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Butyronitril - Versionsgeschichte
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imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia
2026-02-06T20:38:23Z
<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Butyronitrile 200.svg|200px|Strukturformel von Butyronitril]]<br />
| Andere Namen = * ''n''-Butyronitril<br />
* Buttersäurenitril<br />
* Butannitril<br />
* 1-Cyanopropan<br />
* Propylcyanid<br />
* ''n''-Propylcyanid<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|109-74-0}}<br />
| EG-Nummer = 203-700-6<br />
| ECHA-ID = 100.003.365<br />
| PubChem = 8008<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS"/><br />
| Molare Masse = 69,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/><br />
| Dichte = 0,79 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Butyronitril|ZVG=38640|CAS=109-74-0|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −112 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = 117 °C<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (33 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/><br />
| Brechungsindex = 1,3842 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_72">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=72}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.365|Name=Butyronitrile|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|225|301+311+331}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|312|302+350|310|304+340|240|210}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| Standardbildungsenthalpie = −5,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_26">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=26}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Butyronitril''' ist eine flüssige, auf der Erde nicht natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]] und das [[Nitril]] der [[Buttersäure]].<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Butyronitril kann durch [[Hydrocyanierung]] von [[Propylen]] mit [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] dargestellt werden.<ref name="brodmann">Marcel Brodmann: [https://www.research-collection.ethz.ch/bitstream/handle/20.500.11850/132217/eth-32371-01.pdf ''Studien zur katalytischen Anlagerung von Cyanwasserstoff an Propylen'']. Dissertation, ETH Zürich, 1963.</ref> Auch die Umsetzung von [[1-Brompropan|1-Propylbromid]] mit [[Natriumcyanid]] oder anderen Alkalicyaniden ([[Kolbe-Nitrilsynthese]]) liefert Butyronitril. Die spontane Bildung von Butyronitril aus [[Butyraldoxim]] bei dessen Destillation führte 1966 zu einer schweren Explosion.<ref>{{Literatur |Titel=Sichere Chemiearbeit |Band=3 |Seiten=20}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Butyronitril wurde von Astronomen neben [[Aminoacetonitril]] und [[Ameisensäureethylester|Ethylformiat]] in einer dichten, heißen Gaswolke in der Sternenentstehungsregion [[Sagittarius B2]] spektroskopisch nachgewiesen.<ref name="wiss">Wissenschaft Aktuell: {{Webarchiv | url=http://www.wissenschaft-aktuell.de/artikel/Komplexe_Molekuele_im_All1771015585947.html | wayback=20090610211359 | text=''Komplexe Moleküle im All.''}}</ref><br />
<br />
== Toxizität ==<br />
Butyronitril kann über die Atemwege, den Verdauungstrakt und besonders über die Haut [[Resorption|aufgenommen]] werden. Bei Vergiftungen zeigen sich ähnliche Symptome wie bei [[Cyanwasserstoff|Blausäure]], jedoch im Vergleich verzögert.<ref name="GESTIS"/><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Organikum]], 23. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, ISBN 978-3-527-32292-3<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Alkannitril]]</div>
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