Hautzelle]]n.<br />
<br />
Neuere Studien deuten darauf hin, dass Calcipotriol auch bei [[Alopecia areata]] wirksam sein könnte.<ref>T. Narang, M. Daroach, M. S. Kumaran: ''Efficacy and safety of topical calcipotriol in management of alopecia areata: A pilot study.'' Dermatol Ther., 30. Januar 2017, [[doi:10.1111/dth.12464]], PMID 28133875.</ref><ref>A. A. Çerman, S. S. Solak, İ. Altunay, N. A. Küçükünal: ''Topical Calcipotriol Therapy for Mild-to-Moderate Alopecia Areata: A Retrospective Study''. In: ''J Drugs Dermatol'', 14. Juni 2015, S. 616–620. PMID 26091388.</ref><br />
<br />
=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===<br />
Erkrankungen mit Veränderungen des Calciumstoffwechsels, schwere Leber- und Nierenerkrankungen.<br />
<!-- === Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten === --><br />
<br />
=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===<br />
Behandlung während Schwangerschaft und Stillzeit sollte vermieden werden, da keine Erfahrungen vorliegen.<br />
<!-- === Besondere Patientengruppen (Diabetiker, Nierenkranke) === --><br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===<br />
Hautirritation (Rötung, Juckreiz, Brennen)<br />
<br />
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===<br />
Die Wirkung wird über den Vitamin-D-Rezeptor vermittelt. Vitamin-D3-Derivate unterdrücken die Produktion pro-entzündlicher [[Zytokine]], die im psoriatischen Entzündungsprozess eine Rolle spielen, und induzieren die Bildung anti-entzündlich wirkender Zytokine<ref>A. Boonstra, F. J. Barrat, C. Crain, V. L. Heath, H. F. Savelkoul, A. O’Garra: [https://www.jimmunol.org/content/167/9/4974.long ''1α,25-Dihydroxyvitamin D3 has a direct effect on naive CD4<sup>+</sup> T cells to enhance the development of Th2 cells.''] In: ''Journal of Immunology'', Band 167, Nummer 9, November 2001, S.&nbsp;4974–4980, PMID 11673504.</ref>. Außerdem interferiert die Vitamin-D3-Signaltransduktion mit anderen [[Transkriptionsfaktor]]en,<ref>A. Takeuchi, G. S. Reddy, T. Kobayashi, T. Okano, J. Park, S. Sharma: [https://www.jimmunol.org/content/160/1/209.long ''Nuclear factor of activated T cells (NFAT) as a molecular target for 1α,25-dihydroxyvitamin D3-mediated effects.''] In: ''Journal of Immunology'', Band 160, Nummer 1, Januar 1998, S.&nbsp;209–218, PMID 9551973.</ref> die als wichtig für die vermehrte Bildung von Entzündungsmediatoren bei Psoriasis vulgaris angesehen werden. Ein Hauptteil der antipsoriatischen Wirkung dürfte darin liegen, dass die [[Keratinozyt]]enproliferation gehemmt und der Grad der Differenzierung erhöht wird.<br />
<!-- === Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===--><br />
<!-- === Toxikologie === --><br />
<br />
== Sonstiges ==<br />
=== Kombinationstherapie ===<br />
==== Calcipotriol und Betamethason ====<br />
Eine fixe Kombination mit Kortikoiden ist insbesondere zu Beginn der Schuppenflechte-Behandlung sinnvoll, da ein schnellerer Wirkungseintritt erzielt werden kann und gleichzeitig mögliche irritative Hautveränderungen unterdrückt werden. Die nur einmal tägliche Therapie mit der fixen Kombination Calcipotriol / Betamethason hat eine sehr gute Praktikabilität und eine hohe Verträglichkeit.<ref>K Kragballe et al.<!-- : ''Aufsatztitel''. --> In: ''[[Br J Dermatol]]'', 2006, 154, S. 1155–1160.</ref> In der Leitlinie<ref>S1-Leitlinie: Psoriasis des behaarten Kopfes, AWMF-Registernummer 013/074, Stand 09/2009.</ref> zur ärztlichen Behandlung der Kopfhaut-Psoriasis wird diese Fixkombination als Initialtherapie empfohlen.<br />
<br />
==== Andere Kombinationen ====<br />
Zu beachten ist die Gefahr der Wirkungsabschwächung bei gleichzeitiger Anwendung salicylathaltiger Keratolytika oder Dithranol-Präparationen sowie eine mögliche Steigerung lokal irritierender Effekte bei Kombination mit Vitamin-A-Derivaten (Tazaroten).<br />
Arzneimittelinteraktionen: Bei gleichzeitiger systemischer Anwendung mit Calcium oder Vitamin D3 sollte der Serumcalciumspiegel regelmäßig kontrolliert werden, ebenso bei Arzneimitteln, die den Calciumspiegel im Serum erhöhen können.<br />
Therapieempfehlung: Bei der Lokaltherapie, insbesondere der Erhaltungstherapie bei der leichten bis mittelschweren Psoriasis vulgaris, sind die Vitamin-D3-Derivate Mittel der ersten Wahl. In den ersten Wochen der Behandlung ist eine Kombination mit topischen Kortikoiden als fixe Kombination bezüglich Wirksamkeit und Verträglichkeit der Monotherapie überlegen.<br />
<!-- === Chemische und pharmazeutische Informationen ===--><br />
<br />
=== Geschichtliches ===<br />
1992 wurde das erste Vitamin-D<sub>3</sub>-Analogon Calcipotriol zur topischen Behandlung der leichten bis mittelschweren Psoriasis vulgaris zugelassen. 2002 erfolgte die Zulassung des fixen Kombinationspräparates Calcipotriol/[[Betamethason]] zur Initialbehandlung einer Psoriasis vulgaris.<br />
<!-- === Studien === --><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* S1-[[Medizinische Leitlinie|Leitlinie]]: ''Psoriasis des behaarten Kopfes'', angemeldetes Leitlinienvorhaben, [[Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften|AWMF]]-Registernummer 013/074 ([https://www.awmf.org/leitlinien/detail/anmeldung/1/ll/013-074.html awmf.org]), geplante Fertigstellung 12/2016<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* [[Monopräparat]]e: ''Daivonex'', ''Psorcutan''<br />
* [[Kombinationspräparat]]e: ''Daivobet'' ([[Gel]] bzw. [[Salbe]]), ''Psorcutan Beta'', ''Xamiol'' (Gel), ''Enstilar'' (Schaum)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.clinicaltrials.gov/search/intervention=calcipotriol Einträge.] In: ''NIH-Studienregister''.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]<br />
[[Kategorie:Tetraen]]<br />
[[Kategorie:Triol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot