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2023-12-12T16:53:05Z

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Die '''Butylacetate''' (auch '''Essigsäurebutylester''') zählen zu den [[Organische Chemie|organisch-chemischen]] Stoffen und bilden eine Gruppe von vier [[Strukturisomerie|strukturisomeren]] gesättigten [[Carbonsäureester]]n. Sie sind die [[Ester]] der [[Essigsäure]] mit den vier isomeren [[Butanole]]n. Sie haben die [[allgemeine Summenformel]] C6H12O2 und eine [[molare Masse]] von 116,16 g/mol. Das ''sec''-Butylacetat ist zudem [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und kommt in zwei [[Enantiomer|enantiomeren]] Formen vor. Insgesamt gibt es also fünf [[Isomerie|Isomere]]. Butylacetate kommen natürlich vor, beispielsweise in Früchten, und werden auch industriell als [[Lösungsmittel]] und [[Aromastoffe]] verwendet.

== Vertreter und Eigenschaften ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" align="center" colspan="5" | '''Butylacetate'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| [[Essigsäure-n-butylester|Essigsäurebutylester]] || [[Essigsäureisobutylester]] || [[Essigsäure-sec-butylester|Essigsäure-''sec''-butylester]] || [[Essigsäure-tert-butylester|Essigsäure-''tert''-butylester]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''n''-Butylacetat || ''iso''-Butylacetat || ''sec''-Butylacetat|(''RS'')-Essigsäure-''sec''-butylester || ''tert''-Butylacetat
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Butyl acetate 200.svg|150px]] || [[Datei:Isobutyl acetate 200.svg|150px]] || [[Datei:Sec-butyl acetate 200.svg|150px]] (chiral) || [[Datei:Tert-Butyl acetate Structural Formula V.1.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|123-86-4|Q411073}} || {{CASRN|110-19-0|Q420657}} || {{CASRN|105-46-4|Q421143}} || {{CASRN|540-88-5|Q285657}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|31272}} || {{PubChem|8038}} || {{PubChem|7758}} || {{PubChem|10908}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −77 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS_n">{{GESTIS|Name=Essigsäure-n-butylester|ZVG=13320|CAS=123-86-4|Abruf=2013-05-15}}</ref>
| −98,9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS_iso">{{GESTIS|Name=Essigsäureisobutylester|ZVG=30820|CAS=110-19-0|Abruf=2013-05-24}}</ref>
| −99 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS_sec">{{GESTIS|Name=sec-Butylacetat|ZVG=37250|CAS=105-46-4|Abruf=2017-02-22}}</ref>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 127 °C<ref name="GESTIS_n"/>
| 118 °C<ref name="GESTIS_iso"/>
| 112 °C<ref name="GESTIS_sec"/>
| 97 °C<ref name="GESTIS_tert">{{GESTIS|Name=tert-Butylacetat|ZVG=36860|CAS=540-88-5|Abruf=2017-02-22}}</ref>
|}

== Vorkommen ==
[[Datei:Plum on tree02.jpg|links|mini|Pflaumen gehören zu den Früchten, in denen sowohl ''n''-Butylacetat als auch ''iso''-Butylacetat vorkommen]]
''n''-Butylacetat und ''iso''-Butylacetat kommen als Aromakomponenten in vielen Früchten vor. In [[Kulturapfel|Äpfeln]],<ref>{{Literatur |Autor=T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell |Titel=Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=47 |Nummer=9 |Datum=1999-09-01 |DOI=10.1021/jf990066h |Seiten=3791–3803}}</ref> Birnen,<ref>{{Literatur |Autor=A. Rizzolo, C. Sodi, A. Polesello |Titel=Influence of ethylene removal on the volatile development in passa crassana pears stored in a controlled atmosphere |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=42 |Nummer=3 |Datum=1991-01 |DOI=10.1016/0308-8146(91)90070-5 |Seiten=275–285}}</ref> Bananen,<ref>{{Literatur |Titel=The banana ship, leader of the fruit ships – Soils in banana plantations in Côte d’Ivoire – Fruit crops in Israel |Sammelwerk=Fruits |Band=65 |Nummer=1 |Datum=2010-01 |DOI=10.1051/fruits/2010053 |Seiten=A1–A2}}</ref> [[Pflaume|Pflaumen]]<ref>{{Literatur |Autor=Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano |Titel=Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma |Sammelwerk=Food Science and Technology |Band=32 |Nummer=1 |Datum=2012-01-31 |DOI=10.1590/S0101-20612012005000006 |Seiten=76–83}}</ref>, [[Melone|Melonen]]<ref>{{Literatur |Autor=Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn |Titel=Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=49 |Nummer=2 |Datum=2001-02-01 |DOI=10.1021/jf001075p |Seiten=794–799}}</ref> und [[Papaya]]<ref>{{Literatur |Autor=David B. Katague, Ernst R. Kirch |Titel=Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit |Sammelwerk=Journal of Pharmaceutical Sciences |Band=54 |Nummer=6 |Datum=1965-06 |DOI=10.1002/jps.2600540616 |Seiten=891–894}}</ref> sind beispielsweise jeweils beide Verbindungen enthalten.

== Verwendung ==
''n''-Butylacetat und ''sec''-Butylacetat gehören zu den wichtigsten Lösungsmitteln in Beschichtungsprozessen,<ref>{{Literatur |Autor=Song Gao, Shuwei Zhang, Xiang Che, Yiran Ma, Xi Chen, Yusen Duan, Qingyan Fu, Shanshan Wang, Bin Zhou, Chuanming Wei, Zheng Jiao |Titel=New understanding of source profiles: Example of the coating industry |Sammelwerk=Journal of Cleaner Production |Band=357 |Datum=2022-07 |DOI=10.1016/j.jclepro.2022.132025 |Seiten=132025}}</ref> auch Isobutylacetat wird dort in geringerem Umfang verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=RON L. STOUT |Titel=SOLVENTS IN TODAY'S COATINGS |Sammelwerk=Applied Polymer Science: 21st Century |Verlag=Elsevier |Datum=2000 |Seiten=527–543}}</ref> ''n''-Butylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel für [[Nagellack]], Isobutylacetat wird in diesem Bereich gelegentlich verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Eeva-Liisa Sainio, Kerstin Engström, Maj-Len Henriks-Eckerman, Lasse Kanerva |Titel=Allergenic ingredients in nail polishes |Sammelwerk=Contact Dermatitis |Band=37 |Nummer=4 |Datum=1997-10 |DOI=10.1111/j.1600-0536.1997.tb00189.x |Seiten=155–162}}</ref> Drei Butylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der [[Europäische Union|EU]] für Lebensmittel allgemein zugelassen: Für ''n''-Butylacetat besteht die Zulassung unter der [[FL-Nummer]] 09.004,<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4340 |titel=Butyl acetate |werk=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-19}}</ref> für Isobutylacetat unter der Nummer 09.005<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4341 |titel= Isobutyl acetate |werk=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-19}}</ref> und für ''sec''-Butylacetat unter der Nummer 09.323.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4616 |titel=sec-Butyl acetate|werk=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-19}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4302620-5}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Essigsäureester| Butylacetate]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylester| Butylacetate]]

Butylacetate - Versionsgeschichte

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