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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cafestol.svg|270px|Strukturformel von Cafestol]]
| Andere Namen = *Cafesterol
* Coffeol
* (3b''S'',5a''S'',7''R'',8''R'',10a''R'',10b''S'')-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-Dodecahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-methano-5a''H''-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-''b'']furan-7-methanol
| Summenformel = C20H28O3
| CAS = * {{CASRN|469-83-0}}
* {{CASRN|81760-48-7|Q82996267}} ([[Acetat]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 108052
| ChemSpider = 10289419
| DrugBank =
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="Shmuel">Shmuel Yannai: ''Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors and ingredients.'' CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 147.</ref>
| Molare Masse = 316,44 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 160–162 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-00072|Name=Cafestol|Abruf=2014-06-13}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser<ref name="woe" /> und [[Petrolether]]<ref name="Shmuel" />
* löslich in [[Diethylether]], [[Aceton]] und [[Chloroform]]<ref name="newteq">Richard E. McDonald, Magdi M. Mossoba: ''New techniques and applications in lipid analysis.'' The American Oil Chemists Society, 1997, ISBN 978-0-935315-80-6, S. 358–359.</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
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| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Cafestol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Diterpene]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Roasted coffee beans.jpg|mini|links|Kaffeebohnenöl wird sowohl aus ungerösteten wie gerösteten Kaffeebohnen gewonnen]]

Cafestol kommt in den Früchten der [[Kaffee (Pflanze)|Kaffeepflanze]] vor. ''[[Arabica-Kaffee|Coffea-arabica]]''-Sorten enthalten dabei 2,7–6,7 g/kg in der Trockenmasse, ''[[Robusta-Kaffee|Coffea-robusta]]''-Bohnen 1,5–3,7 g/kg. Das Terpen liegt in den Früchten als [[Carbonsäureester|Ester]] mit [[Fettsäuren]] vor, meist als Cafestolpalmitat oder [[Behensäure]]<nowiki />ester,<ref name="chemotax">Robert Hegnauer: ''Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe.'' Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.</ref> und wird beim [[Rösten (Garmethode)|Rösten]] teils freigesetzt, teils zu Dehydrocafestol und Cafestal zersetzt.<ref name="woe">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Cafestol im Lexikon der Ernährung.'' Abgerufen am 5. November 2009.</ref>

Obwohl nur gering wasserlöslich, findet sich Cafestol auch im [[Kaffee]]aufguss.

== Struktur und Eigenschaften ==
[[Datei:Tetracyclophytane.svg|mini|links|Die wichtigsten Tetracyclophytane]]
Die chemische Struktur des Cafestol kann als Derivat des [[Kauran]], einem [[Tetracyclophytane|Tetracyclophytan]], mit einem [[Anellierung|anellierten]] [[Furan]]-Ring beschrieben werden.<ref name="Römpp" /> Bei der ersten Isolierung aus öligen Bestandteilen von Kaffee in den [[1930er]] Jahren wurde Cafestol zunächst für ein [[Steroide|Steroid]] gehalten und daher als ''Cafesterol'' bezeichnet. In Gegenwart von Säuren zersetzt sich das Terpen rasch; auch die wachsartigen bis kristallinen Fettsäureester des Cafestol sind säureempfindlich und neigen zur spontanen [[Polymerisation]]. Mit [[Antimon(III)-chlorid]] und [[Molybdatophosphorsäure|Phosphormolybdänsäure]] zeigen das Terpen sowie seine Ester eine charakteristische Farbreaktion, die zum Nachweis verwendet werden kann.<ref name="newteq" />
[[Datei:Kahweol.svg|mini|links|Das [[Kahweol]] oder ''1,2-Dehydrocafestol'']]
Ein ebenfalls im Kaffee gefundenes Derivat des Cafestols ist das [[Kahweol]] (''1,2-Dehydrocafestol'').<ref name="chemotax" />
<div style="clear:left;"></div>

== Verwendung und biologische Wirkung ==
[[Kaffeebohnenöl]], das 15 % Cafestol und Kahweol enthält, wurde als [[Sonnenschutz]] eingesetzt. Beide Substanzen zeigten entzündungshemmende, anti[[Genotoxizität|genotoxische]] und anti[[karzinogen]]e Eigenschaften; bei [[Ratten]] verhinderten sie die Bildung von [[Brustkrebs|Mammacarcinomen]], beim [[Goldhamster]] wurden verschiedene Tumoren um bis zu 40 % inhibiert. Die Wirkung wird auf eine Aktivierung der [[Glutathion-S-Transferase]] zurückgeführt.<ref name="ntp">National Toxicology Program (NTP): {{Webarchiv | url= http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/Cafestol.pdf | wayback = 20160529020144 | text = ''Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature.''}} (PDF; 890 kB), Oktober 1999.</ref>

Cafestol hemmt die [[Enzym]]e Cholesterol-7-Hydroxylase sowie [[Cytochrom P450 27A1|Sterol-27-Hydroxylase]] in den [[Hepatozyt]]en, die für den Abbau von [[Cholesterin]] zu [[Gallensäuren]] erforderlich sind, und erhöht so indirekt den [[Cholesterinspiegel]],<ref name="Römpp" /> insbesondere von sogenanntem [[LDL-Cholesterin]], das als Risikofaktor für [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en gilt. Beim Konsum von Kaffee kann dieser Effekt durch die Verwendung von Papierfiltern minimiert werden, die aufgrund ihrer feinporigen Struktur einen Großteil des Cafestols zurückhalten.<ref>{{Literatur |Autor=Rob M. van Dam |Titel=Coffee Consumption and Coronary Heart Disease: Paradoxical Effects on Biological Risk Factors versus Disease Incidence |Datum=2008 |DOI=10.1373/clinchem.2008.111542}}</ref>

Cafestol ist kommerziell unter anderem in Form von [[Cafestolacetat]]<ref>{{Sigma-Aldrich|SIGMA|Name=2,3-Cafestolacetat|C1305|Abruf=2013-09-27}}</ref> oder [[16-O-Methylcafestol|16-''O''-Methylcafestol]]<ref>{{Sigma-Aldrich|SIAL|Name=16-O-Methylcafestol|68328|Abruf=2013-09-27}}</ref> erhältlich.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Furan]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]
[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Cafestol - Versionsgeschichte

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