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| Strukturformel = [[Datei:Cabergolin.svg|220px|Strukturformel von Cabergolin]]<br />
| Freiname = Cabergolin<br />
| Andere Namen = (8''β'')-''N''-[3-(Dimethylamino)propyl]-''N''-[(ethylamino)carbonyl]-6-(2-propenyl)-ergolin-8-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>26</sub>H<sub>37</sub>N<sub>5</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|81409-90-7}}<br />
| PubChem = 54746<br />
| ChemSpider = 49452<br />
| EG-Nummer = 627-031-8<br />
| ECHA-ID = 100.155.380<br />
| ATC-Code = * {{ATC|N04|BC06}}<br />
* {{ATC|G02|CB03}}<br />
| DrugBank = DB00248<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Parkinsonmittel]], Prolaktinhemmer<br />
| Wirkmechanismus = [[Dopaminagonist|Dopamin-D<sub>2</sub>-Rezeptoragonist]]<br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines, [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphes]] Pulver<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Molare Masse = 451,61 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 102–104 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{RömppOnline |ID=RD-03-00015 |Name=Cabergolin |Abruf=2014-06-01}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in [[Ethanol]], sehr schwer löslich in [[N-Hexan|''n''-Hexan]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000472|Name=CABERGOLINE CRS|Abruf=2009-03-06}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|C0246|Name=Cabergoline, ≥98% (HPLC)|Abruf=2016-10-31}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=420 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cabergolin''' ist ein von [[Mutterkornalkaloide]]n abgeleiteter [[Arzneistoff]]. Er wirkt als primärer [[Dopaminagonist|Dopamin-D<sub>2</sub>-Agonist]]. Cabergolin wird in der Humanmedizin als Mittel gegen [[Morbus Parkinson]], zum Abstillen und bei [[Galaktorrhoe]] oder bei [[Prolaktin]]-Überschuss angewendet. In der Tiermedizin wird der Wirkstoff bei [[Scheinträchtigkeit]], zur [[Fehlgeburt|Abort]]<nowiki />einleitung, zur [[Östrus]]<nowiki />einleitung, bei [[Mammatumor]]en und zur [[Pyometra]]therapie eingesetzt.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Cabergolin imitiert als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an Dopaminrezeptoren, die zu den [[G-Protein-gekoppelter Rezeptor|G-Protein-gekoppelten Rezeptoren]] gehören, die Wirkung des [[Neurotransmitter]]s [[Dopamin]]. Es hat eine hohe spezifische Affinität zu den D<sub>2</sub>-Rezeptoren der [[Prolaktin]] produzierenden Zellen im [[Hypophysenvorderlappen]], wodurch es zu einer Hemmung der [[Sekretion]] dieses [[Hormon]]s kommt.<br />
<br />
Die Lipidlöslichkeit beträgt 2,855, die Plasmahalbwertszeit beim Menschen 63–69 Stunden, beim Hund 17–24 Stunden. Die Aufnahme erfolgt oral und im Körper wird der Wirkstoff zu 40–42 Prozent an Plasmaproteine gebunden. Cabergolin wird vorwiegend in der [[Leber]] durch Spaltung metabolisiert, das dafür verantwortliche [[Enzym]] wurde bisher noch nicht identifiziert. Die Metabolisation von Cabergolin ist nur gering abhängig vom [[Cytochrom P450]]. Es wird zu 97 % über den Kot ausgeschieden, eine Anpassung bei [[Niereninsuffizienz]] ist daher nicht notwendig. In der Schwangerschaft ist das Mittel kontraindiziert.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
==== Humanmedizin ====<br />
In der Humanmedizin wird das Mittel bei zwei Hauptindikationen eingesetzt und daher in zwei verschiedene [[ATC-Code]]s eingeordnet: Ein Einsatzbereich sind [[Neurologie|neurologische]] Erkrankungen des [[Extrapyramidalmotorisches System|extrapyramidalmotorischen Systems]] wie die [[Parkinson-Krankheit]] (ATC-Code N04BC06) und das [[Restless-Legs-Syndrom]]. Der zweite Einsatzbereich sind [[Gynäkologie|gynäkologische]] Erkrankungen (ATC-Code G02CB03) mit gesteigerter Prolaktin-Sekretion, wie z.&nbsp;B. [[Prolaktinom]]e oder das [[Abstillen]], wobei in Deutschland eine Lizenz nur für das primäre Abstillen besteht.<br />
Des Weiteren kommt das Mittel in spezifischen Fällen in wesentlich geringeren Dosen zur Behandlung einer [[Akromegalie]] zum Einsatz, wenn nach einer Operation der [[Hypophyse]] das hormonproduzierende Gewebe nicht vollständig entfernt werden konnte.<br />
<br />
==== Tiermedizin ====<br />
In der Tiermedizin ist Cabergolin für [[Haushund|Hunde]] und Milchkühe zugelassen.<br />
<br />
Wichtigstes Einsatzgebiet beim Hund ist die [[Scheinträchtigkeit]] (''Lactatio falsa''), ein [[Atavismus]] der Hunde, der 6 bis 12 Wochen nach einer [[Läufigkeit]] auftreten kann und mit einer erhöhten Prolaktinsekretion einhergeht. Hierbei wird der Wirkstoff über 8 Tage einmal täglich verabreicht. Auch eine chronische Scheinträchtigkeit, die auftritt, wenn die [[Eierstock|Eierstöcke]] während einer Scheinträchtigkeit [[Ovariohysterektomie|entfernt]] werden, lässt sich in den meisten Fällen mit Cabergolin behandeln, obwohl der Prolaktinspiegel meist nicht erhöht ist. Mit Cabergolin ließen sich auch Scheinträchtigkeiten bei [[Hauskatze]]n und [[Hauskaninchen]] erfolgreich therapieren.<br />
<br />
Darüber hinaus kann Cabergolin auch bei normaler [[Laktation]] bei Hunden und Katzen zur Verhinderung der Milchbildung, z.&nbsp;B. nach [[Totgeburt]]en oder Tod der Welpen eingesetzt werden.<br />
<br />
Da Prolaktin bei Hunden in der späteren [[Trächtigkeit]] das wichtigste den [[Gelbkörper]] erhaltende Hormon bei Hunden ist, kann Cabergolin ab dem 23. Trächtigkeitstag zusammen mit [[Prostaglandin|Prostaglandin F2α]] zur [[Abortinduktion]] verwendet werden. Vor dem 40. Trächtigkeitstag ist die alleinige Gabe von Cabergolin unsicher, nach dem 48. Tag wird eine [[Frühgeburt]] ausgelöst. Auch bei Katzen kann zwischen dem 34. und 42. Trächtigkeitstag ein Abort ausgelöst werden.<br />
<br />
Ein weiteres Einsatzgebiet sind [[Mammatumor|Tumoren der Milchdrüse]]. Das Risiko der Bildung solcher Tumoren steigt mit der Anzahl der Scheinträchtigkeiten. Hier kann Cabergolin vor der Operation zum Abschwellen des Gesäuges und damit Operationserleichterung angewendet werden, gutartige Tumoren können sich sogar ganz zurückbilden.<br />
<br />
Cabergolin kann bei Hunden auch zur Läufigkeitsinduktion eingesetzt werden. Hunde treten nach einem [[Brunstzyklus]] in eine mehrmonatige Fortpflanzungsruhe ([[Anöstrus]]), die mit der Gabe von Cabergolin verkürzt werden kann. Der genaue hormonelle Wirkungsmechanismus dafür ist nicht bekannt.<br />
<br />
Da Prolaktin die Gelbkörperfunktion und damit die Progesteronbildung aufrechterhält, kann Cabergolin bei Hunden auch zur konservativen Behandlung einer Gebärmuttervereiterung ([[Pyometra]]) eingesetzt werden. Es führt zu einer Öffnung des [[Muttermund]]es, nach der Prostaglandin zur Entleerung des Eiters appliziert werden kann. Auch bei einer [[Glandulär-zystische Hyperplasie des Endometriums|glandulär-zystischen Hyperplasie des Endometriums]] konnte in 7 von 10 Fällen eine Heilung erzielt werden.<br />
<br />
Bei Milchkühen wird Cabergolin zum [[Trockenstellen]] eingesetzt.<br />
<br />
Bei Katzen mit [[Feliner Diabetes mellitus|Diabetes mellitus]] infolge [[Akromegalie|Hypersomatotropismus]] konnte mit Cabergolin eine Senkung des [[Insulinähnliche Wachstumsfaktoren|IGF-1]], bei 35 % eine verbesserte Diabetes-Kontrolle und Remission erreicht werden.<ref>{{Literatur |Autor=Diego Daniel Miceli et al. |Titel=Cabergoline treatment in cats with diabetes mellitus and hypersomatotropism |Sammelwerk=Journal of Feline Medicine and Surgery |Band=24 |Nummer=12 |Datum=2022-02-08 |Seiten=1238–1244 |DOI=10.1177/1098612X221074924 |PMID=35133181}}</ref><br />
<br />
=== Anwendung während Schwangerschaft & Stillzeit ===<br />
Schwangerschaft: In Tierversuchen zeigten sich keine fruchtschädigenden Effekte, beim Menschen liegen jedoch keine ausreichenden Erfahrungen zur Anwendung in der Schwangerschaft vor, so dass Cabergolin aus Sicherheitsgründen während der Schwangerschaft nicht angewendet werden sollte. Vor Behandlungsbeginn ist eine Schwangerschaft auszuschließen und während der Behandlung durch [[Kontrazeption]] zu vermeiden.<br />
<br />
Stillzeit: Aufgrund des Wirkprinzips von Cabergolin ist mit einer Beeinträchtigung des [[Laktation]] (Milchfluss) zu rechnen. Es liegen keine Daten zur Übertragung von Cabergolin durch die Muttermilch vor, so dass vom Stillen während der Behandlung abgeraten wird.<br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===<br />
Das Auftreten von Nebenwirkungen ist bei Cabergolin dosisabhängig; bei Kurzzeitbehandlungen wie beim Abstillen treten diese nur selten auf. Cabergolin gilt als nebenwirkungsärmstes Dopaminergikum mit sehr guter Patienten-[[Compliance (Medizin)|Compliance]].<ref>Beverly M. K. Biller: [https://pituitary.mgh.harvard.edu/E-S-962.htm ''Cabergoline - A New Dopamine Agonist for the Therapy of Prolactinoma.'']</ref><br />
<br />
Bei der Anwendung von Cabergolin wurden unter anderem Nebenwirkungen wie Müdigkeit/Schläfrigkeit, Schwindel, Übelkeit, Magenschmerzen und Bewegungsstörungen ([[Dyskinesie]]n) sowie Blutdruckabfall beobachtet. Insbesondere bei Vergiftungen kann es außerdem zu Verwirrtheit und Halluzinationen kommen.<br />
<br />
Wegen der bei Ergotalkaloiden, zu denen die Substanz gehört, wiederholt aufgetretenen und in wiederholten Fall-Kontroll-Studien (nicht zuletzt am 4. Januar 2007 im [[New England Journal of Medicine]]) aufgezeigten schweren fibrotischen kardialen Valvulopathie (Herzklappenschäden) wird in den USA vor einer Langzeitanwendung eine entsprechende kardiale Abklärung bei allen Patienten empfohlen.<ref>FDA:<br />
[https://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/ucm266663.htm ''Dostinex (cabergoline) Tablets''], August 2011.</ref><br />
<br />
Des Weiteren wird bei allen Dopamin-Agonisten auch von Nebenwirkungen wie Spielsucht, erhöhtem Sexualtrieb und Essattacken berichtet, was das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) bereits am 30. Juli 2007 in einem Bescheid dazu veranlasste, die Hersteller aller Dopamin-Agonisten aufzufordern, in den Beipackzetteln explizit die Gefahren „Spielsucht, Libidosteigerung und Hypersexualität“ zu benennen. Es erklärte die Bezeichnung „Zwangsstörungen“ als nicht ausreichend. Bei den Komplikationen ist zudem gemäß einer amerikanischen Studie an Parkinsonpatienten davon auszugehen, dass es sich nicht nur um Einzelfälle handelt. An der Universität Pennsylvania hat der Neurologe Daniel Weintraub anhand von 3090 Testpersonen, die [[Pramipexol]] (einen non-ergot-Dopaminagonisten) erhielten, einen Anteil von mehr als 17 % Betroffener ermittelt.<ref>Pharmazeutische Zeitung: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=35089 ''Suchtstörungen durch Dopamin-Agonisten''], Ausgabe 35/2010.</ref><br />
<br />
Bei Milchkühen wurden kurz nach Markteinführung des Präparats ''Velactis'' zahlreiche Nebenwirkungen festgestellt, vor allem Festliegen, Untertemperatur, Hypokalzämie, Störungen der [[Pansenmotorik]], Durchfall, Durchblutungsstörungen und [[Ataxie]]n. Auch Todesfälle traten auf. Daher wurde die Zulassung noch einmal im Juli 2016 geprüft.<ref>Dt. TÄBl. 64 (2016), Nr. 7, S. 978.</ref> Seit 6. September 2016 ruht die Zulassung und das Medikament ist nicht mehr verkehrsfähig.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* J. Korrell: ''Der Prolactin-Hemmer Cabergolin.'' In: ''Kleintier konkret.'' Bd. 9, Nr. 2, 2006, S.&nbsp;4–7.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
''Cabaser'' (CH), ''Cabaseril'' (D, A), ''Dostinex'' (D, A, CH) und diverse Generika (D, A)<br />
<br />
In der [[Veterinärmedizin|Tiermedizin]] ist Cabergolin unter den Handelsnamen ''Galastop'', ''GalactoFin'' und ''Laktostop'' im Handel erhältlich. ''Velactis'' ist seit September 2016 nicht mehr verkehrsfähig.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm |81409-90-7 |Name=Cabergolin |Abruf=2012-08-11}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Harnstoff]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Allylamin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Dopaminagonist]]<br />
[[Kategorie:Parkinsonmittel]]<br />
[[Kategorie:Reproduktionsmedizin bei Tieren]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Milchdrüse]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot