https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ButachlorButachlor - Versionsgeschichte2026-05-26T02:05:05ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Butachlor&diff=2768454&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:50:15Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:N-(butoxymethyl)-2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)acetamide 200.svg|Strukturformel von Butachlor]]<br />
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel – 1:1-Mischung von zwei [[Atropisomerie|Atropisomeren]]<br />
| Andere Namen = * ''N''-(Butoxymethyl)-2-chlor-2',6'-diethylacetanilid<br />
* ''N''-Butoxymethyl-2-chlor-''N''-(2,6-diethylphenyl)acetamid<br />
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>26</sub>ClNO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|23184-66-9}}<br />
| EG-Nummer = 245-477-8<br />
| ECHA-ID = 100.041.328<br />
| PubChem = 31677<br />
| ChemSpider = 29376<br />
| Beschreibung = gelbe bis purpurne Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-02-03051|Name=Butachlor|Abruf=2014-05-22}}</ref><br />
| Molare Masse = 311,85 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]] --><br />
| Siedepunkt = 157 °C (7,00 hPa)<ref name="Sigma" /><br />
| Dampfdruck = < 0,001 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="Sigma" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser: 20 mg·l<sup>−1</sup> (20 °C)<ref name="roempp" /><br />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln einschließlich Diethylether, Aceton, Benzol, Ethanol, Ethylacetat und Hexan<ref name="HSDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|37887|Name=Butachlor|Abruf=2017-05-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1.740 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3.470 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Butachlor''' ist eine Mischung von zwei atropisomeren [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Acetanilid]]e, welche 1969 von [[Monsanto]] als [[Herbizid]] eingeführt wurde.<ref name="roempp" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Butachlor kann durch Umsetzung von [[Chloressigsäurechlorid]] mit dem [[Imine|Azomethin]] von [[2,6-Diethylanilin]] und [[Formaldehyd]], gefolgt durch Behandlung mit [[n-Butanol|''n''-Butanol]] hergestellt werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6865|Name=Butachlor|Abruf=2012-10-08}}</ref><ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=14 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 14 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Butachlor ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch,<ref name="HSDB" /> die gering löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Sie ist stabil gegenüber [[UV-Licht]] und [[Hydrolyse]] im pH-Wert-Bereich von 3, 6 und 9.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" /> Sie zersetzt sich bei Temperaturen von 165&nbsp;°C und darüber.<ref name="HSDB" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Butachlor wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Gras und breitblättrige Unkräuter verwendet.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1998 |ISBN=0-85404-494-9 |Seiten=194 |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 194 }}}}</ref> Im Reisanbau ist Butachlor das wichtigste Herbizid.<ref>[http://www.werc.usgs.gov/fileHandler.ashx?File=/Lists/Products/Attachments/4243/WERC%20PubBrief%20201104%20Fellers%20-%20Butachlor.pdf ''Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles'']</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Butachlor wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e aufgenommen.<ref>{{EU-Verordnung|2002|2076|format=PDF}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Butachlor |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Machete, Butanex, Butataf, Dhanuchlor, Farmachlor, Hiltaklor, Trapp, Wiper, Rasayanchlor, Butenachlor.<ref name="roempp" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Anilid]]<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Dialkylether]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]</div>imported>ChemoBot