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{{Begriffsklärungshinweis|Zum gleichnamigen, ukrainischen Fußballspieler siehe [[Artem Butenin]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:But-1-en-3-yne.svg|220px|Strukturformel von Butenin]]
| Name = Butenin
| Andere Namen = * Vinylacetylen
* Vinylethin
* 1-Buten-3-in
* Monovinylacetylen
* But-1-en-3-in ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C4H4
| CAS = {{CASRN|689-97-4}}
| EG-Nummer = 211-713-3
| ECHA-ID = 100.010.650
| PubChem = 12720
| ChemSpider =
| Beschreibung = instabiles, entzündbares Gas<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 52,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 0,71 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −92 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 5 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 250 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (30 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Butenin|ZVG=25030|CAS=689-97-4|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,4161 (1 °C)<ref name="CRC90_3_74">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=74}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280}}
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| P = {{P-Sätze|210|377|410+403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
}}

'''Butenin''', häufig auch als '''Vinylacetylen''' bezeichnet, ist ein farbloses Gas. Es ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindung und ist der kleinstmögliche Vertreter der [[Enine]], einer Gruppe mehrfach [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigter]] [[Kohlenwasserstoffe]], die strukturell sowohl [[Alkene|Alken]]- als auch [[Alkine|Alkincharakter]] haben.

== Herstellung ==
Im Labor ist es am einfachsten durch zweifache Dehydrohalogenierung ([[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]]) von [[1,3-Dichlor-2-buten]] zugänglich.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV4P0683 |Autor=G. F. Hennion, Charles C. Price, Thomas F. McKeon, Jr. |Titel=Monovinylacetylene |Jahrgang=1958 |Volume=38 |Seiten=70 |ColVol=4 |ColVolSeiten=683 |doi=10.15227/orgsyn.038.0070 }}</ref>
Technisch ist Butenin durch die [[Metallorganische Komplexkatalyse|katalytische]] [[Dimerisierung]] von [[Ethin]] (Acetylen) herstellbar. Die Dimerisation wird durch den Einsatz eines Nieuwland-Katalysators ([[Kupfer(I)-chlorid]]) in wässriger Phase begünstigt.<ref>[[Klaus Weissermel]], [[Hans-Jürgen Arpe]] ''Industrielle organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte.'' Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 3-527-31540-3, S. 132.</ref>
Butenin wurde in größeren Mengen erstmals von Mitarbeitern der Firma [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] 1931 produziert.<ref>J. A. Nieuwland u. a.: ''Acetylene Polymers and Their Derivatives. I. The Controlled Polymerization of Acetylene.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]]'' 53/1932, S. 4197–4202; [[doi:10.1021/ja01362a041]].</ref>

== Eigenschaften ==
Als stark ungesättigte Verbindung neigt Vinylacetylen zum spontanen Zerfall. Es ist nicht lagerstabil und in reiner Form nicht käuflich erhältlich. Aus Sicherheitsgründen sollte es nur mit inerten Gasen verdünnt gehandhabt werden. Auch wenn es noch keine offizielle Gefahrstoffkennzeichnung trägt, so ist es – wie jeder gasförmige Kohlenwasserstoff – als hochentzündlich zu betrachten. Seine Gemische mit Luft sind in bestimmten Konzentrationsgrenzen explosionsgefährlich.

== Weitere physikalische Daten ==
Die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Temperatur]] liegt bei 183 °C.

== Verwendung ==
Vinylacetylen wurde früher als Zwischenprodukt für die Synthese von [[Chloropren]] (2-Chlor-1,3-butadien) verwendet. Das Chloropren wurde durch [[Additionsreaktion|Addition]] von [[Chlorwasserstoff]] an Butenin hergestellt.<ref>[[Wallace Hume Carothers|W. H. Carothers]] u. a.: ''Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]]'' 53/1937, S. 4203–4225.</ref>

[[Datei:Chloroprene synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Die Chloroprensynthese aus Ethin über Butenin]]

Vinylacetylen lässt sich kontrolliert zu [[Polyvinylacetylen]] [[Polymerisation|polymerisieren]],<ref>S. G. Grigoryan u. a.: ''Polymerization of vinylacetylene compounds under the action of palladium salt in conditions of homogeneous catalysis.'' In: ''[[Polymer Science U.S.S.R.]]'' 27/1985, S. 1886–1890.</ref> das beispielsweise als Ausgangsprodukt für [[Kohlenstofffaser]]n geeignet ist.<ref>A. Mavinkurve u. a.: ''An initial evaluation of poly(vinylacetylene) as a carbon fiber precursor.'' In: ''[[Carbon (Zeitschrift)|Carbon]]'' 33/1995, S. 757–761. {{doi|10.1016/0008-6223(95)00013-4}}</ref>

== Literatur ==
* H. Siegel u. a.: ''Alkine und Cumulene, XVII. Photoadditionen von Vinylacetylen an andere ungesättigte Kohlenwasserstoffe.'' In: ''[[Chemische Berichte]]'' 118/1984, S. 597–612; [[doi:10.1002/cber.19851180219]].
* H. W. Morgan, J. W. Goldstein: ''The Microwave Spectrum of Vinylacetylene.'' In: ''[[J. Chem. Phys.]]'' 20/1952, S. 1981; [[doi:10.1063/1.1700372]].
* A. Fahr, A. Nayak: ''Temperature dependent ultraviolet absorption cross sections of propylene, methylacetylene and vinylacetylene.'' In: ''[[Chemical Physics]]'' 203/1996, S. 351–358; [[doi:10.1016/0301-0104(95)00401-7]].
* T. Bally, Weilin Tang Martin Jungen: ''The electronic structure of the radical cations of butadiene, vinylacetylene and diacetylene: similarities and differences.'' In: ''[[Chemical Physics Letters]]'' 190/1992, S. 453–459; [[doi:10.1016/0009-2614(92)85172-7]].

== Weblinks ==
* [http://www.ansyco.de/CMS/frontend/index.php?idcatside=124&show=41 IR-Spektrum von Butenin]

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4302417-8}}

[[Kategorie:Vinylverbindung]]
[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Butenin - Versionsgeschichte

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