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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methyl butyrate 200.svg|Strukturformel von Buttersäuremethylester]]
| Andere Namen = * Methylbutyrat
* Butansäuremethylester
* {{INCI|Name=METHYL BUTYRATE |ID=40462 |Abruf=2021-11-01}}
| Summenformel = C5H10O2
| CAS = {{CASRN|623-42-7}}
| EG-Nummer = 210-792-1
| ECHA-ID = 100.009.812
| PubChem = 12180
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch<ref name="Merck">{{Merck|820232|Name=Methylbutyrat zur Synthese|Abruf=2017-04-28}}</ref>
| Molare Masse = 102,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,90 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Merck" />
| Schmelzpunkt = −84 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><ref name="Merck" />
| Siedepunkt = 103 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Merck" />
| Dampfdruck = *32 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Merck" />
*55 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*145 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = 1,6 g/100 g Wasser (21 °C)<ref>W. Riemenschneider, H. M. Bolt: ''Organic Esters.'' In: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' John Wiley & Sons, 2005.</ref>
| Brechungsindex = 1,3878 (20 °C)<ref name="CRC90_3_342">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=342}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=28050|CAS=623-42-7|Name=Methylbutyrat|Abruf=2018-04-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|240|280}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Buttersäuremethylester''' (''Methylbutyrat'', ''Methylbutanoat''), CH3CH2CH2COOCH3, ist ein [[Ester]] mit Fruchtgeruch, der an [[Äpfel|Apfel]] oder [[Ananas]] erinnert.

== Vorkommen ==
[[Datei:Starr 080704-9073 Fragaria x ananassa.jpg|mini|links|Erdbeeren]]
In der Natur findet man Buttersäuremethylester beispielsweise in [[Bananen]] und [[Erdbeeren]].<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-01955|Name=Fruchtester|Abruf=2014-06-13}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Buttersäuremethylester wird durch eine säurekatalysierte Reaktion von [[Methanol]] mit [[Buttersäure]] (Butansäure) gewonnen.

== Eigenschaften ==
Buttersäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 102 °C siedet. Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] unter [[Normalbedingungen]] beträgt 39,3 kJ·mol−1,<ref>S. Sunner, Ch. Svensson, A. S. Zelepuga: ''Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates.'' In: ''[[The Journal of Chemical Thermodynamics|J. Chem. Thermodyn.]]'' 11, 1979, S. 491–495. [[doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7]].</ref> die am Siedepunkt 33,79 kJ·mol−1.<ref>V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985.</ref> Die [[Dampfdruck]]<nowiki>funktion</nowiki> ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) unterhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,58499, B = 1528,058 und C = −41,606 im Temperaturbereich von 246 K bis 375 K und oberhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,72086, B = 1758,314 und C = −2,421 im Temperaturbereich von 375 K bis 545 K.<ref>D. R. Stull: ''Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds.'' In: ''Ind. Eng. Chem.'' 39, 1947, S. 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref>

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen [[Flammpunkt]] bei 14 °C. Die untere [[Explosionsgrenze]] (UEG) liegt bei 1,6 Vol.-% (67 g·m−3).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref>

== Verwendung ==
Buttersäuremethylester wird in [[Parfum]]s und als [[Geruchsstoff]] verwendet.<ref name="Römpp" /> In der EU ist es unter der [[FL-Nummer]] 09.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4374 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2024-09-01}}</ref> Der Ester wurde als Modellsubstanz für die Untersuchung von [[Biodiesel]] verwendet, erwies sich jedoch als nicht geeignet.<ref>N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: ''An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues.'' In: ''Intern. J. Eng. Res.'' 5, 2004, S. 297–316, [[doi:10.1243/146808704323224213]].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Buttersauremethylester}}

[[Kategorie:Buttersäureester]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]

Buttersäuremethylester - Versionsgeschichte

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