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	<title>Butanon - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-05-26T20:47:01Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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	<entry>
		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Butanon&amp;diff=407115&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Butanon&amp;diff=407115&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2026-01-23T23:11:57Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:Butan-2-one 200.svg|180px|Struktur von Butanon]]&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = * Butan-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;br /&gt;
* MEK&lt;br /&gt;
* Methylethylketon&lt;br /&gt;
* Ethylmethylketon&lt;br /&gt;
* 2-Butanon&lt;br /&gt;
* Methylpropanon&lt;br /&gt;
* Methylaceton&lt;br /&gt;
* {{INCI|Name=MEK|ID=35196|Abruf=2020-12-28}}&lt;br /&gt;
| Summenformel    = C&amp;lt;sub&amp;gt;4&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;8&amp;lt;/sub&amp;gt;O&lt;br /&gt;
| CAS             = {{CASRN|78-93-3}}&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 201-159-0&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.001.054&lt;br /&gt;
| PubChem         = 6569&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = 6321&lt;br /&gt;
| Beschreibung    = leichtentzündliche, farblose, [[aceton]]ähnlich riechende Flüssigkeit&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Roempp&amp;quot;&amp;gt;{{RömppOnline|ID=RD-02-03080|Name=Butan-2-on|Abruf=2016-11-01}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 72,11 g·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = flüssig&lt;br /&gt;
| Dichte          = 0,805 g·cm&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot;&amp;gt;{{GESTIS|Name=Butanon|ZVG=13330|CAS=78-93-3|Abruf=2024-01-02}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = −86 [[°C]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = 79,6 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;Roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Dampfdruck      = * 105 [[Hektopascal|hPa]] (20&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 370 hPa (50&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 635 hPa (65&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = leicht löslich in Wasser (292 g·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; bei 20&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Brechungsindex  = 1,3788 (20&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;CRC90_3_74&amp;quot;&amp;gt;{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=74}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.001.054|Name=Butanone|Abruf=2016-02-01}}&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = &amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = Gefahr&lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|225|319|336}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|066}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|210|233|240|241|242|305+351+338}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| MAK             = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 200&amp;amp;nbsp;ml·m&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt; bzw. 600&amp;amp;nbsp;mg·m&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* Schweiz: 200&amp;amp;nbsp;ml·m&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt; bzw. 590&amp;amp;nbsp;mg·m&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{SUVA-MAK |Name=2-Butanon |CAS-Nummer=78-93-3 |Abruf=2019-09-15}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2737 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Quelle=&amp;lt;ref&amp;gt;{{Alfa|22924|Abruf=2010-01-24}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Roempp&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=6480 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;}}&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Butanon&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; (häufig auch &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Methylethylketon&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;, abgekürzt &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;MEK&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;) ist neben [[Aceton]] eines der wichtigsten industriell genutzten [[Ketone]]. Es ist eine farblose, niedrig viskose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch und wird vor allem als [[Lösungsmittel]] eingesetzt. &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Vorkommen ==&lt;br /&gt;
[[Datei:Wirsingkohl.jpg|mini|links|Wirsing enthält 2-Butanon]]&lt;br /&gt;
2-Butanon kommt natürlich in [[Dessertbanane|Bananen]],&amp;lt;ref name=&amp;quot;ZFNB&amp;quot; /&amp;gt; [[Wirsing]],&amp;lt;ref name=&amp;quot;Dr. Duke&amp;quot; /&amp;gt; [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]],&amp;lt;ref name=&amp;quot;Dr. Duke&amp;quot; /&amp;gt; [[Tomate]]n,&amp;lt;ref name=&amp;quot;Dr. Duke&amp;quot; /&amp;gt; [[Myrte]],&amp;lt;ref name=&amp;quot;Dr. Duke&amp;quot; /&amp;gt; [[Trauben-Katzenminze]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;Dr. Duke&amp;quot; /&amp;gt; und [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;Dr. Duke&amp;quot; /&amp;gt; vor.&lt;br /&gt;
{{Absatz|links}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Gewinnung und Darstellung ==&lt;br /&gt;
Butanon wird technisch durch [[Dehydrierung]] von [[2-Butanol]] in der Gasphase bei Temperaturen von 400–500&amp;amp;nbsp;°C unter Normaldruck in Gegenwart von [[Zinkoxid|Zink-]] oder [[Kupfer(II)-oxid|Kupferoxid-]][[Katalysator]]en hergestellt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Technische Chemie&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken |Titel=Technische Chemie |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=2 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH &amp;amp; Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2013 |ISBN=978-3-527-33072-0 |Seiten=599}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Industrial synthesis of methyl ethyl ketone.svg|zentriert|hochkant=2.0|rahmenlos|Dehydrierung von 2-Butanol zu Methylethylketon (2-Butanon) in Gegenwart eines Zink- und Kupferoxidkatalysators]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Man arbeitet in der [[Gasphase]] und verwendet [[Rohrbündelreaktor]]en für die Dehydrierung.&amp;lt;ref name=&amp;quot;WINNACKER&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Hrsg=Roland Dittmeyer, Wilhelm Keim, Gerhard Kreysa, Alfred Oberholz |Titel=Winnacker • Küchler: Chemische Technik – Prozesse und Produkte – Organische Zwischenverbindungen, Polymere |Auflage=5 |Band=5 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH &amp;amp; Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2005 |ISBN=978-3-527-30770-8 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Daneben existiert auch noch ein Verfahren in der Flüssigphase, bei dem man die Dehydrierung bereits bei Temperaturen um 150&amp;amp;nbsp;°C an [[Raney-Nickel|Raney-Nickel-Katalysatoren]] durchführt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Technische Chemie&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Eine biotechnologische Herstellung aus [[Butan-2,3-diol]] basiert auf [[Nachwachsender Rohstoff|nachwachsenden Rohstoffen]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Im Jahr 2011 wurden weltweit etwa 1,05 Millionen [[Tonne (Einheit)|Tonnen]] verwendet.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Technische Chemie&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
=== Physikalische Eigenschaften ===&lt;br /&gt;
Butanon ist eine farblose, niedrigviskose  Flüssigkeit mit typisch ketonartigem Geruch, der dem von [[Aceton]] sehr ähnlich ist.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 79,6&amp;amp;nbsp;°C.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log&amp;lt;sub&amp;gt;10&amp;lt;/sub&amp;gt;(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9894, B = 1150,207 und C = −63,904.&amp;lt;ref&amp;gt;J. K. Nickerson, K. A. Kobe, John J. McKetta: &amp;#039;&amp;#039;The Thermodynamic Properties of the Methyl Keton Series.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[J. Phys. Chem.]]&amp;#039;&amp;#039; 65, 1961, S.&amp;amp;nbsp;1037–1043; [[doi:10.1021/j100824a038]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{NIST|78-93-3|Name=2-Butanone |Mask=4 |Abruf=2019-11-17}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln [[azeotrop]] siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit [[Toluol]], [[m-Xylol|&amp;#039;&amp;#039;m&amp;#039;&amp;#039;-Xylol]], [[Ethylbenzol]], [[1-Propanol]], [[1-Butanol]], [[2-Methyl-1-propanol]], [[2-Butanol]], [[Allylalkohol]], Aceton, [[1,4-Dioxan]], [[Essigsäuremethylester]], [[Essigsäureisopropylester]], [[Essigsäurebutylester]], [[Ameisensäure]] und [[Essigsäure]] gebildet.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Smallwood&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{| class=&amp;quot;wikitable left&amp;quot; style=&amp;quot;text-align:center; font-size:90%;&amp;quot;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe6&amp;quot; colspan=&amp;quot;12&amp;quot; | &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Smallwood&amp;quot;&amp;gt;I. M. Smallwood: &amp;#039;&amp;#039;Handbook of organic solvent properties.&amp;#039;&amp;#039; Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 175–177.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Lösungsmittel]]&lt;br /&gt;
|   || [[Wasser]] || [[n-Hexan|&amp;#039;&amp;#039;n&amp;#039;&amp;#039;-Hexan]] || [[n-Heptan|&amp;#039;&amp;#039;n&amp;#039;&amp;#039;-Heptan]] || [[Cyclohexan]] || [[Benzol]] || [[Chloroform]] || [[Tetrachlorkohlenstoff]] ||&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Gehalt Butanon&lt;br /&gt;
| in % (m/m)|| 88,7 || 29,5 || 71,3 || 44,1 || 44,3 || 83 || 29 ||&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Siedepunkt]]&lt;br /&gt;
| in °C || 73,4 || 64,3 || 77,0 || 71,8 || 78,4 || 80 || 74 ||&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Lösungsmittel&lt;br /&gt;
|   || [[Methanol]] || [[Ethanol]] || [[2-Propanol]] || [[tert-Butanol|&amp;#039;&amp;#039;tert&amp;#039;&amp;#039;-Butanol]] || [[Ethylacetat]] || [[Methylpropionat]] || [[Diisopropylether]] || [[Dipropylether|Di-&amp;#039;&amp;#039;n&amp;#039;&amp;#039;-propylether]]&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Gehalt Butanon&lt;br /&gt;
| in % (m/m) || 32,8 || 60,9 || 70,4 || 69,0 || 18,0 || 60,0 || 16,2 || 74,6&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Siedepunkt&lt;br /&gt;
| in °C || 63,9 || 74,0 || 77,5 || 78,7 || 77,0 || 79,0 || 66,8 || 78,3&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Butanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Butanon.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Stephenson&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{| class=&amp;quot;wikitable left&amp;quot; style=&amp;quot;text-align:center; font-size:90%;&amp;quot;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe6&amp;quot; colspan=&amp;quot;13&amp;quot; | &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Löslichkeiten zwischen Butanon und Wasser&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Stephenson&amp;quot;&amp;gt;R. M. Stephenson: &amp;#039;&amp;#039;Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[J. Chem. Eng. Data]].&amp;#039;&amp;#039; 37, 1992, S.&amp;amp;nbsp;80–95; [[doi:10.1021/je00005a024]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Temperatur]]&lt;br /&gt;
| °C || 0 || 9,6 || 19,3 || 29,7 || 39,6 || 49,7 || 60,6 || 70,2&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; |Butanon in Wasser&lt;br /&gt;
| in % (m/m) || 35,7 || 31,0 || 27,6 || 24,5 || 22,0 || 20,6 || 18,0 || 18,2&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Wasser in Butanon&lt;br /&gt;
| in % (m/m) || 10,9 || 11,1 || 11,2 || 11,3 || 11,7 || 11,9 || 13,4 || 13,7&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:&lt;br /&gt;
{| class=&amp;quot;wikitable&amp;quot;&lt;br /&gt;
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften&lt;br /&gt;
|- class=&amp;quot;hintergrundfarbe6&amp;quot;&lt;br /&gt;
! width=&amp;quot;30%&amp;quot;| Eigenschaft&lt;br /&gt;
! width=&amp;quot;10%&amp;quot;| Typ&lt;br /&gt;
! width=&amp;quot;30%&amp;quot;| Wert [Einheit]&lt;br /&gt;
! width=&amp;quot;30%&amp;quot;| Bemerkungen&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Standardbildungsenthalpie]]&lt;br /&gt;
| Δ&amp;lt;sub&amp;gt;f&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;sub&amp;gt;liquid&amp;lt;/sub&amp;gt;&amp;lt;br /&amp;gt;Δ&amp;lt;sub&amp;gt;f&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;sub&amp;gt;gas&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| −273,3&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sinke&amp;quot;&amp;gt;G. C. Sinke, F. L. Oetting: &amp;#039;&amp;#039;The Chemical Thermodynamic Properties of Methyl Ethyl Ketone.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[J. Phys. Chem.]]&amp;#039;&amp;#039; 68, 1964, S.&amp;amp;nbsp;1354–1358; [[doi:10.1021/j100788a014]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;br /&amp;gt; −238,1&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sinke&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| als Flüssigkeit&amp;lt;br /&amp;gt;als Gas&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Verbrennungsenthalpie]]&lt;br /&gt;
| Δ&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;sub&amp;gt;liquid&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| −2444,2&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sinke&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| als Flüssigkeit&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Wärmekapazität]]&lt;br /&gt;
| c&amp;lt;sub&amp;gt;p&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 158,91&amp;amp;nbsp;J·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;·K&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; (25&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sinke&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;br /&amp;gt; 2,204&amp;amp;nbsp;J·g&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;·K&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; (25&amp;amp;nbsp;°C)&lt;br /&gt;
| als Flüssigkeit&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]&lt;br /&gt;
| T&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 535,7&amp;amp;nbsp;K&amp;lt;ref name=&amp;quot;Key&amp;quot;&amp;gt;W. B. Kay, C. L. Young: &amp;#039;&amp;#039;Gas-liquid critical properties. Diethylamine, 2-butanone (methylethyl ketone) system.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Int. DATA Ser., Sel. Data Mixtures.&amp;#039;&amp;#039; Ser. A, 1976, No. 1, S.&amp;amp;nbsp;76.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
|&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Kritischer Druck]]&lt;br /&gt;
| p&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 41,5&amp;amp;nbsp;bar&amp;lt;ref name=&amp;quot;Key&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
|&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]&lt;br /&gt;
| ρ&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 3,74&amp;amp;nbsp;mol·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Key&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
|&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Schmelzenthalpie]]&lt;br /&gt;
| Δ&amp;lt;sub&amp;gt;f&amp;lt;/sub&amp;gt;H&lt;br /&gt;
| 8,439&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sinke&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| beim Schmelzpunkt&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Verdampfungsenthalpie]]&lt;br /&gt;
| Δ&amp;lt;sub&amp;gt;V&amp;lt;/sub&amp;gt;H&lt;br /&gt;
| 31,3&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Majer Svoboda&amp;quot;&amp;gt;V. Majer, V. Svoboda: &amp;#039;&amp;#039;Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.&amp;#039;&amp;#039; Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S.&amp;amp;nbsp;300.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| beim Normaldrucksiedepunkt&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung Δ&amp;lt;sub&amp;gt;V&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt;=A·e&amp;lt;sup&amp;gt;(−βT&amp;lt;sub&amp;gt;r&amp;lt;/sub&amp;gt;)&amp;lt;/sup&amp;gt;(1−T&amp;lt;sub&amp;gt;r&amp;lt;/sub&amp;gt;)&amp;lt;sup&amp;gt;β&amp;lt;/sup&amp;gt; (Δ&amp;lt;sub&amp;gt;V&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt; in kJ/mol, T&amp;lt;sub&amp;gt;r&amp;lt;/sub&amp;gt; =(T/T&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt;) reduzierte Temperatur) mit A = 51,87&amp;amp;nbsp;kJ/mol, β = 0,2925 und T&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt; = 536,8 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 371 K beschreiben.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Majer Svoboda&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Chemische Eigenschaften ===&lt;br /&gt;
Butanon ist bei Raumtemperatur und in Abwesenheit von Luftsauerstoff stabil. In Gegenwart von Luftsauerstoff können bei längerer Lagerung Peroxide gebildet werden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Die gezielte Oxidation mit Luftsauerstoff mittels Katalysatoren führt zum [[Diacetyl]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Die Reaktion mit [[Amylnitrit]] führt zur Oxidation in α-Position zum Monooxim des Diacetyls.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:2-Butanone reaction02.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Anker|Methylethylketonperoxid}} Die Umsetzung mit [[Wasserstoffperoxid]] ergibt das &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Methylethylketonperoxid&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;, das als [[Radikalstarter|Polymerisationsinitiator]] verwendet werden kann.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Die Reaktion mit [[Salpetersäure]] oder anderen starken [[Oxidationsmittel]]n führt zu einem Gemisch aus [[Ameisensäure]] und [[Propionsäure]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Die Selbstkondensation führt im basischen bzw. sauren Medium zu unterschiedlichen Reaktionsprodukten.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Unter basischer Katalyse reagiert die Carbonylfunktion mit der Methylgruppe, während unter sauren Bedingungen die Methylengruppe α-Position die Carbonylfunktion angreift.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:2-Butanone reaction01.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Kondensation mit [[Formaldehyd]] ergibt das [[Methylisopropylketon]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Butanon bildet mit [[Cyanwasserstoff]] sowie mit [[Natriumhydrogensulfit]] bzw. [[Kaliumhydrogensulfit]] Additionsprodukte.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Durch die Umsetzung mit [[Hydroxylamin]] erhält man das [[2-Butanonoxim]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Die [[Halogenierung]] erfolgt in α-Position zur Ketogruppe.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt; Mit [[Grignard-Verbindungen]] werden tertiäre Alkohole gebildet.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===&lt;br /&gt;
Butanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −7,5&amp;amp;nbsp;°C.&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt; Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,5&amp;amp;nbsp;Vol.-% (45&amp;amp;nbsp;g/m&amp;lt;sup&amp;gt;3&amp;lt;/sup&amp;gt;) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 12,6&amp;amp;nbsp;Vol.-% (378&amp;amp;nbsp;g/m&amp;lt;sup&amp;gt;3&amp;lt;/sup&amp;gt;) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brandes&amp;quot;&amp;gt;E. Brandes, W. Möller: &amp;#039;&amp;#039;Sicherheitstechnische Kenngrößen.&amp;#039;&amp;#039; Band 1: &amp;#039;&amp;#039;Brennbare Flüssigkeiten und Gase.&amp;#039;&amp;#039; Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.&amp;lt;/ref&amp;gt; Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;BG RCI T033&amp;quot;&amp;gt;BG RCI-Merkblatt T 033 &amp;#039;&amp;#039;Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen.&amp;#039;&amp;#039; Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.&amp;lt;/ref&amp;gt;  Der maximale [[Explosionsdruck]] beträgt 9,3 bar.&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt; Mit steigender Temperatur und reduziertem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck.&amp;lt;ref name=&amp;quot;PTB&amp;quot; /&amp;gt; Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] liegt bei 20&amp;amp;nbsp;°C bei 9,5 Vol.-%.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brandes&amp;quot; /&amp;gt; Tendenziell steigt der Wert mit sinkenden Druck bzw. verringert sich mit steigender Temperatur.&amp;lt;ref name=&amp;quot;PTB&amp;quot; /&amp;gt; Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,85&amp;amp;nbsp;mm bestimmt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brandes&amp;quot; /&amp;gt; Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brandes&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt; Die [[Zündtemperatur]] beträgt 475&amp;amp;nbsp;°C.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brandes&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt; Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 3,6·10&amp;lt;sup&amp;gt;−7&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;amp;nbsp;S·m&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; hoch nach Maßgabe des Explosionsschutzes.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Smallwood&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=BAuA Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin |url=https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/TRGS-727.html |titel=TRGS 727: Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen |werk= |hrsg=BAuA Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin |datum=2016-07-29 |zugriff=2018-07-06}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{| class=&amp;quot;wikitable left&amp;quot; style=&amp;quot;text-align:center; font-size:90%;&amp;quot;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe6&amp;quot; colspan=&amp;quot;13&amp;quot; | &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;&amp;lt;ref name=&amp;quot;PTB&amp;quot;&amp;gt;D. Pawel, E. Brandes: {{Webarchiv|text=Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben &amp;#039;&amp;#039;Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes.&amp;#039;&amp;#039; |url=http://www.ptb.de/cms/fileadmin/internet/fachabteilungen/abteilung_3/3.4_grundlagen_des_explosionsschutzes/3.41/bericht_vakuum2.pdf |wayback=20131202224800 }}, [[Physikalisch-Technische Bundesanstalt]] (PTB), Braunschweig 1998.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Druck (Physik)|Druck]]&lt;br /&gt;
| in mbar || || 1013 || 600 || 400 || 300 || 200 || 150 || 100&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| rowspan=&amp;quot;2&amp;quot; class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Maximaler Explosionsdruck&lt;br /&gt;
| rowspan=&amp;quot;2&amp;quot; | in bar || bei 20 °C || 9,5 || 5,7 ||  || 2,7 || 1,8 || 1,4 || 0,9&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| bei 100 °C || 7,5 || 4,6 || 3,1 ||  || 1,5 ||  || 0,7&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| rowspan=&amp;quot;2&amp;quot; class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Sauerstoffgrenzkonzentration]]&lt;br /&gt;
| rowspan=&amp;quot;2&amp;quot; | in Vol% || bei 20 °C || 9,5 || 9,5 || 9,9 ||  ||  ||  ||&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| bei 100 °C || 8,5 || 8,5 || 8,7 ||  || 9,1 ||  || 12,5&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Verwendung ==&lt;br /&gt;
Butanon ist wie [[Aceton]] ein gutes [[Lösungsmittel]], in dem eine Vielzahl von [[Kunststoff]]en, Harzen und [[Lack]]en gelöst werden kann.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Roempp&amp;quot; /&amp;gt; Daneben wird es auch zur Entparaffinierung von [[Schmieröl]]en, [[Entfettung]] von Metalloberflächen, Extraktion von Fetten und Ölen aus natürlichen Harzen, als künstlicher [[Aromastoff]] und zur Sterilisation medizinischer Instrumente verwendet. Durch die Reaktion von Butanon mit [[Wasserstoffperoxid]] entsteht Methylethylketonperoxid, ein wichtiger [[Radikalstarter]] für die Polymerisation von [[Polyesterharz]]en.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Roempp&amp;quot; /&amp;gt; Seit 1962 wird es in Deutschland wegen des ähnlichen Siedepunktes als [[Vergällungsmittel]] für [[Ethanol]] verwendet.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ullmann&amp;quot;&amp;gt;Detlef Hoell, Thomas Mensing, Rafael Roggenbuck, Michael Sakuth, Egbert Sperlich, Thomas Urban, Wilhelm Neier, Guenther Strehlke: &amp;#039;&amp;#039;2-Butanone.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].&amp;#039;&amp;#039; Wiley-VCH, Weinheim 2012; [[doi:10.1002/14356007.a04_475.pub2]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Sicherheitshinweise/Toxikologie ==&lt;br /&gt;
Butanon wurde 2017 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Butanon waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, [[Umwelt]]exposition, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (&amp;#039;&amp;#039;[[Risk Characterisation Ratio]]&amp;#039;&amp;#039;, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung läuft seit 2018 und wird von [[Schweden]] durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.&amp;lt;ref&amp;gt;{{CoRAP-Status |ID=100.001.054 |Name=Butanone |Evaluationsjahr=2018 |Status=Information requested |Abruf=2022-03-06}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
{{Commonscat|Butanone|Butanon}}&lt;br /&gt;
{{Wiktionary}}&lt;br /&gt;
* {{ICSC|ID=0179 |Name=Methylethylketon}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;ref name=&amp;quot;Dr. Duke&amp;quot;&amp;gt;{{DrDukesDB |ID=46849 |Typ=c |Name=2-BUTANONE |Abruf=2024-07-11}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;ref name=&amp;quot;ZFNB&amp;quot;&amp;gt;{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor= R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger |Titel=Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen |Jahr=1969 |Startseite=781 |Endseite=783 |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/24/ZNB-1969-24b-0781_n.pdf }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;/references&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Normdaten|TYP=s|GND=4147064-3}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Alkanon]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;ChemoBot</name></author>
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