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2026-01-24T02:53:59Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Butallylonal.svg|170px|Struktur von Butallylonal]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Butallylonal
| Andere Namen = (''RS'')-5-(2-Bromallyl)-5-''sec''-butylbarbitursäure
| Summenformel = C11H15BrN2O3
| CAS = * {{CASRN|1142-70-7}}
* {{CASRN|3486-86-0|Q27237230}} (Natriumsalz)
| EG-Nummer = 214-537-5
| ECHA-ID = 100.013.215
| PubChem = 14362
| ChemSpider = 13723
| DrugBank =
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe = [[Sedativa|Sedativum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = Kristalle mit schwach bitterem Geschmack<ref name="F.v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal">{{Literatur| Autor=F.v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal | Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-57995-0 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=H6OSBwAAQBAJ | Seite=516 }} | Seiten=516 }}</ref>
| Molare Masse = 303,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 131 [[Grad Celsius|°C]] ([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)<ref name="Byrn">Stephen R. Byrn: ''Solid State Chemistry of Drugs''. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.</ref>
* 128 °C (Polymorph II)<ref name="Byrn" />
* 104 °C (Polymorph III)<ref name="Byrn" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Ethanol<ref name="William M. Haynes">{{Literatur| Autor=William M. Haynes | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4398-8049-4 | Jahr=2012 | Online={{Google Buch | BuchID=-BzP7Rkl7WkC | Band=3 | Seite=60 }} | Seiten=60 }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Butallylonal''' ist ein [[Barbiturat]]. Chemisch betrachtet ist es ein [[Racemat]] aus zwei [[Barbitursäure]]-Enantiomeren. Es wurde in den 1960er-Jahren entwickelt und vor allem in der Tiermedizin eingesetzt, derzeit gibt es allerdings keine Präparate auf der Basis von Butallylonal mehr, es wurde vollständig durch [[Pentobarbital]] ersetzt.

== Stereochemie ==
In der Seitenkette des [[Heterocyclus|heterocyclischen Rings]] weist Butallylonal ein stereogenes Zentrum auf. Butallylonal ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]], es gibt eine (''R'')-Form und eine (''S'')-Form, die im Verhältnis 1:1 vorliegen, also ein [[Racemat]] darstellen.
== Rechtsstatus ==
Butallylonal ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelrecht in Deutschland]] zu finden.<ref name="Thomas Geschwinde">{{Literatur| Autor=Thomas Geschwinde | Titel=Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-09677-2 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=YnDzBQAAQBAJ | Seite=531 }} | Seiten=531 }}</ref>

International fällt Butallylonal unter die [[Konvention über psychotrope Substanzen]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Barbiturat]]
[[Kategorie:Bromalken]]
[[Kategorie:Pyrimidintrion]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Butallylonal - Versionsgeschichte

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