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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Butocarboxim.svg|150px|Strukturformel von Butocarboxim]]
| Strukturhinweis = Vier [[Stereoisomerie|Stereoisomere]]: ''Racemat'' des (''E'')- und des (''Z'')-Isomers
| Andere Namen = * 6,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Methylthio-''O''-(''N''-methylcarbamoyl)butanon-3-oxim
* 3-(Methylthio)butanon-''O''-methylcarbamoyloxim
* (''RS'',''EZ'')-3-(Methylthio)butanon-''O''-methylcarbamoyloxim
| Summenformel = C7H14N2O2S
| CAS = * {{CASRN|34681-10-2}}
* {{CASRN|34681-24-8|Q0}} (Sulfoxid)
* {{CASRN|34681-23-7|Q27117867}} (Sulfon)
| EG-Nummer = 252-139-3
| ECHA-ID = 100.047.385
| ChemSpider = 4519434
| PubChem = 5368008
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36121|Name=Butocarboxim|Abruf=2025-01-28}}</ref>
| Molare Masse = 190,27 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 32–37 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmittel<ref name="inchem.org" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.047.385|Name=Butocarboxim|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Butocarboxim|ZVG=510090|CAS=34681-10-2|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|331|319|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|301+310|303+361+353|304+340+311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=153 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=360 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Butocarboxim''' ist ein Gemisch von vier [[Isomer|isomeren]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Carbamate]] und [[Oxime]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Butocarboxim kann durch Reaktion von [[3-Chlorbutan-2-on|3-Chlor-2-butanon]] mit [[Methylmercaptan]] und anschließend mit [[Hydroxylaminhydrochlorid]] und [[Methylisocyanat]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=137 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 137 }}}}</ref>

[[Datei:Butocarboxim synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Butocarboxim]]

== Eigenschaften ==
Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °C<ref name="inchem.org">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v83pr08 |Name=Butocarboxim |Abruf=2014-12-09}}</ref>).<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (''E'')-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (''Z'')-Isomer.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=553 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 553 }}}}</ref> Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, David Herd Hutson |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2, Insecticides and fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=555 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 555 }}}}</ref> In Säugetieren wird es zu [[Butoxycarboxim]] umgesetzt.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6580|Name=Butocarboxim|Abruf=2012-10-09}}</ref> Die Verbindung ist stabil gegenüber [[UV-Licht]] und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.<ref name="herts.ac.uk">{{PPDB|102|Name=Butocarboxim|Abruf=2013-07-31}}</ref>

== Verwendung ==
Butocarboxim wird als [[Akarizid]] und [[Insektizid]] (hauptsächlich gegen [[Gleichflügler]] und [[Spinnmilben]]) verwendet.<ref name="inchem.org" /> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" />

== Zulassung ==
Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e aufgenommen.<ref>Verordnung (EG) {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Nr. 2076/2002}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Butocarboxim |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Oximester]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Butocarboxim - Versionsgeschichte

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