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2026-02-22T15:34:43Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Butylated hydroxytoluene (BHT) Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Butylhydroxytoluol]]
| Andere Namen = * 2,6-Di-''tert''-butyl-''p''-kresol
* 3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxytoluol
* 3,5-Di-''tert''-butyl-4-hydroxytoluol
* Butylhydroxytoluen
* 2,6-Di-''tert''-butyl-4-methylphenol
* 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol
* {{E-Nummer|321|Abruf=2020-06-27}}
* {{INCI|Name=BHT |ID=32185 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C15H24O
| CAS = {{CASRN|128-37-0}}
| EG-Nummer = 204-881-4
| ECHA-ID = 100.004.439
| PubChem = 31404
| ChemSpider = 13835296
| DrugBank = DB16863
| Beschreibung = farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,6-Di-tert-butyl-p-kresol|ZVG=14260|CAS=128-37-0|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 220,35 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,05 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 69–70 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-02-03190 |Name=Butylhydroxytoluol |Abruf=2017-08-04}}</ref>
| Siedepunkt = 265 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,02 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 2,4 hPa (100 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,1–1,14 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* gut löslich in Ethanol (250 g·l−1)<ref name="Roempp" />
* löslich in Fetten<ref name="Roempp" />
| Brechungsindex = 1,4859 (75 °C)<ref name="CRC90_3_148">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=148}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 20 mg·m−3 <ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Butylhydroxytoluol |CAS-Nummer=128-37-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Butylhydroxytoluol''' (BHT) ist eine [[chemische Verbindung]] aus den Gruppen der [[Toluol]]derivate bzw. der [[Phenole]], die industriell in erheblichen Mengen hergestellt und verwendet wird. [[Phytoplankton]] wie die [[Grünalge]] ''[[Botryococcus braunii]]'' und die [[Cyanobakterien]] ''[[Cylindrospermopsis raciborskii]]'', ''[[Microcystis aeruginosa]]'' und ''[[Oscillatoria]]'' [[Art (Biologie)|sp.]] bilden BHT, wie durch [[GC-MS]] nachgewiesen wurde.<ref name="BHTalgae">{{Literatur |Autor=B. Babu, J. T. Wu |Titel=Production of Natural Butylated Hydroxytoluene as an Antioxidant by Freshwater Phytoplankton |Sammelwerk=Journal of Phycology |Band=44 |Nummer=6 |Datum=2008-12 |Seiten=1447–1454 |Online=http://ntur.lib.ntu.edu.tw/bitstream/246246/162863/1/22.pdf |DOI=10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x |PMID=27039859}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
BHT kann in einer [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] durch Reaktion von [[p-Kresol|''p''-Kresol]] (4-Methylphenol) mit [[Isobutylen]] (2-Methylpropen) hergestellt werden, wobei [[Schwefelsäure]] als Katalysator dient:<ref name="Ullmann">Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: ''Phenol Derivatives.'' In: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' Wiley-VCH, Weinheim 2002. {{DOI|10.1002/14356007.a19_313}}
Article Online Posting Date: June 15, 2000.</ref>

[[Datei:BHT synthesis01.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von BHT]]

Butylhydroxytoluol zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">{{SIDS |CAS=128-37-0 |Name=2,6-Di-tert-butyl-p-cresol |ID=89be8436-a06d-4233-9122-6a4825b79de8 |Abruf=2014-10-03}}</ref>

== Verwendung ==
BHT wird in zahlreichen Verbraucherprodukten, z. B. Farben, Wachsen, Kosmetika, Arzneimitteln oder Verpackungsmaterialien, und auch als zugelassener [[Lebensmittelzusatzstoff]] unter der Bezeichnung ''E 321'' eingesetzt.<ref name="Roempp" /> Es dient vor allem als [[Antioxidans]], um Veränderungen von Produkten durch Luftsauerstoff zu verhindern oder zu verlangsamen. Sein Zusatz als Stabilisator zu [[Diethylether]], [[Tetrahydrofuran]] oder [[1,3-Dioxolan]] verhindert die Bildung gefährlicher Etherperoxide.<ref>{{Internetquelle |autor=Merck KGaA |url=https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/product/sial/271020 |titel=1,3-Dioxolan - anhydrous, contains ~75 ppm BHT as inhibitor, 99.8% |werk=Sigma-Aldrich |sprache=en |abruf=2024-10-04}}</ref>

Außerdem dient es der Stabilisierung von [[Biodiesel]].<ref>{{Patent
| Land=EP | V-Nr=1563041 | Code=B1
| Titel = Verwendung von 2,6-Di-''tert.''-butyl-''p''-kresol zur Erhöhung der Lagerstabilität von Biodiesel
| A-Datum = 2003-07-08
| V-Datum = 2008-07-02
| Erfinder = Axel Ingendoh, Christian Rother, Klaus-Peter Heise
| Anmelder = [[Lanxess]]
}}</ref>

In den 1980er-Jahren wurde die Wirksamkeit von BHT gegen [[Herpes-simplex-Viren]] in Hamstern festgestellt.<ref>{{Literatur |Autor=James T. Richards, Mary Ellen Katz, Earl R. Kern |Titel=Topical butylated hydroxytoluene treatment of genital herpes simplex virus infections of guinea pigs |Sammelwerk=[[Antiviral Research]] |Band=5 |Nummer=5 |Datum=1985-10 |Seiten=281–290 |DOI=10.1016/0166-3542(85)90042-7}}</ref> Allergische Reaktionen der Testpersonen gegen BHT verhinderten aber eine weitere Nutzung in diesem Bereich.

== Analytik ==
Zur Isolierung der Substanz aus Ölen und fetthaltigen Untersuchungsmaterialien kann die lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20 eingesetzt werden. Die qualitative und quantitative Bestimmung kann durch Gaschromatographie erfolgen.<ref>H.-U. Melchert: ''Lipophile Gelchromatographie zur Isolierung von BHA und BHT aus Pflanzenölen.'' In: ''Chem. Mikrobiol. Technol. Lebensm.'' 2, 1973, S. 94–85.</ref> Auch die Kopplung der [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] kann nach angemessener [[Probenvorbereitung]] zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von BHT eingesetzt werden.<ref>R. Liu, T. Ruan, S. Song, Y. Lin, G. Jiang: ''Determination of synthetic phenolic antioxidants and relative metabolites in sewage treatment plant and recipient river by high performance liquid chromatography-electrospray tandem mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr A.'' 1381, 13. Feb 2015, S. 13–21. PMID 25614188.</ref>

== Sicherheitshinweise und Toxikologie ==
In einer Übersichtsarbeit wurden Tierversuche mit hoher Dosierung von BHT beschrieben: Es traten Störungen der Blutgerinnung auf, und im Langzeitversuch wurden Lebertumore beobachtet.<ref>{{Literatur |Autor=Regine Kahl, Hermann Kappus |Titel=Toxikologie der synthetischen Antioxidantien BHA und BHT im Vergleich mit dem natürlichen Antioxidans Vitamin E |Sammelwerk=Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A |Band=196 |Nummer=4 |Datum=1993-04-01 |Seiten=329–338 |DOI=10.1007/BF01197931}}</ref>
Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung]] (IARC) hat BHT als nicht klassifizierbar eingestuft.

Butylhydroxytoluol wurde 2016 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Butylhydroxytoluol waren die Besorgnisse bezüglich Exposition empfindlicher [[Bevölkerungsgruppe]]n, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung läuft seit 2016 und wird von [[Frankreich]] durchgeführt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.004.439 |Name=2,6-di-tert-butyl-p-cresol |Evaluationsjahr=2016 |Status=Ongoing |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Tert-Butylbenzol]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Antioxidationsmittel]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Butylhydroxytoluol - Versionsgeschichte

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