https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Butandiole Butandiole - Versionsgeschichte 2026-05-30T09:24:36Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Butandiole&diff=452562&oldid=prev imported>Zyirkon: Strukturformel mit expliziter Methylgruppe 2025-08-03T19:16:12Z <p>Strukturformel mit expliziter Methylgruppe</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>&#039;&#039;&#039;Butandiole&#039;&#039;&#039; (synonym auch &#039;&#039;Butylenglycole&#039;&#039;) sind kettenförmige [[organische Verbindung]]en aus vier [[Kohlenstoff]]- und acht [[Wasserstoff]]atomen sowie zwei [[Hydroxygruppe]]n, somit [[Diol]]e. <br /> <br /> Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der [[Stereochemie]] – vier Butandiole. 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol sind [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und enthalten je ein [[Stereozentrum]]. Entsprechend gibt es zwei [[Stereoisomere]]: (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-1,2-Butandiol und (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-1,2-Butandiol sowie (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-1,3-Butandiol und (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-1,3-Butandiol. 2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere: (&#039;&#039;R&#039;&#039;,&#039;&#039;R&#039;&#039;)-2,3-Butandiol, (&#039;&#039;S&#039;&#039;,&#039;&#039;S&#039;&#039;)-2,3-Butandiol und &#039;&#039;[[Meso-Verbindung|meso]]&#039;&#039;-2,3-Butandiol.<br /> <br /> {| class=&quot;wikitable centered&quot; style=&quot;text-align:center;&quot;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe6&quot; colspan=&quot;12&quot; | &#039;&#039;&#039;Butandiole&#039;&#039;&#039;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; |[[Strukturformel]]<br /> | [[Datei:Structural formula of 1,2-butanediol.svg|130px|1,2-Butandiol Strukturformel]]<br /> | [[Datei:1,3-Butandiol.svg|150px|1,3-Butandiol Strukturformel]]<br /> | [[Datei:1,4-Butandiol.svg|180px|1,4-Butandiol Strukturformel]]<br /> | [[Datei:2,3-Butandiol.svg|120px|2,3-Butandiol Strukturformel]]<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; |Name<br /> | [[1,2-Butandiol]]<br /> | [[1,3-Butandiol]]<br /> | [[1,4-Butandiol]]<br /> | [[2,3-Butandiol]]<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; |Stereoisomere<br /> | (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-1,2-Butandiol&lt;br&gt;(&#039;&#039;S&#039;&#039;)-1,2-Butandiol <br /> | (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-1,3-Butandiol&lt;br&gt;(&#039;&#039;S&#039;&#039;)-1,3-Butandiol<br /> | keine<br /> | (&#039;&#039;R&#039;&#039;,&#039;&#039;R&#039;&#039;)-2,3-Butandiol&lt;br&gt;(&#039;&#039;S&#039;&#039;,&#039;&#039;S&#039;&#039;)-2,3-Butandiol&lt;br&gt;(&#039;&#039;R&#039;&#039;,&#039;&#039;S&#039;&#039;)-2,3-Butandiol<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; |[[CAS-Nummer]]<br /> | {{CASRN|584-03-2|Q161457}}&lt;br&gt;{{CASRN|40348-66-1|Q27123549}} (&#039;&#039;R&#039;&#039;)&lt;br&gt;{{CASRN|73522-17-5|Q27123550|KeinCASLink=1}} (&#039;&#039;S&#039;&#039;)<br /> | {{CASRN|107-88-0|Q161496}}&lt;br&gt;{{CASRN|6290-03-5|Q27123551}} (&#039;&#039;R&#039;&#039;)&lt;br&gt;{{CASRN|24621-61-2|Q72513790}} (&#039;&#039;S&#039;&#039;)<br /> | {{CASRN|110-63-4|Q161521}}<br /> | {{CASRN|513-85-9|Q209157}}&lt;br&gt;{{CASRN|24347-58-8|Q27102161}} (&#039;&#039;R&#039;&#039;,&#039;&#039;R&#039;&#039;)&lt;br&gt;{{CASRN|19132-06-0|Q27102089}} (&#039;&#039;S&#039;&#039;,&#039;&#039;S&#039;&#039;)&lt;br&gt;{{CASRN|5341-95-7|Q27093418}} (&#039;&#039;R&#039;&#039;,&#039;&#039;S&#039;&#039;)<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[PubChem]]<br /> | {{PubChem|11429}}<br /> | {{PubChem|7896}}<br /> | {{PubChem|8064}}<br /> | {{PubChem|262}}<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[ECHA]]-Infocard<br /> | {{ECHA|100.008.663}}<br /> | {{ECHA|100.003.209}}<br /> | {{ECHA|100.003.443}}<br /> | {{ECHA|100.007.431}}<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Schmelzpunkt]]<br /> | −114 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;GESTIS-12&quot; /&gt;<br /> | &lt;−50 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-13&quot; /&gt;<br /> | 20 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-14&quot; /&gt;<br /> | 19 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-23&quot; /&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Siedepunkt]]<br /> | 192 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-12&quot; /&gt;<br /> | 207 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-13&quot; /&gt;<br /> | 230 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-14&quot; /&gt;<br /> | 180 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-23&quot; /&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Dichte]] (20 °C)<br /> | 1,01 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;GESTIS-12&quot; /&gt;<br /> | 1,01 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;GESTIS-13&quot; /&gt;<br /> | 1,02 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;GESTIS-14&quot; /&gt;<br /> | 1,01 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;GESTIS-23&quot; /&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; |[[Flammpunkt]]<br /> | 102 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-12&quot; /&gt;<br /> | 116 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-13&quot; /&gt;<br /> | ca. 130 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-14&quot; /&gt;<br /> | 85 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS-23&quot; /&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; |[[Toxizität|Toxikologische Daten]]<br /> | {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=16&amp;nbsp;000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung=|Quelle=&lt;ref name=&quot;GESTIS-12&quot; /&gt;}}<br /> | {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=18&amp;nbsp;600 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung=|Quelle=&lt;ref name=&quot;GESTIS-13&quot; /&gt;}}<br /> | {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=1&amp;nbsp;530 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung=|Quelle=&lt;ref name=&quot;GESTIS-14&quot; /&gt;}}<br /> | {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=&gt;5000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;merck-23&quot; /&gt;}}<br /> |}<br /> <br /> Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der [[Erlenmeyerregel]] als [[geminal]]e [[Diole]] nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen.<br /> <br /> == Verwendung ==<br /> Alle Butandiole dienen als [[Glycerin]]ersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> {{Commonscat|Butanediols|Butandiole}}<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;GESTIS-12&quot;&gt;{{GESTIS|Name=1,2-Butandiol|ZVG=22540|CAS=584-03-2|Abruf=2019-08-07}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;GESTIS-13&quot;&gt;{{GESTIS|ZVG=12070|Name=1,3-Butandiol|Abruf=2019-12-22}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;GESTIS-14&quot;&gt;{{GESTIS|Name=1,4-Butandiol|ZVG=15800|CAS=110-63-4|Abruf=2019-04-24}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;GESTIS-23&quot;&gt;{{GESTIS|ZVG=22550|Name=2,3-Butandiol|Abruf=2018-05-29}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;merck-23&quot;&gt;{{Merck|818801|Name=|Abruf=2011-01-18}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;/references&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Alkandiol| Butandiole]]<br /> [[Kategorie:Stoffgruppe]]</div> imported>Zyirkon