https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Butters%C3%A4ureethylesterButtersäureethylester - Versionsgeschichte2026-06-23T20:38:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Butters%C3%A4ureethylester&diff=541023&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:09:07Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ethyl butyrate 200.svg|Strukturformel von Buttersäureethylester]]<br />
| Name = Buttersäureethylester<br />
| Andere Namen = * Ethylbutanoat <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* Ethylbutyrat<br />
* Butansäureethylester<br />
* {{INCI|Name=ETHYL BUTYRATE |ID=39836 |Abruf=2021-10-23}}<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|105-54-4}}<br />
| EG-Nummer = 203-306-4<br />
| ECHA-ID = 100.003.007<br />
| PubChem = 7762<br />
| ChemSpider = 7475<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit ananasähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 116,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,88 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylbutyrat|ZVG=37450|CAS=105-54-4|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −93 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 121&nbsp;°C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 17,5 [[Hektopascal|hPa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (6,2 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,3930 (18&nbsp;°C)<ref>D’Ans Lax: ''Taschenbuch für Chemiker und Physiker''. Band II: ''Organische Verbindungen''. 4. Auflage Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|226}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|242|243}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Buttersäureethylester''' ist ein [[Carbonsäureester]] mit charakteristischem [[Ananas]]geruch.<br />
<br />
[[Datei:Pineapple and cross section.jpg|mini|links|Ananas und aufgeschnittene Frucht]]<br />
Wegen des ausgeprägt aromatischen Geruches werden die Ester kurzkettiger [[Carbonsäure]]n – wie Buttersäureethylester – auch Fruchtester genannt (siehe auch [[Fruchtaroma]]). Verwendung findet Buttersäureethylester als Aroma in der [[Parfüm]]herstellung und in Getränken, z.&nbsp;B. in [[Likör]]en und in Orangensaft.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Buttersäureethylester kommt nicht nur in der Ananas vor, sondern trägt auch zum typischen Aroma von [[Erdbeeren]]<ref>{{Literatur |Autor=Mette Larsen, Leif Poll |Titel=Odour thresholds of some important aroma compounds in strawberries |Sammelwerk=Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung |Band=195 |Nummer=2 |Datum=1992-08 |Seiten=120–123 |DOI=10.1007/BF01201770 |Zitat=The most important compounds were ethyl butanoate…}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Stefan Lunkenbein |Titel=Reifekorrelierte Enzyme des Sekundärstoffwechsels von Erdbeeren (Fragaria x ananassa) |TitelErg=Dissertation, Technische Universität München |Datum=2006-04 |Seiten=7 |Online=https://www.bina.wzw.tum.de/fileadmin/Dissertationen/Dissertation_Lunkenbein.pdf |Format=PDF |KBytes=2000 |Abruf=2017-09-08 |Zitat=Komponenten mit den höchsten Aroma-Werten}}</ref>, [[Äpfel]]n<ref>{{Internetquelle |url=https://www.slowfood.de/w/files/karlsruhe/sf-ka_apfelsorten_161022.pdf |titel=Cox Orange |zugriff=2017-09-08 |format=PDF}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Cindy Lang |Titel=Sensoren zum Monitoring des Nachernteverhaltens von klimakterischen Früchten |TitelErg=Dissertation Technische Universität Berlin |Datum=2011 |Seiten=10 |Online=https://depositonce.tu-berlin.de/bitstream/11303/3108/1/Dokument_22.pdf |Format=PDF |KBytes=2800 |Abruf=2017-09-08 |Zitat=Zu den wichtigsten Estern zählen Buttersäureethylester}}</ref>, [[Dessertbanane|Bananen]],<ref name="ZFNB">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor= R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger |Titel=Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen |Jahr=1969 |Startseite=781 |Endseite=783 |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/24/ZNB-1969-24b-0781_n.pdf }}</ref> Pfirsichen und [[Orange (Frucht)|Orangen]]<ref>{{Literatur |Autor=[[Gerald Rimbach]], Jennifer Möhring, [[Helmut F. Erbersdobler]] |Titel=Lebensmittel-Warenkunde für Einsteiger |Verlag=Springer |Ort=Berlin |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-04485-4 |Kapitel=9.6.6 Aroma- und Geschmacksstoffe |Seiten=228 |Online=https://books.google.de/books?id=uEwoDE-YQekC&pg=PT240}}</ref> bei. Auch in alkoholischen Getränken und [[Käse]] kann er nachgewiesen werden.<ref name="Ullmann" /> Er ist zusammen mit [[Decanal]] der wichtigste Beitrag zum Geschmack von [[Orangensaft]]<ref name="Zheng" /> und wird diesem daher häufig als Aromastoff zugesetzt.<ref>{{Internetquelle |autor=Andrea Walker |url=https://www.newyorker.com/books/page-turner/ask-an-academic-orange-juice |titel=Ask an Academic: Orange Juice |hrsg=The New Yorker |datum=2009-05-12 |zugriff=2017-09-08}}</ref> Buttersäureethylester zählt zu den wichtigen Komponenten von frischem Ananasgeruch, insbesondere bei der Sorte Smooth Cayenne.<ref name="Zheng" /> Es gibt aber auch Ananassorten, deren Aroma von anderen Estern dominiert wird.<ref name="Zheng" /><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Buttersäureethylester wird durch eine [[Veresterung]] von [[Buttersäure]] mit [[Ethanol]] hergestellt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.chemie.uni-hamburg.de/studium/bachelor/chemie-bsc/grundpraktikum-oc/812-buttersaeureethylester.pdf |titel=Carbonylreaktionen I, 8.1.2 Buttersäureethylester |werk=Grundpraktikum Organische Chemie für Studierende der Fachrichtungen Chemie und Lebensmittelchemie |hrsg=Universität Hamburg, Fachbereich Chemie |datum=2011-03-21 |zugriff=2017-09-08 |format=PDF}}</ref> <br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die erste ausführliche Beschreibung des Buttersäureethylesters von 1843 nennt folgende Eigenschaften: „''er ist flüssig, farblos, sehr beweglich, sehr leicht entzündbar und besitzt einen angenehmen Geruch, welcher eine Aehnlichkeit hat mit dem der Ananas. Er ist wenig löslich in Wasser, in allen Verhältnissen aber auflöslich in [[Ethanol|Alkohol]] und [[Methanol]]. […] Alkalien, selbst bei Kochhitze, zersetzen ihn nur langsam.''“<ref name="PG1843JPrakt" /><ref name="PG1843Annalen" /><ref name="PG1843Comptes" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="PG1843JPrakt"><br />
{{Literatur<br />
|Autor=[[Théophile-Jules Pelouze]], Amédée Gélis<br />
|Hrsg=Otto Linné Erdmann, Richard Felix Marchand<br />
|Titel=Ueber die Buttersäure<br />
|Sammelwerk=Journal für Praktische Chemie<br />
|Band=29<br />
|Nummer=1<br />
|Verlag=Johann Ambrosius Barth<br />
|Ort=Leipzig<br />
|Datum=1843<br />
|Kapitel=Seiten 462–463: Der Butteräther<br />
|Seiten=453–465<br />
|Kommentar=Statt „[[Ester]]“ wurde damals der nach heutiger Nomenklatur unangemessene Begriff „[[Ether|Äther]]“ benutzt.<br />
|Online=https://opacplus.bsb-muenchen.de/Vta2/bsb10707725/bsb:9926066?page=474<br />
|DOI=10.1002/prac.18430290171}}<br />
</ref><br />
<ref name="PG1843Annalen"><br />
{{Literatur<br />
|Autor=Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis<br />
|Hrsg=Friedrich Wöhler, Justus Liebig<br />
|Titel=Ueber die Buttersäure<br />
|Sammelwerk=(Justus Liebigs) Annalen der Chemie und Pharmacie<br />
|Band=47<br />
|Nummer=3<br />
|Verlag=C. F. Winter<br />
|Ort=Heidelberg<br />
|Datum=1843<br />
|Kapitel=Seiten 250–251: Buttersäure-Aether<br />
|Seiten=241–253<br />
|Online={{Google Buch|BuchID=cIhBAQAAMAAJ |Seite=250}}<br />
|DOI=10.1002/jlac.18430470302}}<br />
</ref><br />
<ref name="PG1843Comptes"><br />
{{Literatur<br />
|Autor=Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis<br />
|Hrsg=J.-B. Dumas<br />
|Titel=Mémoire sur l’acide butyrique<br />
|Sammelwerk=[[Comptes rendus de l’Académie des sciences|Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l’Académie des Sciences]]<br />
|Band=16<br />
|Nummer=1<br />
|Verlag=Bachelier<br />
|Ort=Paris<br />
|Datum=1843-01-02<br />
|Kapitel=Seiten 1268–1269 Éther butyrique<br />
|Seiten=1262–1271<br />
|Online=[https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29751/f1268 online bei Gallica Bibliothèque numérique]}}<br />
</ref><br />
<ref name="Zheng"><br />
{{Literatur<br />
|Autor=Liang-Yong Zheng, Guang-Ming Sun, Yu-Ge Liu, Ling-Ling Lv, Wen-Xiu Yang<br />
|Titel=Aroma Volatile Compounds from Two Fresh Pineapple Varieties in China<br />
|Sammelwerk=International Journal of Molecular Sciences<br />
|Band=13<br />
|Nummer=6<br />
|Datum=2012-06-14<br />
|Seiten=7383–7392<br />
|Online=https://www.mdpi.com/1422-0067/13/6/7383<br />
|Abruf=2017-09-08<br />
|DOI=10.3390/ijms13067383}}<br />
</ref><br />
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4816015-5}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Buttersaureethylester}}<br />
[[Kategorie:Buttersäureester]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]</div>imported>ChemoBot