https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Butters%C3%A4ureesterButtersäureester - Versionsgeschichte2026-06-05T17:09:23ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Butters%C3%A4ureester&diff=1439793&oldid=previmported>Thomas Dresler: Leerzeichen vor/nach Schrägstrich korrigiert2024-03-22T23:02:17Z<p>Leerzeichen vor/nach Schrägstrich korrigiert</p>
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Die '''Buttersäureester''' (auch '''Butansäureester'''; ferner auch '''Butyrate''' oder '''Butanoate''') zeichnen sich – im Gegensatz zu ihrer Stammverbindung [[Buttersäure]] – durch ihre wohlriechenden [[Fruchtaroma|fruchtartigen Geruchsnoten]] aus. Sie zählen zu den [[Carbonsäureester]]n. Ihre Isomeren sind die [[Isobuttersäureester]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Ihre Herstellung erfolgt:<br />
* aus Buttersäure und den betreffenden [[Alkohole]]n in Gegenwart einer [[Mineralsäure]] als [[Katalysator]]<br />
* durch Umsetzung des entsprechenden [[Carbonsäurehalogenide|Säurechlorids]] bzw. [[Säureanhydride|Säureanhydrids]] mit den betreffenden Alkoholen<br />
<br />
== Vorkommen und Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Triglyceride (Milk & Butter) V.png|mini|hochkant=1.3|Typisches Triglycerid im Fettanteil von Butter<br />* mit dem <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten [[ungesättigte Verbindungen|gesättigten]] Fettsäurerest der Palmitinsäure,<br />* dem <span style="color:green;">'''grün'''</span> markierten einfach [[ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] Fettsäurerest der Ölsäure<br />* sowie dem <span style="color:red;">'''rot'''</span> markierten Rest der Buttersäure.<br /> Im Zentrum ist das dreifach acylierte [[Glycerin]] ('''schwarz''' markiert) erkennbar.]]<br />
Butter enthält [[Triglyceride]] (Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit [[Fettsäuren]], darunter der Buttersäure). Wenn Butter verdirbt, entsteht u. a. Buttersäure, deren unangenehmer Geruch typisch für ranzige Butter ist.<br />
<br />
Die [[Molekülmasse|niedermolekularen]] Buttersäureester sind farblose, [[Flüchtige organische Verbindungen|flüchtige]], brennbare Substanzen, die in Wasser unlöslich, aber mit [[Organische Verbindung|organischen]] Lösungsmitteln mischbar sind.<br />
<br />
Die einzelnen Ester können hinsichtlich ihrer Geruchsnote bestimmten Früchten zugeordnet werden:<br />
* [[Butansäuremethylester|Buttersäuremethylester]] (Methylbutyrat) – [[Kulturapfel|Apfel]]<ref>{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients |Verlag=CRC Press |Datum=2004 |ISBN=1-4200-3787-0 |Seiten=1094 |Online={{Google Buch | BuchID=15HMBQAAQBAJ | Seite=1096 }}}}</ref><br />
* [[Buttersäureethylester]] (Ethylbutyrat) – [[Ananas]]<ref>{{GESTIS|Name=Ethylbutyrat|ZVG=37450|CAS=105-54-4|Abruf=2016-02-01}}</ref><br />
* [[Buttersäurepropylester]] (Propylbutyrat) – Ananas, [[Aprikose]]<ref>{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients |Verlag=CRC Press |Datum=2004 |ISBN=1-4200-3787-0 |Seiten=1536 |Online={{Google Buch | BuchID=15HMBQAAQBAJ | Seite=1536 }}}}</ref><br />
* [[Buttersäurebutylester]] (Butylbutyrat) – Apfel<ref>{{RömppOnline|ID=RD-02-04218|Name=Butylbutanoat|Abruf=2019-01-02}}</ref>, Ananas<ref name="Richard J. Lewis">{{Literatur |Autor=Richard J. Lewis |Titel=Food Additives Handbook |Verlag=Springer |Datum=1989 |ISBN=0-442-20508-2 |Seiten=100 |Online={{Google Buch | BuchID = nC7OGhzZn5YC | Seite = 100 }}}}</ref><br />
* [[Buttersäurepentylester]] (Pentylbutyrat) – Aprikose<br />
* [[Buttersäureisopentylester]] (Isopentylbutyrat) – [[Kultur-Birne|Birne]]<br />
<br />
Buttersäureester kommen beispielsweise in folgenden Früchten vor:<br />
<gallery><br />
Pineapple and cross section.jpg|Ananas<br />
Apples.jpg|Apfel<br />
Apricots one open.jpg|Aprikose<br />
Bananas.jpg|Banane<br />
Pears.jpg|Birne<br />
Erdbeeren 2.jpg|Erdbeere<br />
</gallery><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Es ergeben sich vielfältige Anwendungen für diese Verbindungen als [[Duftstoff|Duft-]] und [[Aroma|Aromastoffe]]. Teilweise werden Buttersäureester auch als [[Lösungsmittel]] verwendet.<br />
<br />
== Quellen ==<br />
* H. Beyer, W. Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 243–246.<br />
* J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): ''Römpp Lexikon Chemie.'' 10. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1996–1999, S. 556–557.<br />
* ''Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients.'' 6. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9077-2.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Butyrate esters|Buttersäureester}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4349154-6}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Buttersaeureester}}<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Buttersäureester| ]]</div>imported>Thomas Dresler