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[[Datei:Butyrophenone Structural Formula V1.svg|mini|300px|Butyrophenon]]
Als '''Butyrophenone''' wird eine Gruppe von [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] bezeichnet, die sich vom [[Butyrophenon]] (1-Phenylbutan-1-on) ableiten. Wegen einer antipsychotischen ([[Neuroleptikum|neuroleptischen]]) Wirkung werden manche Butyrophenone [[Therapie|therapeutisch]] unter anderem in der [[Psychiatrie]] eingesetzt, etwa zur Behandlung der [[Schizophrenie]]. Der einfachste Vertreter der Butyrophenone ist das Butyrophenon.

== Beispiele ==
Wichtige Vertreter der psychoaktiven Butyrophenone sind zum Beispiel:

* [[Benperidol]]
* [[Bromperidol]]
* [[Droperidol]]
* [[Haloperidol]]
* [[Melperon]]
* [[Pipamperon]]

== Wirkung ==
Die Zugehörigkeit zur Gruppe der Butyrophenone allein besagt noch nichts über die [[Neuroleptische Potenz|neuroleptische Wirkstärke]] einer Substanz. Allerdings gehören die stärksten (potentesten) aller bekannten Neuroleptika zu den Butyrophenonen: [[Benperidol]], [[Trifluperidol]] und [[Haloperidol]].

Den hochpotenten Butyrophenonen ist eine starke [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zu den [[Dopamin-Rezeptor]]en in bestimmten Bereichen des [[Zentralnervensystem]]s gemeinsam, vor allem zum [[Dopamin-Rezeptor|D<sub>2</sub>-Rezeptor]]. Die Blockade der [[Dopamin|dopaminergen]] Übertragung in den [[Basalganglien]] bewirkt dabei die typischen Begleiteffekte (Extrapyramidal-motorische Störungen, EPMS, siehe unten). Daneben blockieren Butyrophenone die Signaltransduktion von [[Serotonin]] und [[Noradrenalin]].<ref name="Erhardt">Wolf Erhardt: ''Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier.'' Schattauer Verlag, 2012, ISBN 978-3-7945-2781-6, S. 23.</ref>

Neben der antipsychotischen besitzen die Butyrophenone auch eine [[Antiemetikum|antiemetische Wirkung]].<ref>G. Hendren, A. Aponte-Feliciano, A. Kovac: ''Safety and efficacy of commonly used antiemetics.'' In: ''Expert opinion on drug metabolism & toxicology.'' Band 11, Nummer 11, 2015, S. 1753–1767, {{DOI|10.1517/17425255.2015.1080688}}, PMID 26293198.</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
Butyrophenone haben, verglichen mit anderen Neuroleptika, eher leichtere [[Nebenwirkung]]en, darunter im Vergleich mit den niederpotenten [[Phenothiazine]]n weniger [[anticholinerg]]e und [[Sedation|sedierende]] Nebenwirkungen.<ref name="Kaschka">Wolfgang P. Kaschka: ''Psychopharmaka kompakt.'' Schattauer Verlag, 2009, ISBN 978-3-7945-2591-1, S. 34.</ref> Die Schadwirkungen der hochpotenten Vertreter können prinzipiell auch bei den schwächeren auftreten, jedoch in der Regel weniger ausgeprägt. Das ''niederpotente'' Butyrophenon Melperon bewirkt eine geringfügige Steigerung [[Extrapyramidalmotorisches System|extrapyramidalmotorischer]] Störungen, keine Erhöhung der [[Prolactin]]-Konzentration, eine geringe Sedierung und eine Senkung des [[Blutdruck]]s, aber keine anticholinergen Wirkungen.<ref name="Kaschka" /> Das ''hochpotente'' Butyrophenon Haloperidol erzeugt stark erhöhte extrapyramidalmotorische Störungen, eine mittlere Erhöhung der Prolactin-Konzentration, eine geringfügige Senkung des Blutdrucks, aber keine Sedierung und keine anticholinergen Wirkungen.<ref name="Kaschka" />

== Geschichte ==
Die ersten Butyrophenone wurden ab 1958 bei [[Janssen Pharmaceutica]] [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]], als [[Pharmakologie|Pharmakologen]] und Chemiker ausgehend vom [[Pethidin]] nach antipsychotisch wirksamen Stoffen suchten.<ref>Auterhoff-Knabe-Höltje, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8</ref><ref name="Schunack">Walter Schunack: ''Arzneistoffe.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-83553-6, S. 143.</ref> Seit Mitte der 1960er Jahre fanden Haloperidol und andere Butyrophenone breite Anwendung in den psychiatrischen Kliniken.

== Darreichungsformen und Besonderheiten ==
Wegen der relativen Unbeliebtheit speziell der hochpotenten Butyrophenone und der mangelnden
[[Compliance (Medizin)|Compliance]] vieler Patienten wurden schon früh [[Depotpräparat]]e entwickelt, die den Wirkstoff nach [[Injektion (Medizin)|Injektion]] langsam und kontinuierlich freisetzen. Das gebräuchlichste [[Medikament]] dieser Art ist das ''Haloperidol (HALDOL)-Decanoat''.

== Verwandte Substanzen ==
Die [[Diphenylbutylpiperidine]] können als Untergruppe bzw. Sonderformen der Butyrophenone aufgefasst werden. Sie werden ebenfalls als Neuroleptika eingesetzt.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Butyrophenone antipsychotics|Butyrophenone}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antipsychotikum]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Alkylarylketon| Butyrophenon]]

Butyrophenone - Versionsgeschichte

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