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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:CP-47,497.svg|250px|Strukturformel von CP-47,497]]
| Andere Namen = (''Z'')-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]cyclohexanol
| Summenformel = C21H34O2
| CAS = {{CASRN|70434-82-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 125835
| ChemSpider = 10205286
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = [[Cannabinoide|Cannabinoidmimetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Cannabinoid-Rezeptor]] [[Cannabinoid-Rezeptor 1|CB1]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 318,49 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 109–110 °C<ref>L. S. Melvin, M. R. Johnson, C. A. Harbert, G. M. Milne, A. Weissman: ''A cannabinoid derived prototypical analgesic.'' In: ''[[J. Med. Chem.]]'' 27, 1984, S. 67–71, [[doi:10.1021/jm00367a013]].</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''CP-47,497''' ist ein [[Cannabinoid-Rezeptor]] [[Cannabinoid-Rezeptor 1|CB1]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]], der in den 1980er Jahren von der Firma [[Pfizer]] entwickelt wurde. Die Substanz hat [[Schmerzmittel|analgetische]] Wirkungen.<ref>{{Literatur |Autor=A. Weissman, G. M. Milne, L. S. Melvin Jr. |Titel=Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. |Sammelwerk=[[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]] |Band=223 |Nummer=2 |Datum=1982-11 |Seiten=516–523 |Online=http://jpet.aspetjournals.org/cgi/content/abstract/223/2/516 |Abruf=2009-01-19}}</ref> CP-47,497 ist biologisch hochaktiv und weist eine [[Dissoziationskonstante]] von 2,1 nMol auf.<ref>J. Y. Shim, W. J. Welsh, A. C. Howlett: ''Homology model of the CB1 cannabinoid receptor: sites critical for nonclassical cannabinoid agonist interaction.'' In: ''[[Biopolymers]].'' 71 (2), 2003, S. 169–189. PMID 12767117.</ref><ref>[[Roger Pertwee]]: ''Cannabinoids.'' (= ''Handbook of Experimental Pharmacology.'' Vol. 168). Springer, 2005, ISBN 3-540-22565-X.</ref><ref>P. J. Little, D. R. Compton, M. R. Johnson, L. S. Melvin, B. R. Martin: ''Pharmacology and stereoselectivity of structurally novel cannabinoids in mice.'' In: ''[[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]].'' 247, 1988, S. 1046–1051.</ref>

== Abkömmlinge ==
CP-47,497 hat drei [[Analogon (Chemie)|Analoga]], die in Deutschland ebenfalls betäubungsmittelrechtlich geregelt sind.<ref>{{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_ii.html|text=Anlage II}} zum [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]]</ref>

{| class="wikitable"
!Kurzbezeichnung
!Name
![[IUPAC]]-Name
|-
|CP-47,497
|(''cis''-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)
|5-(1,1-Dimethylheptyl)-2-[(1''RS'',3''SR'')-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
|-
|CP-47,497-C6-Homolog
|(''cis''-3-[4-(1,1-Dimethylhexyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)
|5-(1,1-Dimethylhexyl)-2-[(1''RS'',3''SR'')-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
|-
|CP-47,497-C8-Homolog oder [[Cannabicyclohexanol]]
|(''cis''-3-[4-(1,1-Dimethyloctyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)
|5-(1,1-Dimethyloctyl)-2-[(1''RS'',3''SR'')-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
|-
|CP-47,497-C9-Homolog
|(''cis''-3-[4-(1,1-Dimethylnonyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)
|5-(1,1-Dimethylnonyl)-2-[(1''RS'',3''SR'')-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
|}

Am 19. Januar 2009 teilten Mitarbeiter der Universität Freiburg mit, dass u. a. „eine chemisch leicht modifizierte Form (Analogon) des synthetischen Cannabinoids CP-47,497“ einer der wirksamen Inhaltsstoffe der Droge [[Spice (Droge)|Spice]] sei.<ref>[http://www.pr.uni-freiburg.de/pm/2009/pm.2009-01-19.19 ''Hauptwirkstoff von „Spice“ identifiziert.''] Universität Freiburg.</ref>

== Rechtslage ==
* '''Deutschland''': CP-47,497 wurde mit Wirkung ab dem 22. Januar 2009 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetzes]] (BtMG) als ein ''verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel'' eingestuft.<ref name="BGBL_vom_090119">22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009 ({{BGBl|2009n I S. 49}}).</ref>

* '''Schweiz''': CP-47,497 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic<ref>[http://www.admin.ch/ch/d/as/2010/4099.pdf Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF].</ref> per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz<ref>[http://www.admin.ch/ch/d/sr/8/812.121.de.pdf Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.]</ref> unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Cp47497}}

[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Abkürzung]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]
[[Kategorie:Psychotropes Cannabinoid]]

CP-47,497 - Versionsgeschichte

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