https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ButtergelbButtergelb - Versionsgeschichte2026-06-02T00:52:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Buttergelb&diff=504609&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-02-06T20:45:43Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methyl yellowMe.svg|300px|Struktur von 4-(Dimethylamino)azobenzol]]<br />
| Name = Buttergelb<br />
| Andere Namen = * ''N'',''N''-Dimethyl-4-[(''E'')-phenyldiazenyl]&shy;anilin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 4-(Dimethylamino)azobenzol<br />
* 4-Dimethylaminoazobenzol<br />
* C.I. Solvent Yellow 2<br />
* C.I. 11020<br />
* Dimethylgelb<br />
* Methylgelb<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|60-11-7}} (unspezifisch)<br />
* {{CASRN|25548-37-2|KeinCASLink=1}} ((''E'')-Isomer)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(''E'')-Buttergelb|CAS=25548-37-2|KeinCASLink=1|Wikidata=Q132132841}}</ref><br />
| EG-Nummer = 200-455-7<br />
| ECHA-ID = 100.000.414<br />
| PubChem = 6053<br />
| ChemSpider = 5829<br />
| Beschreibung = gelbe Blättchen<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-04-01683 |Name=4-(Dimethylamino)azobenzol |Abruf=2014-06-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 225,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 111 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-(Dimethylamino)azobenzol|ZVG=490070|CAS=60-11-7|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| pKs = 2,96<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=60-11-7 |Name=4-(Dimethylamino)azobenzene |Abruf=2016-12-11}}</ref><br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Ethanol]]<ref>{{HSDB|ID=2692|Name=4-(DIMETHYLAMINO)AZOBENZENE|Abruf=2026-02-06}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|351}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|264|280|301+310|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = ''nicht festgelegt''<ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=200 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>H. Druckrey, R. Preussmann, S. Ivankovic, D. Schmähl: ''[Organotropic carcinogenic effects of 65 various N-nitroso- compounds on BD rats].'' In: ''Zeitschrift fur Krebsforschung.'' Band 69, Nummer 2, 1967, S.&nbsp;103–201, PMID 4230610.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Buttergelb''' ('''[[Colour Index|C.I.]] Solvent Yellow 2''') ist ein gelber [[Azofarbstoff]] aus der anwendungstechnischen Gruppe der [[Lösungsmittelfarbstoffe]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die Herstellung erfolgt durch [[Diazotierung]] von [[Anilin]] und anschließendes [[Azokupplung|Kuppeln]] mit [[N,N-Dimethylanilin|''N'',''N''-Dimethylanilin]].<br />
<br />
[[Datei:Azokupplung3.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Buttergelb]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Buttergelb findet Verwendung als [[Indikator (Chemie)|Indikator]] bei [[Titration]]en. Der Farbumschlag von Rot nach Gelb erfolgt im [[PH-Wert|pH]]-Bereich von 2,9–4,0.<br />
<br />
== Historisches ==<br />
Unter der Bezeichnung ''Buttergelb'' wurde der Farbstoff bis ca. 1941 in Deutschland und bis ca. 1943 in der Schweiz zur Gelbfärbung von Butter und Margarine verwendet, wurde aber aufgrund der stark [[cancerogen]]en Wirkung 1949 verboten. Auf der 55. Tagung der Deutschen Gesellschaft für innere Medizin, die im Mai 1949 in Wiesbaden stattfand, warnte der Nobelpreisträger [[Adolf Butenandt]] öffentlich vor dessen Verwendung in Lebensmitteln. Als Butenandt seine Warnung aussprach, waren seit dem Verschwinden des gefährlichen Buttergelbs schon zehn Jahre verflossen. Im Jahre 1939 hatte die Forschung die krebserzeugenden Eigenschaften dieses Azo-Farbstoffes erkannt. Daraufhin veranlasste [[Hans Reiter (Mediziner)|Hans Reiter]], der Präsident des Reichsgesundheitsamtes, in den folgenden Jahren die Einschränkung beziehungsweise das Verbot seiner Verwendung und veranlasste die Herstellerfirmen, diesen und ähnliche Farbstoffe zurückzuziehen.<ref name="Robert N. Proctor">{{Literatur |Autor=Robert N. Proctor |Titel=Blitzkrieg gegen den Krebs - Gesundheit und Propaganda im Dritten Reich |Verlag=Klett-Cotta |Datum=2002 |ISBN=3-608-91031-X |Seiten=429 |Online={{Google Buch |BuchID=W30ZMXvdlOAC |Seite=429}}}}</ref> Dies wurde auch umgehend befolgt, auf Anordnung der damaligen NS-Reichsregierung durften darüber jedoch keine Informationen an die Öffentlichkeit gelangen. Schon im Mai 1949, nur wenige Wochen nach dem Wiesbadener Kongress, erließ die Verwaltung für Ernährung und Landwirtschaft in Frankfurt eine Anordnung, die es verbot, Molkereierzeugnisse mit chemischen Farben zu färben.<ref name="zeit.de">Zeit Online: [https://www.zeit.de/1954/24/werden-wir-vergiftet/komplettansicht ''Werden wir vergiftet?''], abgerufen am 9. September 2017.</ref><ref name="H. Schaefer">{{Literatur |Autor=H. Schaefer |Titel=Verhandlungen der Deutschen Gesellschaft für Chirurgie |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-24761-7 |Seiten=39 |Online={{Google Buch |BuchID=_Z2yBgAAQBAJ |Seite=39}}}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Karl-Friedrich Wessel, Jörg Schulz, Sabine Hackelthal |Titel=Ein Leben für die Biologie(geschichte): Festschrift zum 75. Geburtstag von Ilse Jahn |Verlag=Kleine Verlag |Datum=2000 |ISBN=3-89370-310-1 |Seiten=195 |Online={{Google Buch |BuchID=e2cPAQAAMAAJ |Seite=195}}}}</ref><br />
<br />
== Regulierung ==<br />
Über den [[The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986|Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986]] besteht in [[Kalifornien]] seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Buttergelb in einem Produkt enthalten ist.<ref name="Prop65">{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/chemicals/4-dimethylaminoazobenzene |titel=4-Dimethylaminoazobenzene |hrsg=[[OEHHA]] |datum=1988-01-01 |sprache=en |abruf=2022-06-01}}</ref><br />
<br />
Die Verwendung von Solvent Yellow 2 ist in [[Deutschland]] seit 1. Mai 2009 über die [[Tätowiermittel-Verordnung]] als [[Permanent Make-up]] bzw. [[Tätowierfarbe]] verboten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gesetze-im-internet.de/t_tov/BJNR221500008.html |titel=Verordnung über Mittel zum Tätowieren einschließlich bestimmter vergleichbarer Stoffe und Zubereitungen aus Stoffen (Tätowiermittel-Verordnung) |hrsg=Bundesrepublik Deutschland |datum=2008-11-13 |sprache=de |abruf=2022-04-06}}</ref> In der EU wurde die Verwendung ab 5. Januar 2022 auf 0,1 % (1000&nbsp;mg/kg) für ebendiese Verwendung begrenzt.<ref>{{EU-Verordnung|2020|2081|format=PDF}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Methyl yellow|Buttergelb}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Azobenzol]]<br />
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Monoazofarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Lösungsmittelfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]</div>imported>Mabschaaf