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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Calcein.svg|300px|Struktur von Calcein]]
| Name = Calcein
| Andere Namen = * Fluorexon
* Fluorescein-Komplexon
* Fluorescein-2,7-bis(methyleniminodiessigsäure)
* 2,7-Bis((''N'',''N''-bis(carboxymethy)amino)methyl)fluorescein
* 4,5-Bis((''N'',''N''-bis(carboxymethy)amino)methyl)fluorescein
* Oftascein ([[International Nonproprietary Name|INN]])
| Summenformel = C30H26N2O13
| CAS = {{CASRN|1461-15-0}}
| EG-Nummer = 215-957-1
| ECHA-ID = 100.014.507
| PubChem = 65079
| ChemSpider = 58589
| DrugBank = DB11184
| Beschreibung = orangefarbenes Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-00087|Name=Calcein|Abruf=2014-11-17}}</ref>
| Molare Masse = 622,51 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = *löslich in Wasser und Säuren mit gelber, in Laugen mit orange bis rosa Farbe<ref name="Römpp"/>
* mäßig löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)<ref>Datenblatt {{Webarchiv|url=http://pub.panreac.com/msds/ING/2053.Htm |wayback=20141023185732 |text=''Calcein'' }} bei Panreac.com, abgerufen am 29. November 2012.</ref> und Ethanol (0,6 g·l−1)
* Calcein-AM ist in [[Dimethylsulfoxid]] löslich<ref>interchim.fr: Produktinformation [https://www.interchim.fr/ft/4/466251.pdf Calceins], abgerufen am 17. November 2014.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigmaaus">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C0875|Name=Calcein|Abruf=2011-05-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Calcein''', auch bekannt unter dem Namen '''Fluorexon''', ist ein [[Fluorescein]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und ein [[Fluoreszenzfarbstoff]] mit einem Anregungsmaximum bei 494 [[Nanometer|nm]] (Excitation) und einem Abstrahlungsmaximum ([[Spontane Emission|Emissionsmaximum]]) von 517 nm (bei einem [[pH-Wert]] von 9,0).<ref>Horobin, RW. und Kiernan, JA. (2002): Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. BIOS Scientific Publ., 10. Auflage; ISBN 1-85996-099-5; S. 249.</ref> Eine Konzentration oberhalb von 0,1 mol/l führt zur [[Quenching-Effekt|Fluoreszenzlöschung]].

== Struktur ==
Bei Calcein handelt es sich um eine nicht planare [[Aromaten|aromatische Verbindung]]. Als Anion sind die verschiedenen Carboxygruppen deprotoniert, so dass Calcein unter jenen Bedingungen hydrophil ist. Kommerziell ist es als freie Säure und 4',5'-Isomer verfügbar. Im Handel wurden aber im Laufe der Zeit bereits verschiedene andere Isomere bereitgestellt.

== Anwendungen ==
=== Komplexometrie ===
Calcein wird in der [[Komplexometrie]] aufgrund seiner zahlreichen Carboxylatgruppen als [[Indikator (Chemie)|Indikator]] bei [[Titration]]en von [[Calcium]]ionen mit [[Ethylendiamintetraessigsäure|EDTA]] und für [[Fluorometrie|fluorometrische]] Bestimmungen von Calcium und Magnesium verwendet. Darüber hinaus komplexiert es auch andere Ionen wie Cu2+, Fe2+, Fe3+ und Ni2+.

=== Zellbiologie ===
[[Bild:Calcein-AM.svg|mini|links|300px|Nachdem Calcein-AM in die Zelle aufgenommen wird, wird es durch Esterasen in Calcein umgewandelt (unten). Dieses kann Calciumionen komplexieren, was zu einer grünen Fluoreszenz führt. Da nur lebende Zellen ausreichende Esteraseaktvität besitzen, fluoreszieren nur lebende Zellen nach Anregung grün.]]
Als Acetoxymethylester von Calcein wird '''Calcein-AM''' (AM = '''A'''cetoxy'''m'''ethylester) bezeichnet. Hierbei sind vier Carboxygruppen verestert, es liegt zudem als Lacton vor. Die beiden restlichen Hydroxygruppen sind mit Essigsäure verestert. Calcein-AM wird in der [[Zellbiologie]] verwendet. Es wird zum Test der [[Zellviabilität]] ([[Zelladhäsion]], [[Chemotaxis]]) und für die kurzzeitige Markierung lebender Zellen verwendet. Alternativ können [[Fura-2]], [[Furaptra]], [[Indo-1]] und [[Aequorin]] verwendet werden.

Calcein-AM kann durch die [[Zellmembran]] hindurch in lebende Zellen transportiert werden. Die Acetoxymethyl-Gruppe maskiert den Molekülteil, der in der Lage ist, Calcium zu [[Chelatkomplexe|chelatisieren]]. Nach dem Transport in die Zelle werden die Acetoxymethyl- und die Acetatgruppen [[Enzym|enzymatisch]] durch [[Esterase]]n abgespalten und in Calcein umgewandelt. Dieses ist dann in der Lage, Calciumionen innerhalb der Zelle zu binden (zu komplexieren), was in einer starken, grünen Fluoreszenz resultiert. Calcein ist kaum cytotoxisch, da es vitale Zellprozesse wie beispielsweise die [[Zellteilung]] nicht beeinflusst. Der Komplex verbleibt dabei in der Zelle, da er die Zellmembran nicht selbst passieren kann. Jedoch verfügen viele Zellen über einen [[ABC-Transporter]], der aktiv Calcein aus der Zelle ausschleust. Diese Zellen leuchten dann ebenfalls nicht.
Die Ausbildung dieser Transporter ist ein wichtiger Faktor bei der Ausbildung von Resistenzen gegen [[Arzneistoff]]e, beispielsweise [[Zytostatika]] und [[Antibiotika]].

Da abgestorbene Zellen über keine aktiven Esterasen verfügen und deshalb kein Calcium-bindendes Calcein erzeugen können, werden lediglich lebende Zellen markiert. Diese fluoreszieren grün. Häufig wird zusätzlich ein zweiter Fluoreszenzfarbstoff eingesetzt, z. B. das [[Ethidium-Homodimer-1]], welches durch beschädigte Zellmembranen in die Zelle eindringen und dort an [[Nukleinsäuren]] binden kann. So werden abgestorbene Zellen rot gefärbt und können deutlich von lebenden Zellen unterschieden werden. In einer weiteren Anwendung dient es als Zellmarker für [[Apoptose]]. Calcein kann aber auch direkt in die Zellen injiziert werden.

Außerhalb der Zelle wird Calcein zum Markieren von frisch geschlüpften Fischen<ref>[https://www.gwct.org.uk/research/species/fish/trout/marking-fry-using-calcein/ Marking fry using calcein].</ref> oder als Testsubstanz in der Dermatologie verwendet. Die Anzahl von Zellen auf [[Mikrotiterplatte]]n kann ebenfalls mit Calcein getestet werden.

== Literatur ==
* Horobin, RW. und Kiernan, JA. (2002): Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. BIOS Scientific Publ., 10. Auflage; ISBN 1-85996-099-5; S. 249ff.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Phthalein]]
[[Kategorie:Xanthen]]
[[Kategorie:Alpha-Aminoethansäure]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Spiroverbindung]]
[[Kategorie:Zellkulturreagenz]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Xanthenfarbstoff]]
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]

Calcein - Versionsgeschichte

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