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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Butyraldehyde 200.svg|200px|Struktur von Butanal]]
| Andere Namen = * Butyraldehyd
* ''n''-Butanal
* Buttersäurealdehyd
* Butolyd
* Butyrylhydruer
* Propylhydrocarbonoxid
* {{INCI|Name=BUTYRALDEHYDE |ID=39175 |Abruf=2021-09-16}}
| Summenformel = C4H8O
| CAS = {{CASRN|123-72-8}}
| EG-Nummer = 204-646-6
| ECHA-ID = 100.004.225
| PubChem = 261
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 72,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,80 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −97 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 75 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 120 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 186 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 288 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 427 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mäßig in Wasser (71 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
* gut in Ethanol und Diethylether<ref name="Roempp" />
| Brechungsindex = 1,3843 (20 °C)<ref name="CRC90_3_72">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=72}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.225|Name=Butyraldehyde|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Butyraldehyd|ZVG=28130|CAS=123-72-8|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|242|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 20 ml·m−3, 64 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
| Standardbildungsenthalpie = −239,2 kJ·[[mol]]−1<ref name="CRC90_5_26">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=26}}</ref>
}}

'''Butanal''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''''n''-Butanal''', auch als '''Butyraldehyd''' bekannt) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aldehyde]]. Neben dem linearen ''n''-Butanal existiert noch die [[Isomerie|isomere]] Verbindung [[Isobutanal|''iso''-Butanal]] (Isobutyraldehyd).

== Vorkommen ==
[[Datei:Apple922.jpg|mini|links|Äpfel enthalten natürlicherweise Butanal]]
Natürlich kommt Butanal in [[Echter Lorbeer|Echtem Lorbeer]], [[Kulturapfel|Äpfeln]], [[Reis#Die_Reispflanze_Oryza_sativa|Reis]] (''Oryza sativa''), [[Pelargonien]] (''Pelargonium graveolens'') und [[Echte Guave|Echter Guave]] vor.<ref name="Dr.Dukes 50710" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Großtechnisch hergestellt wird ''n''-Butanal nur durch die [[Hydroformylierung]] von [[Propen]] bei Temperaturen von 90 – 125 °C und Drücken von 10 – 60 bar. Als [[Katalysator|Katalysatorsysteme]] werden meist [[Rhodium]] und [[Sulfonierung|sulfonierte]] Triarylphosphine in [[Wässrige Lösung|wässriger Lösung]] verwendet.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=3530839A1| Titel=Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol| A-Datum=1985-08-29| V-Datum=1987-03-05| Anmelder=Ruhrchemie AG| Erfinder=Günther Kessen, Boy Cornils, Josef Hibbel, Hans-Wilhelm Bach, Wilhelm Gick, Ernst Wiebus, Wolfgang Zgorzelski}}</ref>

[[Datei:Synthese von Butanal.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Butanal]]

Als Nebenprodukt entsteht ''iso''-Butanal ([[2-Methylpropanal]]).
Butanal ist auch durch schonende [[Oxidation]] des entsprechenden Alkohols [[1-Butanol]] zugänglich.<ref name="Roempp" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Butanal ist eine farblose, stechend riechende, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 75 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,59112, B = 952,851 und C = −82,569 im Temperaturbereich von 303.86 bis 347.18 K.<ref name="Seprakova">M. Seprakova, J. Paulech, J. Dykyj: ''Dampfdruck der Butyraldehyde.'' In: ''Chem. Zvesti.'' 13, 1959, S. 313–316.</ref>

:{| class="wikitable" style="font-size:90%"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −245,4 kJ·mol−1<ref name="Wiberg" /> −211,8 kJ·mol−1<ref name="Wiberg">K. B. Wiberg, L. S. Crocker, K. M. Morgan: ''Thermochemical studies of carbonyl compounds. 5. Enthalpies of reduction of carbonyl groups.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 113, 1991, S. 3447–3450, [[doi:10.1021/ja00009a033]].</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −2477,1 kJ·mol−1<ref name="Nicholson">G. R. Nicholson: ''478. The heats of combustion of butanal and heptanal.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'' 1960, S. 2377–2378.</ref>
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 164,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Lebedev">V. G. Vasil'ev, B. V. Lebedev: ''Thermodynamics of butanal in the temperature range 0-330K.'' In: ''Zh. Obshch. Khim.'' 59, 1989, S. 2415–2420.</ref> 2,28 J·g−1·K−1 (25 °C).<ref name="Lebedev" />
| als Flüssigkeit als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 537,2 K<ref name="Teja1">A. S. Teja, D. J. Rosenthal: ''The Critical Pressures and Temperatures of Twelve Substances Using A Low Residence Time Flow Apparatus.'' In: ''AIChE Symp. Ser.'' 86, 279, 1990, S. 133–137.</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 43,20 bar<ref name="Teja1" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 3,88 mol·l−1<ref name="Teja2">M. J. Anselme, A. S. Teja: ''The critical properties of rapidly reacting substances.'' In: ''AIChE Symp. Ser.'' 86, 279, 1990, S. 128–132.</ref>
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0,258 l·mol−1<ref name="Ullmann" />
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔFH
| 10,773 kJ·mol−1<ref name="Lebedev" />
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH
| 32,9 kJ·mol−1<ref name="Wojtasinski">J. G. Wojtasinski: ''Measurement of Total Pressures for Determining Liquid-Vapor Equilibrium Relations of the Binary System Isobutyraldehyde n-Butyraldehyde.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 8, 1963, S. 381–385, [[doi:10.1021/je60018a028]].</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

Die Löslichkeit von Wasser in Butanal ändert sich nur wenig mit steigender Temperatur. Dagegen sinkt die Löslichkeit von Butanal in Wasser mit steigender Temperatur.<ref name="Ullmann" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeiten im System Butanal – Wasser'''<ref name="Ullmann">D. K. Raff: ''Butanals.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]].'' Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013. {{DOI|10.1002/14356007.a04_447.pub2}}.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| in °C || 0 || 10 || 20 || 30 || 40 || 50
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]] von Wasser in Butanal
| in Ma% || 3,2 || 2,8 || 2,6 || 2,4 || 2,4 || 2,4
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Löslichkeit von Butanal in Wasser
| in Ma% || 9,8 || 8,6 || 7,6 || 6,8 || 6,1 ||
|-
|}

Mit einem Wassergehalt von 8,8 Ma% bildet die Verbindung ein bei 68 °C siedendes [[Azeotrop]]. Weitere azeotrop siedende Gemische werden mit [[Ethanol]] und [[n-Hexan|''n''-Hexan]] gebildet.<ref name="Ullmann" />
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln'''<ref name="Ullmann" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Lösungsmittel]]
| || [[Wasser]] || [[Ethanol]] || [[n-Hexan|''n''-Hexan]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt Butanal
| in Ma% || 91,2 || 59,4 || 26
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 68 || 70,7 || 60
|-
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Butanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −11 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (51 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 12,5 Vol.‑% (375 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der maximale Explosionsdruck beträgt 7,5 bar.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,92 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 190 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T4.

=== Chemische Eigenschaften ===
Butanal [[Polymerisation|polymerisiert]] beim Erhitzen sowie unter Einfluss von [[Säure]]n und Alkali. Es reagiert mit [[Oxidationsmittel]]n, starken Säuren, starken Basen und [[Amine]]n.

== Verwendung ==
Butanal wird zur Herstellung von [[Vulkanisationsbeschleuniger]]n, [[Kunstharz]]en und [[Weichmacher]]n benötigt. Es ist Grundlage synthetischer Gerb- und [[Duftstoff|Riechstoffe]].<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-02-03217|Name=Butyraldehyde|Abruf=2017-08-22}}</ref> Außerdem wird aus ''n''-Butanal durch [[katalytische Hydrierung]] großtechnisch [[1-Butanol|''n''-Butanol]] erzeugt. Des Weiteren kann es durch [[Oxidation]] zu [[Buttersäure|Butansäure]] (Buttersäure) umgesetzt werden.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-02-03077|Name=Butanole|Abruf=2019-02-04}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Substanz kann in den Körper durch [[Inhalation]] der Dämpfe und durch Verschlucken aufgenommen werden. Dabei werden die [[Auge]]n, die [[Haut]] und die Atemwege gereizt. Der Dampf ist schwerer als Luft und kann sich auf dem Boden ausbreiten.

Die Bildung explosiver [[Peroxide]] ist möglich.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 50710">{{DrDukesDB |ID=50710 |Typ=c |Name=BUTANAL |Abruf=2023-07-25}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4528271-7}}

[[Kategorie:Alkanal]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Butanal - Versionsgeschichte

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