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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:BHA2.svg|250px|Struktur von Butylhydroxyanisol]]
| Strukturhinweis = Gemisch von zwei Strukturisomeren
| Andere Namen = * 2-''tert''-Butyl-4-hydroxyanisol und 3-''tert''-Butyl-4-hydroxyanisol ([[Stoffgemisch]])
* {{E-Nummer|320|Abruf=2020-07-10}}
* {{INCI|Name=BHA |ID=32184 |Abruf=2020-07-10}}
| Summenformel = C11H16O2
| CAS = {{CASRN|25013-16-5}} (Isomerengemisch)
| EG-Nummer = 246-563-8
| ECHA-ID = 100.042.315
| PubChem = 24667
| ChemSpider = 23068
| Beschreibung = weißer bis gelblicher, brennbarer, lichtempfindlicher Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 180,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = * 48–55 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa">{{Alfa|B23530|Name=Butylhydroxyanisol|Abruf=2019-12-30}}</ref>
* 58–60 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 268 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (213 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=tert-Butyl-4-methoxyphenol, Isomere|ZVG=510796|CAS=25013-16-5|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|351|361|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|280|302+352|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 2000 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="alfa" />}}
| MAK = Schweiz: 25 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|Name=tert-Butyl-4-hydroxyanisol (BHA)|CAS-Nummer=25013-16-5|Abruf=2025-01-12}}</ref>
}}

'''Butylhydroxyanisol''' (BHA, E 320) ist ein Gemisch von zwei [[Strukturisomerie|strukturisomeren]] organischen [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Phenolether]].

== Verwendung ==
Die Mischung wird als synthetisch hergestelltes [[Antioxidantien|Antioxidationsmittel]] eingesetzt. Butylhydroxyanisol gehört zu den in der [[Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffe|EU zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffen]] und darf bis zu einer zulässigen Höchstmenge in verschiedenen Lebensmittelkategorien eingesetzt werden.<ref>{{EU-Verordnung|2008|1333|konsolidiert=2022-10-31}}</ref> Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] verhindert es das [[Ranzigwerden]] von z. B. Nüssen und ähnlichen Knabberartikeln, Süßigkeiten, Kuchenmischungen, Trockensuppen oder Milchpulver. Es wird jedoch auch zur Herstellung von [[Arzneimittel]]n und [[Kosmetika]] eingesetzt.

== Analytik ==
Zur Isolierung der Substanz aus Ölen und fetthaltigen Untersuchungsmaterialien kann die lipophile Gelchromatographie an [[Sephadex]] LH 20 eingesetzt werden. Die qualitative und quantitative Bestimmung kann durch [[Gaschromatographie]] erfolgen.<ref>H.-U. Melchert: ''Lipophile Gelchromatographie zur Isolierung von BHA und BHT aus Pflanzenölen.'' In: ''Chem. Mikrobiol. Technol. Lebensm.'' 2, 1973, S. 94–85.</ref> Auch die Kopplung von Gaschromatographie bzw. [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] kann zur sicheren Bestimmung eingesetzt werden.<ref>S. Tsuji, M. Nakanoi, H. Terada, Y. Tamura, Y. Tonogai: ''Determination and confirmation of five phenolic antioxidants in foods by LC/MS and GC/MS.'' In: ''Shokuhin Eiseigaku Zasshi.'' 46(3), Jun 2005, S. 63–71. PMID 16042291</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Einnahme sehr großer Mengen führte zu Magen- und Leberkrebs bei Mäusen.<ref>Hans-Ulrich Grimm: ''Die Ernährungsfalle. Wie die Lebensmittelindustrie unser Essen manipuliert.'' 3. Auflage. Wilhelm Heyne Verlag, München 2010, ISBN 978-3-453-17074-2.</ref> Wegen der Auslösung von [[Allergie]]n und organischer Veränderungen im Tierversuch bestehen gesundheitliche Bedenken.<ref>Oekotest: {{Webarchiv | url= http://www.oekotest.de/cgi/en/engs.cgi?enr=96 | wayback= 20030131013744 | text=Datenblatt Butylhydroxyanisol}}.</ref>

Butylhydroxyanisol wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Butylhydroxyanisol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition empfindlicher [[Bevölkerungsgruppe]]n und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften und als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung wurde ausgesetzt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.042.315 |Name=tert-butyl-4-methoxyphenol |Evaluationsjahr=2015 |Status=Suspended |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Tert-Butylbenzol]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Antioxidationsmittel]]

Butylhydroxyanisol - Versionsgeschichte

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