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2025-02-09T17:25:29Z

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Die '''Butylbenzole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]] von vier [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischen Kohlenwasserstoffen]] mit allen vier Varianten der [[Butylgruppe]] als [[Substituent]]en am [[Benzol]]. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich vier [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der [[C4-Benzole|C4-Benzole]].

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Butylbenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''n''-Butylbenzol || ''iso''-Butylbenzol || ''sec''-Butylbenzol || ''tert''-Butylbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1-Phenylbutan || 2-Methyl-1-phenylpropan || 2-Phenylbutan || 2-Methyl-2-phenylpropan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:n-Butylbenzene.svg|80px|Struktur von n-Butylbenzol]]
| [[Datei:Iso-Butylbenzene.svg|80px|Struktur von Iso-Butylbenzol]]
| [[Datei:Sec-Butylbenzene.svg|80px|Struktur von Sec-Butylbenzol]]
| [[Datei:Tert-Butylbenzene.svg|80px|Struktur von Tert-Butylbenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|104-51-8|Q16081199}} || {{CASRN|538-93-2|Q16912105}} || {{CASRN|135-98-8|Q27116415}} || {{CASRN|98-06-6|Q20950424}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7705}} || {{PubChem|10870}} || {{PubChem|8680}} || {{PubChem|7366}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C10H14
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 134,22 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −88 °C<ref name="GESTIS_n">{{GESTIS|ZVG=20300|CAS=104-51-8|Name=n-Butylbenzol|Abruf=2024-01-28}}</ref><ref name="Sigma_1"/>
| −51 °C<ref name="Sigma_2"/><ref name="GESTIS_i">{{GESTIS|Name=iso-Butylbenzol|ZVG=490223|CAS=538-93-2|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| −75 °C<ref name="GESTIS_s">{{GESTIS|ZVG=490167|CAS=135-98-8|Name=sec-Butylbenzol|Abruf=2024-01-28}}</ref>
| −58 °C<ref name="GESTIS_t">{{GESTIS|ZVG=570085|CAS=98-06-6|Name=tert-Butylbenzol|Abruf=2024-01-28}}</ref><ref name="Sigma_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 183 °C<ref name="GESTIS_n"/><ref name="Sigma_1" />
| 173 °C<ref name="GESTIS_i"/><ref name="CRC"/>
| 173 °C<ref name="GESTIS_s"/>
| 169 °C<ref name="GESTIS_t"/><ref name="Sigma_4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_n"/>
| 0,85 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_i"/>
| 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_s"/>
| 0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]] (20 °C)
| 1,3 hPa<ref name="GESTIS_n"/>
| 1,8 hPa<ref name="GESTIS_i"/>
| 1,33 hPa (19 °C)<ref name="GESTIS_s"/>
| 2,2 hPa<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]] (30 °C)
|
|
| 2,33 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS_s"/>
| 4,08 hPa<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]] (50 °C)
|
| 15 hPa<ref name="GESTIS_i"/>
| 15 hPa<ref name="GESTIS_s"/>
| 12,5 hPa<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]] (65 °C)
| 20 hPa<ref name="GESTIS_n"/>
| 25 hPa<ref name="GESTIS_i"/>
| 30 hPa<ref name="GESTIS_s"/>
|
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 14 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_n"/>
| 10 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_i"/>
| 17,6 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_s"/>
| 30 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| colspan="4" | praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| 58 °C<ref name="GESTIS_n"/>
| 48 °C<ref name="GESTIS_i"/>
| 52 °C<ref name="GESTIS_s"/>
| 44 °C<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsgrenze|Untere Explosionsgrenze]] (UEG)
| 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_n"/>
| 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_i"/>
| 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_s"/>
| 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| 44 g·m−3<ref name="GESTIS_n"/>
| 44 g·m−3<ref name="GESTIS_i"/>
| 44 g·m−3<ref name="GESTIS_s"/>
| 44 g·m−3<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsgrenze|Obere Explosionsgrenze]] (OEG)
| 5,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_n"/>
| 6,0 Vol.-%<ref name="GESTIS_i"/>
| 6,9 Vol.-%<ref name="GESTIS_s"/>
| 5,6 Vol.-%<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| 330 g·m−3<ref name="GESTIS_n"/>
| 335 g·m−3<ref name="GESTIS_i"/>
| 385 g·m−3<ref name="GESTIS_s"/>
| 310 g·m−3<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Zündtemperatur]]
| 420 °C<ref name="GESTIS_n"/>
| 425 °C<ref name="GESTIS_i"/>
| 415 °C<ref name="GESTIS_s"/>
| 445 °C<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperaturklasse]]
| colspan="4" | T2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="GESTIS_n"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|09}}Achtung<ref name="GESTIS_i"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_s"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung<ref name="GESTIS_t"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|302|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|315|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|370+378}}
| {{P-Sätze|210|233|240|241|242|273}}
| {{P-Sätze|210|233|240|273|370+378|403+235}}
| {{P-Sätze|210|233|240|241|242|303+361+353}}
|-
|}

== Darstellung ==
Ausgehend von Benzol gelingt unter [[Katalyse]] mit wasserfreiem [[Aluminiumchlorid]] die Darstellung von ''tert''-Butylbenzol mit [[2-Chlor-2-methylpropan]] (''tert''-Butylchlorid) als [[Elektrophil]] in einer [[Friedel-Crafts-Alkylierung]]:

[[Datei:Tert-Butylbenzene synthesis.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von ''tert''-Butylbenzol in einer Friedel-Crafts-Alkylierung]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Butylbenzenes|Butylbenzole}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]].'' 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
<ref name="Sigma_1">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|B90203|Name=Butylbenzene|Abruf=2012-11-27}}</ref>
<ref name="Sigma_2">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|113166|Name=Isobutylbenzene|Abruf=2012-11-27}}</ref>
<ref name="Sigma_4">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|B90602|Name=tert-Butylbenzene|Abruf=2012-11-27}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkylbenzol| Butylbenzole]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]

Butylbenzole - Versionsgeschichte

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