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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:CL-20.svg|200px|Strukturformel von CL-20]]
| Andere Namen = * Hexanitroisowurtzitan
* HNIW
* 2,4,6,8,10,12-Hexanitrohexaazaisowurtzitan
* Octahydro-1,3,4,7,8,10-hexanitro-5,2,6-(iminomethenimino)-1''H''-imidazo[4,5-''b'']pyrazin
| Summenformel = C6H6N12O12
| CAS = {{CASRN|135285-90-4}}
| EG-Nummer = 603-913-8
| ECHA-ID = 100.114.169
| PubChem = 9889323
| ChemSpider = 8064994
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-03881|Name=CL-20|Abruf=2014-03-24}}</ref>
| Molare Masse = 438,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,98 g·cm−3<ref>Marguerita Duchoslav, Johannes Priller: {{Webarchiv |url=http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/sprengstoffe/sprengstoffe.htm |wayback=20121128111155 |text=''Sprengstoffe – Konstruktion und Destruktion.''}}, Vortrag ab WS2006/2007, Didaktik der Chemie, Universität Bayreuth (Stand 20. September 2010), abgerufen am 25. Dezember 2011.</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * gut in [[Aceton]] (862 g·l−1) und [[Essigsäureethylester]] (525 g·l−1)<ref name="roempp" />
* nahezu unlöslich in Wasser, [[N-Hexan|Hexan]], [[Cyclohexan]], [[Benzol]] und [[Toluol]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=38833|Name=2,4,6,8,10,12-HEXANITROHEXAAZA ISOWURTZITANE|Abruf=2019-07-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|201|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''CL-20''', auch als '''Hexanitroisowurtzitan''' bzw. '''HNIW''' bekannt, ist einer der stärksten bekannten chemischen [[Sprengstoff]]e und gehört zur Gruppe der [[Nitramine]]. Die enorme Sprengkraft liegt sowohl an seiner hohen [[Dichte]] als auch an der hohen inneren Spannung des Moleküls.

Für eine kommerzielle Nutzung ist er wegen der aufwendigen [[Synthese (Chemie)|Synthese]] und der damit verbundenen hohen Produktionskosten bisher zu teuer.

== Geschichte ==
Entdeckt wurde CL-20 1987 von Forschern der ''Naval Air Warfare Center Weapons Division'' in China Lake, [[Kalifornien]]. Eigentlich wollten sie einen sehr starken [[Initialsprengstoff]] herstellen, um eine kleinere Zündkapsel zu produzieren. Er ist der derzeit stärkste und sicherste Sprengstoff, der mit dieser Detonationsgeschwindigkeit existiert.

== Herstellung ==
Die Synthese von HNIW erfolgt in einer Dreistufenreaktion: Zuerst lässt man [[Benzylamin]] ('''1''') mit [[Glyoxal]] ('''2''') unter Säurekatalyse reagieren, wobei in einer [[Kondensationsreaktion]] der Hexaazaisowurtzitan-Käfig aufgebaut wird: man erhält das Hexabenzylderivat ('''3'''). Im zweiten Schritt wird '''3''' einer [[Palladium]]-katalysierten [[Hydrierung]] in Anwesenheit von [[Acetanhydrid]] unterworfen: Vier der sechs Benzylgruppen werden zu [[Toluol]] reduziert, an ihre Stelle treten [[Acetyl]]gruppen. (Das zugesetzte [[Brombenzol]] dient dazu, stetig geringe Mengen katalytisch wirkende [[Bromwasserstoffsäure]] freizusetzen). Man erhält '''4''', das dann stufenweise zuerst mit [[Nitrosyltetrafluoroborat]] (NO+BF4−), dann mit [[Nitronium]]tetrafluoroborat (NO2+BF4−) zu HNIW ('''5''') [[Nitrierung|nitriert]] wird. In neueren Patenten wird behauptet, die Nitrierung auch mit viel billigerer [[Salpetersäure|Salpeter-]] oder [[Nitriersäure]] durchführen zu können.

[[Datei:Synthesis CL20.svg|ohne|500px|Synthese von CL20]]

== Eigenschaften ==
Es existieren von CL-20 bzw. HNIW fünf [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorphe]]: α-HNIW, β-HNIW, γ-HNIW, ε-HNIW und ζ-HNIW. Dabei ist ε-HNIW dasjenige Polymorph mit der höchsten Kristalldichte und Stabilität.<ref>T. P. Russell, P. J. Miller, G. J. Piermarini, S. Block: ''Pressure/temperature phase diagram of hexanitrohexaazaisowurtzitane.'' In: ''[[J. Phys. Chem.]]'' 97, 1993, S. 1993–1997, [[doi:10.1021/j100111a043]].</ref>
Als Sprengstoff ist CL-20 etwa 14 % stärker als [[Oktogen]], seine [[Detonationsgeschwindigkeit]] liegt theoretisch bei 9455 m/s<ref>{{Literatur |Autor=Niko Fischer, Dennis Fischer, [[Thomas M. Klapötke]], Davin G. Piercey, Jörg Stierstorfer |Titel=Pushing the limits of energetic materials – the synthesis and characterization of dihydroxylammonium 5,5′-bistetrazole-1,1′-diolate |Sammelwerk=Journal of Materials Chemistry |Band=22 |Nummer=38 |Datum=2012 |Seiten=20418 |DOI=10.1039/c2jm33646d}}</ref>. Damit ist der Stoff den brisantesten Mischungen aus [[Tetranitromethan]] und [[Toluol]] (Detonationsgeschwindigkeiten: 9–10 km/s) mit kleinerer Dichte nicht überlegen, die in Durchschlags-, Stauchung- und Bleiblockversuchen beträchtlich mehr Energie freisetzen als Oktogen. Seine Sprengkraft beträgt 1,9 [[TNT-Äquivalent]]e (Sprengkraft im Verhältnis zur Sprengkraft von [[Trinitrotoluol|TNT]]). Die Verbindung ist mit einer Schlagenergie von 4 Nm [[Schlagempfindlichkeit|schlagempfindlich]] sowie mit einer Reibkraft von 48 N [[Reibempfindlichkeit|reibempfindlich]].<ref name="Explosivstoffe2">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref> Die thermische Stabilität sowie der [[Dampfdruck]] von CL-20 sind deutlich geringer als die von Oktogen. Die Verpuffungstemperatur liegt bei 220 °C.<ref>Thomas Enke: ''Grundlagen der Waffen- und Munitionstechnik,'' 2., aktualisierte Auflage. Walhalla Fachverlag, Regensburg 2021, [[doi:10.5771/9783802947780]], S. 103.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* A. T. Nielsen u. a.: ''Synthesis of polyazapolycyclic caged polynitramines.'' In: ''[[Tetrahedron]].'' 54 (39), 1998, S. 11793–11812. [[doi:10.1016/S0040-4020(98)83040-8]].

{{SORTIERUNG:Cl20}}
[[Kategorie:Nitramin]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]
[[Kategorie:Abkürzung|CL020]]

CL-20 - Versionsgeschichte

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