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'''Butene''' (auch ''Butylene'') sind eine Gruppe von vier [[Isomer|isomeren]] [[Kohlenwasserstoffe]]n mit der allgemeinen Summenformel C4H8, die über eine C=C-[[Doppelbindung]] verfügen. Sie zählen damit zu den [[Alkene]]n. Zwei der Isomere unterscheiden sich durch [[cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomerie]].

Butene sind unter [[Standardbedingungen]] farblose, brennbare Gase mit einer größeren [[Dichte]] als Luft. Unter Druck lassen sich die Isomere verflüssigen. Sie wirken in höheren Konzentrationen narkotisierend und erstickend. Mit Luft bilden sie explosive Gemische.

== Struktur und Eigenschaften ==
{| class="wikitable centered" width="30%" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Eigenschaften der Butene'''
|- class="hintergrundfarbe5"
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| But-1-en
| (''Z'')-But-2-en
| (''E'')-But-2-en
| 2-Methylprop-1-en
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1-Buten ''n''-Buten 1-Butylen α-Butylen {{INCI|Name=BUTENE |ID=97360 |Abruf=2022-03-26}}
| ''cis''-2-Buten (''Z'')-2-Buten ''cis''-But-2-en
| ''trans''-2-Buten (''E'')-2-Buten ''trans''-But-2-en
| 2-Methyl-1-propen Isobuten ''i''-Butylen
|- class="skin-invert-image"
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Struktur
| [[Datei:But-1-en.svg|140px]]
| [[Datei:Cis-2-Buten.svg|150px]]
| [[Datei:Trans-2-Buten.svg|150px]]
| [[Datei:Struktur Isobuten.svg|125px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|106-98-9|Q2468763}}
| {{CASRN|590-18-1|Q11855353}}
| {{CASRN|624-64-6|Q27121170}}
| {{CASRN|115-11-7|Q776976}}
|-
| || colspan="2" | {{CASRN|107-01-7|Q3554956}} (''EZ'')-2-Buten ||
|-
| colspan="4" | {{CASRN|25167-67-3}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C4H8
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 56,11 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="4" | farblose Gase<ref name="GESTISALL">{{GESTIS|ZVG=510089|CAS=|Name=Buten, Isomerengemisch|Abruf=2013-10-23}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −185,4 °C<ref name="GESTIS" />
| −138,9 °C<ref name="GESTIS2" />
| −105,5 °C<ref name="GESTIS3" />
| −140,4 °C<ref name="GESTIS4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| −6,2 °C<ref name="GESTIS" />
| 3,7 °C<ref name="GESTIS2" />
| 0,9 °C<ref name="GESTIS3" />
| −7,1 °C<ref name="GESTIS4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | molare [[Verdampfungsenthalpie]] am Siedepunkt
| 22,07 kJ·mol−1<ref name="Majer">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>
| 23,34 kJ·mol−1<ref name="Majer" />
| 22,72 kJ·mol−1<ref name="Majer" />
| 24,03 kJ·mol−1<ref>R. C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics.'' 66. Auflage. CRC Press, 1985, ISBN 0-8493-0466-0.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| 2,545 bar (20 °C)
| 1,813 bar (20 °C)
| 1,991 bar (20 °C)
| 2,59 bar (20 °C)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsgrenze|Untere Explosionsgrenze]] (20 °C / 1,013 bar)<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref>
| 1,2 Vol.‑% / 28 g·m3
| 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3
| 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3
| 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsgrenze|Obere Explosionsgrenze]] (20 °C / 1,013 bar)<ref name="Brandes" />
| 10,6 Vol.‑% / 252 g·m3
| 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3
| 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3
| 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Zündtemperatur]] / [[Temperaturklasse]]<ref name="Brandes" />
| 360 °C / T2
| 324 °C / T2 (''E/Z''-Isomerengemisch)<ref name="Roempp" />
| 324 °C / T2 (''E/Z''-Isomerengemisch)<ref name="Roempp" />
| 465 °C / T1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="4" | praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /><ref name="GESTIS2" /><ref name="GESTIS3" /><ref name="GESTIS4" /> leicht löslich in Ethanol und Ether
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{CLH-ECHA|ID=100.003.137|Name=But-1-ene|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|02|04}}Gefahr<ref name="GESTIS" />
| {{CLH-ECHA|ID=100.008.795|Name=(Z)-but-2-ene|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|02|04}}Gefahr<ref name="GESTIS2" />
| {{CLH-ECHA|ID=100.009.869|Name=(E)-but-2-ene|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|02|04}}Gefahr<ref name="GESTIS3" />
| {{CLH-ECHA|ID=100.003.697|Name=2-methylpropene|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|02|04}}Gefahr<ref name="GESTIS4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[H-Sätze]]
| {{H-Sätze|220|280|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS" />
| {{H-Sätze|220|280|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS2" />
| {{H-Sätze|220|280|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS3" />
| {{H-Sätze|220|280|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[EUH-Sätze]]
| colspan="4" | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[P-Sätze]]
| {{P-Sätze|210|377|381|403}}<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Buten|ZVG=510088|CAS=106-98-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| {{P-Sätze|210|410+403}}<ref name="GESTIS2">{{GESTIS|Name=cis-2-Buten|ZVG=490242|CAS=590-18-1
|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| {{P-Sätze|210|377|381|403}}<ref name="GESTIS3">{{GESTIS|Name=trans-2-Buten|ZVG=490266|CAS=624-64-6|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| {{P-Sätze|210|377|381|403}}<ref name="GESTIS4">{{GESTIS|Name=2-Methylpropen|ZVG=13720|CAS=115-11-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
|}

=== Thermodynamische Eigenschaften ===
Butene sind leicht zu verflüssigende Gase, deren Anwendung und Umsetzung oft unter erhöhtem Druck als Flüssigkeit oder im überkritischen Zustand erfolgt.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="5"| Dampf-Flüssig-Gleichgewichte
|- class="hintergrundfarbe5"
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| But-1-en
| (''Z'')-But-2-en
| (''E'')-But-2-en
| 2-Methylprop-1-en
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]funktion nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]]
| colspan="4" | Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | A
| 4,24696
| 3,98744
| 4,04360
| 3,64709
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | B
| 1099,207
| 957,060
| 982,166
| 799,055
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | C
| −8,265
| −36,504
| −30,775
| −46,615
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Temperaturbereich
| 195,6 K – 269,4 K
| 203,06 K – 295,91 K
| 201,70 K – 274,13 K
| 216,40 K – 273 K
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Quelle
| <ref>C. C. Coffin, O. Maass: ''The Preparation and Physical Properties of «alpha», «beta»- and «gamma»-Butylene and Normal and Isobutane.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 50, 1928, S. 1427–1437.</ref>
| <ref>R. B. Scott, W. J. Ferguson, F. G. Brickwedde: ''Thermodynamic properties of cis-2-butene from 15° to 1,500 K.'' In: ''[[J. Res. NBS]].'' 33, 1944, S. 1–20.</ref>
| <ref>L. Guttman, K. S. Pitzer: ''trans-2-Butene. The heat capacity, heats of fusion and vaporization, and vapor pressure. The entropy and barrier to internal rotation.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 67, 1945, S. 324–327.</ref>
| <ref>A. B. Lamb, E. W. Roper: ''The Vapor Pressures of Certain Unsaturated Hydrocarbons.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 62, 1940, S. 806–814.</ref>
|}

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="5"| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische]] Größen<ref>C. Tsonopoulos, D. Ambrose: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 41, 1996, S. 645–656.</ref>
|- class="hintergrundfarbe5"
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| But-1-en
| (''Z'')-But-2-en
| (''E'')-But-2-en
| 2-Methylprop-1-en
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kritische Temperatur Tc
| 146,35 °C / 419,5 K
| 162,35 °C / 435,5 K
| 155,45 °C / 428,6 K
| 144,75 °C / 417,9 K
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kritischer Druck pc
| 40,2 bar
| 42,1 bar
| 41,0 bar
| 40,0 bar
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kritisches [[Molares Volumen|Molvolumen]] Vm,c
| 0,2408 l·mol−1
| 0,2338 l·mol−1
| 0,2377 l·mol−1
| 0,2388 l·mol−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kritische Dichte ρc
| 4,15 mol·l−1
| 4,28 mol·l−1
| 4,21 mol·l−1
| 4,19 mol·l−1
|}

== Synthese ==
[[Michael Faraday]] fand Butene 1825 als gasförmigen Bestandteil bei der [[Destillation]] von [[Erdöl]] (siehe auch: [[Flüssiggas]]). Butene können durch [[Cracken]] von Erdöl als Isomerengemisch gewonnen werden. Sie werden auch durch katalytische [[Dehydrierung]] von [[Butan]] bzw. [[Isobutan]] gewonnen. Die Trennung der Isomeren kann mit Hilfe von [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolithe]]n erfolgen.<ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-03097|Name=Butene|Abruf=2019-06-25}}</ref>

== Verwendung ==
Durch die C–C-[[Doppelbindung]] sind sie interessante und wichtige Ausgangsstoffe für chemische [[Synthese (Chemie)|Synthesen]]. Sie werden zur Herstellung von Verbindungen wie [[2-Butanol]], [[2-Butanon]] (Ethylmethylketon) und [[1,3-Butadien]] verwendet und sind Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen (z. B. [[Butylkautschuk]] und [[Polyisobuten]]).<ref name=Roempp /> Als [[Alkylierung]]smittel dienen sie z. B. zur Synthese von Zusätzen für klopffeste Treibstoffe ([[2,2,4-Trimethylpentan]] (Isooctan)). Isobuten wird zur Synthese von [[Methyl-tert-butylether|Methyl-''tert''-butylether]] (MTBE) bzw. [[Ethyl-tert-butylether|Ethyl-''tert''-butylether]] (ETBE) benötigt. Auch ''tert''-Butylester lassen sich über die Reaktion von Isobuten und (Carbon)säuren herstellen. Diese Syntheseroute bietet sich speziell dann an, wenn bei der [[Veresterung]] mit [[2-Methyl-2-propanol|''tert''-Butanol]] als [[Substitutionsreaktion#Konkurrenzreaktion|Konkurrenzreaktion]] dessen [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] dominiert.

== Literatur ==
*F.M.A. Geilen; G. Stochniol; S. Peitz; E. Schulte-Koerne: ''Butene'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; {{DOI|10.1002/14356007.a04_483.pub3}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4147066-7}}

[[Kategorie:Alken| Butene]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Butene]]

Butene - Versionsgeschichte

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