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'''CBS-Katalysatoren''' oder '''Corey-Bakshi-Shibata-Katalysatoren''' sind [[Chiralität (Chemie)|chirale]] [[Katalysator]]en und [[Derivat (Chemie)|Derivate]] der natürlichen [[Aminosäure]] [[Prolin|(''S'')-Prolin]]. Benannt wurde er nach den [[Chemiker]]n [[Elias James Corey|E. J. Corey]], [[Saizo Shibata|S. Shibata]] und [[Raman K. Bakshi|R. K. Bakshi]], die ihn entwickelt haben. <br />
CBS-Katalysatoren sind chirale [[Molekül]]e, die bewirken, dass bestimmte [[chemische Reaktion]]en [[enantioselektiv]] ablaufen. Dies gelingt dadurch, dass im [[Übergangszustand]] eines der beiden möglichen [[Enantiomer]]en aufgrund geringerer [[Sterische Hinderung|sterischer Hinderung]] bevorzugt gebildet wird.<br />
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CBS-Katalysatoren werden in der [[CBS-Reduktion]], der [[Diels-Alder-Reaktion]] und der [3+2]-[[Cycloaddition]] als chirales [[Auxiliar]] benutzt.<br />
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== Chemische Struktur ==<br />
Das CBS-Reagenz ist ein [[Boronsäureesteramid]] eines [[Prolin]]-Derivates, aus dem die chirale Information stammt. Durch die beiden [[Phenyl-Rest]]e in der [[Seitenkette]] des asymmetrisch substituierten [[Kohlenstoff]]atoms wird die Struktur versteift und eine Verringerung der Rotationsfreiheitsgrade bewirkt.<br />
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== Darstellung ==<br />
Die Darstellung erfolgt aus der enantiomerenreinen Aminosäure (''S'')-Prolin oder einem Prolinderivat. Zunächst wird die [[Aminogruppe]] des Prolins mit einer Benzyloxycarbonyl-[[Schutzgruppe]] (Cbz-, Z-Schutzgruppe) versehen. Dann wird die [[Carbonsäure]] zum [[Methylester]] umgesetzt. Eine [[Grignard-Reaktion]] mit [[Phenylmagnesiumchlorid]] führt dann zum tertiären Alkohol. Die Abspaltung der Schutzgruppe und anschließende Umsetzung mit Methyl[[Boronsäuren|boronsäure]] führt schließlich zum CBS-Reagenz.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{cite journal |author=S. Itsuno, K. Ito, A. Hirao, S. Nakahama |year=1983 |title=Asymmetric reduction of aromatic ketones with the reagent prepared from (S)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol and borane |journal=[[J. Chem. Soc., Chem. Commun.]] |volume=8 |pages=469 |doi=10.1039/c39830000469 |language=en}}<br />
* {{cite journal |author=Elias J. Corey, S. Shibata, R. K. Bakshi |year=1988 |title=An efficient and catalytically enantioselective route to (S)-(–)-phenyloxirane |journal=[[J. Org. Chem.]] |volume=53 |pages=2861–2863 |doi=10.1021/jo00247a044 |language=en}}<br />
* {{cite journal |author=E. J. Corey, Takanori Shibata, and Thomas W. Lee |year=2002 |title=Asymmetric Diels-Alder Reactions Catalyzed by a Triflic Acid Activated Chiral Oxazaborolidine |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |volume=124 |issue=15 |pages=3808–3809 |doi=10.1021/ja025848x |url=http://web.centre.edu/workmanj/CHE%20454%20STUFF/chiralDA.pdf |language=en}}<br />
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{{SORTIERUNG:Cbskatalysator}}<br />
[[Kategorie:Katalysator]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolidin| CBS-Katalysatoren]]<br />
[[Kategorie:Borverbindung| CBS-Katalysatoren]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffverbindung| CBS-Katalysatoren]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Ulanwp