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2025-11-10T12:15:50Z

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[[Datei:Cadalane.svg|miniatur|[[Cadinan]], die Grundstruktur der Cadinene]]
Die '''Cadinene''' (Betonung auf der dritten Silbe: ''Cadinene'') sind eine Gruppe [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Verbindungen, die sich durch die Lage der [[Doppelbindung]]en im Molekül, die Konfiguration der [[Stereochemie|Stereozentren]] und die Verknüpfung der beiden Cyclohexanringe unterscheiden. Es sind ungesättigte bicyclische [[Kohlenwasserstoffe]] und gehören zur Reihe der [[Sesquiterpen]]e. Allen liegt die Struktur der gesättigten Stammverbindung, dem [[Cadinan]], zugrunde.

Die Bezeichnung leitet sich ab von ''Juniperus oxycedrus'' (franz. ''Cade'' oder ''Genévrier cade'', [[Stech-Wacholder]]), aus dessen Holz erstmals Cadinene isoliert wurden.

In Abhängigkeit von der stereochemischen Konfiguration werden die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als '''Muurolene''', '''Amorphene''' oder '''Bulgarene''' bezeichnet.

== Vertreter ==
Die bei drei stereogenen Zentren acht möglichen Stereo-[[Isomer]]en sind alle bekannt, das bedeutendste und gleichzeitig das häufigste Sesquiterpen überhaupt ist (−)-β-Cadinen ([[Drehwert|Spezifischer Drehwert]]: [α]D20= −251°).<ref name="Römpp"/> Es ist ein Hexahydro-Derivat des 4-Isopropyl-1,6-dimethylnaphthalins ([[Cadalin]]), die gesättigte Stammverbindung ist als Cadinan bekannt.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="6" | '''Cadinene'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| α-Cadinen || β-Cadinen || γ-Cadinen || δ-Cadinen || ε-Cadinen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
|
| (1''S'',4a''R'',8a''S'')- 1-Isopropyl-4,7- dimethyl- 1,2,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen
| γ-Muurolen
| δ-Amorphen
| ε-Muurolen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:Α-Cadinen.svg|150px|Struktur von α-Cadinen]]
| [[Datei:Β-Cadinen.svg|150px|Struktur von β-Cadinen]]
| [[Datei:Γ-Cadinen.svg|150px|Struktur von γ-Cadinen]]
| [[Datei:Δ-Cadinen.svg|150px|Struktur von δ-Cadinen]]
| [[Datei:Ε-Cadinen.svg|150px|Struktur von ε-Cadinen]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|24406-05-1|Q0}} || {{CASRN|523-47-7|Q27103285}} || {{CASRN|1460-97-5|Q27132466}} [(–)-γ-Cadinen] {{CASRN|39029-41-9|Q0}} || {{CASRN|483-76-1|Q27089406}} || {{CASRN|1080-67-7|KeinCASLink=1|Q0}} {{CASRN|2535-42-4|KeinCASLink=1|Q0}} {{CASRN|20307-98-6|KeinCASLink=1|Q0}} {{CASRN|29887-40-9|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| colspan="5" | ? (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|12306048}} {{PubChem|101708}}
| {{PubChem|3032853}}
| {{PubChem|15094}} {{PubChem|6429304}} {{PubChem|6432404}} {{PubChem|92313}} {{PubChem|10512446}} {{PubChem|6432308}} {{PubChem|5315591}}
| {{PubChem|10223}} {{PubChem|441005}} {{PubChem|12306055}}
| {{PubChem|5315590}} {{PubChem|520461}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="5" | C15H24
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="5" | 204,39 g·mol−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="5" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="5" | farbloses Öl von angenehmem Geruch<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-00032|Name=Cadinen|Abruf=2014-06-08}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| colspan="5" |
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
|
| 275 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/>
|
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
|
| 0,92 g·cm−3<ref name="Römpp"/>
|
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="5" | in Wasser nahezu unlöslich<ref name="Römpp"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]] <ref>In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
| colspan="5" | {{GHS-Piktogramme|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan="5" | {{H-Sätze|/}}
|-
| colspan="5" | {{EUH-Sätze|/}}
|-
| colspan="5" | {{P-Sätze|/}}
|}

=== Stereochemie ===
Je nach Verknüpfung der beiden Cyclohexan-Ringe des [[Dekalin]]s werden in Abhängigkeit von der absoluten stereochemischen Konfiguration die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet.
<gallery perrow="4">
Datei:Cadinane.svg|Konfiguration der Cadinene
Datei:Muurolane.svg|Konfiguration der Muurolene
Datei:Amorphane.svg|Konfiguration der Amorphene
Datei:Bulgarane.svg|Konfiguration der Bulgarene
</gallery>

Cadinene sind gegenüber Licht empfindlich und sollten daher an dunklen Orten aufbewahrt werden.

== Vorkommen und Gewinnung ==
[[Datei:Juniperus oxycedrus Ibiza.jpg|mini|links|α-Cadinen ist Hauptbestandteil des aus Wacholderholz (''[[Juniperus oxycedrus]]'') gewonnenen Cade-Öls]]
α-Cadinen findet sich in [[Gamander]] (''Teucrium cyprium'' und ''Teucrium kotschyanum'')<ref name="Dr. Duke ALPHA" /> β-Cadinen ist in den Blättern mancher Gamander-Arten, in [[Ageratum]] (''Ageratum conyzoides''),<ref name="Dr. Duke BETA" /> in [[Einjähriger Beifuß|Beifuß]] (''Artemisia annua'')<ref name="Dr. Duke BETA" /> sowie im [[Wermutkraut]]<ref name="ZNaturf1981-370"/> zu finden. Es ist der Hauptbestandteil des [[Cade-Öl]]s, das durch trockene Destillation von Wacholderholz (''Juniperus oxycedrus'') im Mittelmeerraum gewonnen wird. Das Isomer γ-Cadinen kommt in [[Anis-Duftnessel]],<ref name="FFJ-2004-351" /> [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum''),<ref name="Dr. Duke GAMMA" /> [[Tamarindenbaum]] (''Tamarindus indica''),<ref name="Dr. Duke GAMMA" /> Ageratum (''Ageratum conyzoides''),<ref name="Dr. Duke GAMMA" /> der [[Waldkiefer]] (''Pinus sylvestris''),<ref name="Dr. Duke GAMMA" /> dem [[Blauer Eukalyptus|Eukalyptus]] (''Eucalyptus globulus'')<ref name="Dr. Duke GAMMA" /> und [[Goldrute]]-Arten vor. δ-Cadinen findet sich in größeren Mengen in [[Helmkräuter]]n (''Scutellaria lateriflora'')<ref name="Dr. Duke DELTA" />, sowie Basilikum (''[[Ocimum basilicum]]'',<ref name="Dr. Duke DELTA" /> ''[[Ocimum tenuiflorum]]''<ref name="Dr. Duke DELTA2" />) Waldkiefer (''Pinus sylvestris''),<ref name="Dr. Duke DELTA" /> [[Australischer Teebaum|Teebaum]] (''Melaleuca alternifolia'')<ref name="Dr. Duke DELTA" /> und im [[Kubeben-Pfeffer]] (''Piper cubeba''),<ref name="Dr. Duke DELTA" /> zu finden. Auch in dem von Bienen produzierten [[Propolis]] konnten γ- und δ-Cadinen und nachgewiesen werden.<ref>F. Pellati, F. P. Prencipe, S. Benvenuti: ''Headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry characterization of propolis volatile compounds.'' In: ''[[Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis]].'' Band 84, Oktober 2013, S. 103–111, {{DOI|10.1016/j.jpba.2013.05.045}}. PMID 23807002. </ref>

== Verwendung ==
* Salben gegen Hautausschläge
* Teerseifen
* Haarsalben
* β-Cadinen wird als Geschmackstoff in Backwaren, Süßigkeiten und [[Kaugummi]] sowie als [[Duftstoff]] in [[Kosmetika]] und [[Detergens|Detergentien]] verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="ZNaturf1981-370">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch |Titel=Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. |Jahr=1981 |Startseite=369 |Endseite=377 |URL= }}</ref>
<ref name="FFJ-2004-351">{{Literatur |Autor=G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh |Titel=The essential oil composition of anise hyssop grown in India |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=19 |Nummer=4 |Datum=2004-07 |Seiten=351–353 |DOI=10.1002/ffj.1316}}</ref>
<ref name="Dr. Duke ALPHA">{{DrDukesDB|ID=3467 |Typ=c |Name=ALPHA-CADINENE |Abruf=2021-07-11}}</ref>
<ref name="Dr. Duke BETA">{{DrDukesDB|ID=4555 |Typ=c |Name=BETA-CADINENE |Abruf=2021-07-11}}</ref>
<ref name="Dr. Duke GAMMA">{{DrDukesDB|ID=8741 |Typ=c |Name=GAMMA-CADINENE |Abruf=2021-07-11}}</ref>
<ref name="Dr. Duke DELTA">{{DrDukesDB|ID=7012 |Typ=c |Name=DELTA-CADINENE |Abruf=2021-07-11}}</ref>
<ref name="Dr. Duke DELTA2">{{DrDukesDB|ID=29577 |Typ=c |Name=(+)-DELTA-CADINENE |Abruf=2021-07-11}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkylcyclohexen| Cadinene]]
[[Kategorie:Terpen| Cadinene]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aromastoff]]

Cadinene - Versionsgeschichte

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