https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CabazitaxelCabazitaxel - Versionsgeschichte2026-06-05T04:39:22ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cabazitaxel&diff=2197590&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:56:53Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Cabazitaxel.svg|280px|Strukturformel von Cabazitaxel]]<br />
| Andere Namen = (1''S'',2''S'',3''R'',4''S'',7''R'',9''S'',10''S'',12''R'',15''S'')-4-(Acetyloxy)-15-<nowiki />{[(2''R'',3''S'')-3-<nowiki />{[(''tert''-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1-hydroxy-9,12-dimethoxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.0<sup>3,10</sup>.0<sup>4,7</sup>]heptadec-13-en-2-ylbenzoat<!--<br />
* 1-hydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxo-5β,20-epoxytax-11-ene-2α,4,13α-triyl 4-acetate 2-benzoate 13-[(2R,3S)-3-<nowiki/>{[(tertbutoxycarbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phenylpropanoate]--><br />
| Summenformel = C<sub>45</sub>H<sub>57</sub>NO<sub>14</sub><br />
| CAS = {{CASRN|183133-96-2}}<br />
| EG-Nummer = 680-632-7<br />
| ECHA-ID = 100.205.741<br />
| PubChem = 9854073<br />
| ChemSpider = 8029779<br />
| DrugBank = DB06772<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|CD04}}<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="medkoo">[http://www.medkoo.com/Anticancer-trials/Cabazitaxel.htm Cabazitaxel.] Medkoo.</ref><br />
| Molare Masse = 835,93 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="drugbank">{{DrugBank |DB06772 |Cabazitaxel |Abruf=2017-02-06}}</ref><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="medkoo" /><br />
* löslich in Ethanol<ref name="medkoo" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="ECHA">{{CL Inventory |ID=210689 |Name=7,10-dimethyl-docetaxel |Abruf=2017-02-06}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|311|315|341|360|362|372}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|264|301+312|302+352|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|SML2487|Name=Cabazitaxel|Abruf=2024-09-04}}</ref><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Cabazitaxel''' (Handelsname Jevtana<sup>®</sup>, Hersteller: [[Sanofi-Aventis]]) ist halbsynthetisch gewonnenes [[Zytostatikum]] aus der Gruppe der [[Taxane]] zur Behandlung von fortgeschrittenem [[Prostatakrebs]] nach erfolgter Behandlung mit einer anderen Chemotherapie; es bietet sich bei kastrationsresistentem Krebs als zusätzliche Therapielinie an. Cabazitaxel zählt zu den [[Mikrotubulus|Mikrotubuli]]-Inhibitoren. Es hemmt in der Zellteilungsphase die Ausbildung des [[Spindelapparat]]s (Mitosehemmer; zytotoxische Wirkung).<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Cabazitaxel wird [[Synthese (Chemie)|halbsynthetisch]] aus dem [[Naturstoff]] [[10-Deacetylbaccatin III]] hergestellt, der durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] aus [[Eiben]]nadeln (Taxus sp.) gewonnen wird.<ref name="drugbank" /><br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
Cabazitaxel wird als Zweitlinientherapie nach [[Docetaxel]] bei kastrationsresistentem [[Prostatakarzinom]] eingesetzt.<ref>{{Literatur |Hrsg=Michel Bolla, Hendrik van Poppel |Titel=Management of Prostate Cancer: A Multidisciplinary Approach |Auflage=2. |Verlag=Springer |Ort=Cham |Datum=2017 |ISBN=978-3-319-42769-0 |Seiten=334 |Online={{Google Buch |BuchID=K-beDQAAQBAJ |Seite=334}}}}</ref> Alle drei Wochen wird Cabazitaxel in einer [[Dosis#Pharmakologie|Dosierung]] von 25&nbsp;mg/m² [[Körperoberfläche|KOF]] als einstündige [[Infusion]] in Kombination mit 10&nbsp;mg [[Prednison]] täglich verabreicht. Der Patient muss mindestens 1500 [[Neutrophiler Granulozyt|neutrophile Granulozyten]] pro Kubikmillimeter (µl) Blut aufweisen, da es sonst zu schweren [[Infektion]]en kommen kann.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
[[Allergische Reaktion]]en gegen Cabazitaxel sind möglich.<ref>[http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=34255 ''Prostatakrebs: Neuer Mitosehemmer in USA zugelassen''.] [[Pharmazeutische Zeitung]], 22. Juni 2010.</ref> Zu weiteren Nebenwirkungen zählen ([[febril]]e) [[Neutropenie]], [[Thrombozytopenie]] und [[Durchfall]], ferner unter anderem [[Abdominalschmerz]]en, [[Rückenschmerzen]], [[Müdigkeit|Ermüdung]] und Fieber.<ref>{{Literatur |Autor=Johann Sebastian de Bono, Stephane Oudard, Mustafa Ozguroglu, Steinbjørn Hansen, Jean-Pascal Machiels, Ivo Kocak, Gwenaëlle Gravis, Istvan Bodrogi, Mary J Mackenzie, Liji Shen, Martin Roessner, Sunil Gupta, A Oliver Sartor |Titel=Prednisone plus cabazitaxel or mitoxantrone for metastatic castration-resistant prostate cancer progressing after docetaxel treatment: a randomised open-label trial |Sammelwerk=[[The Lancet]] |Band=376 |Nummer=9747 |Datum=2010 |Seiten=1147–1154 |DOI=10.1016/S0140-6736(10)61389-X}}</ref><ref>Deutsche Zusammenfassung von: J.S. de Bono et al.: [http://www.wissenschaft-online.de/artikel/1047502 ''Prednisone plus cabazitaxel or mitoxantrone for metastatic castration-resistant prostate cancer progressing after docetaxel treatment: a randomised open-label trial''.] In: ''[[The Lancet]]'', 2. Oktober 2010; wissenschaft-online.de</ref><ref>[http://haematologie-onkologie.universimed.com/artikel/kastrationsresistentes-prostatakarzinom-%C3%BCberwindung-der-therapiel%C3%BCck Kastrationsresistentes Prostatakarzinom: Überwindung der Therapielücke mit neuem Taxan.] 46. ASCO-Jahrestagung Bericht.</ref><br />
<br />
== Frühe Nutzenbewertung (§ 35a SGB V) ==<br />
Der [[Gemeinsamer Bundesausschuss|Gemeinsame Bundesausschuss (G-BA)]] fasste 2012 einen Beschluss hinsichtlich des Zusatznutzens von Cabazitaxel aufgrund §&nbsp;35a [[SGB&nbsp;V]] ([[Arzneimittelmarktneuordnungsgesetz|AMNOG]]) ([[Arzneimittel-Nutzenbewertungsverordnung|frühe Nutzenbewertung]]). Für Patienten mit hormonrefraktärem metastasiertem Prostatakarzinom, die während oder nach einer Docetaxel-haltigen Chemotherapie progredient sind und für die eine erneute Behandlung mit Docetaxel nicht mehr infrage kommt, wurde Cabazitaxel mit [[Best Supportive Care]] verglichen. Für Patienten, die nach einer Docetaxel-haltigen Chemotherapie progredient sind, grundsätzlich aber noch für eine adäquate Docetaxel-haltige Chemotherapie infrage kommen, war die zweckmäßige Vergleichstherapie Docetaxel in Kombination mit Prednison oder Prednisolon.<ref>[https://www.iqwig.de/de/projekte-ergebnisse/projekte/arzneimittelbewertung/2011/a11-24-cabazitaxel-nutzenbewertung-gemaess-35a-sgb-v-dossierbewertung.1454.html A11-24 Cabazitaxel – Nutzenbewertung gemäß § 35a SGB V (Dossierbewertung).] iqwig.de; abgerufen am 26. März 2020.</ref> Laut G-BA-Beschluss gibt es, wenn eine erneute Docetaxel-Therapie nicht infrage kommt, einen Hinweis auf einen geringen Zusatznutzen; für die übrigen Patienten ist ein Zusatznutzen nicht belegt.<ref>[https://www.g-ba.de/bewertungsverfahren/nutzenbewertung/10/#beschluesse Nutzenbewertungsverfahren zum Wirkstoff Cabazitaxel (Prostatakarzinom, Docetaxel-Vorbehandlung, Kombination mit Prednison oder Prednisolon).] g-ba.de; abgerufen am 26. März 2020.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* A. O. Sartor: ''Cabazitaxel or mitoxantrone with prednisone in patients with metatstatic castration-resistant prostate cancer (mCRPC) previously treated with docetaxel: Final results of a multinational phaseIII trial (TROPIC)''. ASCO, 2010<br />
* Informationen der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ) für Ärzte über neu zugelassene Arzneimittel / neu zugelassene Indikationen in der Europäischen Union (EU).<ref>[http://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/NA/Archiv/2011023-Jevtana.pdf Jevtana<sup>®</sup> (Cabazitaxel).] (PDF; 122&nbsp;kB) Neue Arzneimittel Information der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ).</ref><br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Matthew D. Galsky, Argyris Dritselis, Peter Kirkpatrick, William K. Oh<br />
|Titel=Cabazitaxel<br />
|Sammelwerk=[[Nature Reviews Drug Discovery]]<br />
|Band=9<br />
|Nummer=9<br />
|Datum=2010<br />
|Seiten=677–678<br />
|DOI=10.1038/nrd3254}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{EPAR}}<br />
* [http://www.cancer.gov/drugdictionary/?CdrID=534131 Cabazitaxel.] cancer.gov, NCI Drug Dictionary<br />
* [http://haematologie-onkologie.universimed.com/artikel/cabazitaxel-neueste-phase-3-ergebnisse-bei-asco-vorgestellt Cabazitaxel: neueste Phase-3-Ergebnisse bei ASCO vorgestellt.] haematologie-onkologie.universimed.com<br />
* [http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a611009.html Cabazitaxel Injection.] MedlinePlus<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Cycloalkanon]]<br />
[[Kategorie:Cycloalkenol]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Essigsäureester]]<br />
[[Kategorie:Propansäureester]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Benzoesäureester]]<br />
[[Kategorie:Tert-Butylester]]</div>imported>ChemoBot