https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CadusafosCadusafos - Versionsgeschichte2026-06-02T19:54:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cadusafos&diff=2771345&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:50:45Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cadusafos.svg|250px|Strukturformel von Cadusafos]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der [[Stereochemie]]<br />
| Andere Namen = * ''S'',''S''-Di-''sec''-Butyl-''O''-ethyl-phosphorodithioat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* ''O''-Ethyl-''S'',''S''-bis(1-methylpropyl)-phosphorodithioat<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>23</sub>O<sub>2</sub>PS<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|95465-99-9}}<br />
| EG-Nummer = 619-129-4<br />
| ECHA-ID = 100.108.705<br />
| PubChem = 91752<br />
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 270,39 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,054 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = < −65 °C<ref name="FAO">FAO: [https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation10/Cadusafos.pdf Cadusafos] (PDF; 376&nbsp;kB)</ref><br />
| Siedepunkt = 112–114 °C bei 1,1 hPa<ref name="Sigma" /><br />
| Dampfdruck = 0,1196 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C interpoliert)<ref name="FAO" /><br />
| Löslichkeit = * gering löslich in Wasser (0,248 g/l)<ref name="Sigma" /><br />
* mischbar mit [[O-Xylol|''o''-Xylol]], [[Aceton]], [[Ethylacetat]] und [[1,2-Dichlorethan]]<ref name="FAO" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32505|Name=Cadusafos|Abruf=2017-05-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|310|330|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|284|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=37,1 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=männl. Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=24,4 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cadusafos''' ist ein Gemisch von drei [[Isomerie|isomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäure#Ester|Thiophosphorsäureester]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Cadusafos kann durch Reaktion von [[Phosphoroxychlorid]] mit [[Ethanol]] und [[2-Butanthiol|2-Butylmercaptan]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 081551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 344 }} | Seiten = 344 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Cadusafos synthesis.svg|500px |center]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Cadusafos ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die gering löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Ab 208&nbsp;°C zersetzt sie sich und ist in Lösung bei einem [[pH-Wert]] von 5 und 7 stabil. Bei einem pH-Wert von 9 beträgt die experimentelle Halbwertszeit 179 Tage.<ref name="FAO" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Cadusafos wird als [[Nematizid]] verwendet. In den USA und Lateinamerika war es zum Einsatz bei Bananen und Kartoffeln zugelassen.<ref name="FAO" /><br />
<br />
Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur | Autor = Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 085404499-X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 218 }} | Seiten = 218 }}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der EU ist Cadusafos nicht als [[Wirkstoff]] von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref name="umwelt-online.de">umwelt-online.de: [https://www.umwelt-online.de/recht/eu/05_09/07_0428.htm umwelt-online-Demo: Entscheidung 2007/428/EG über die Nichtaufnahme von Cadusafos in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff]</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Cadusafos (aka ebufos) |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* EU: ''Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cadusafos.'' In: ''EFSA Journal.'' 7, 2009, S.&nbsp;262r, {{DOI|10.2903/j.efsa.2009.262r}}.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phosphorsäure-S-ester]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]</div>imported>ChemoBot