https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BupranololBupranolol - Versionsgeschichte2026-06-05T16:40:20ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bupranolol&diff=2449530&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:38:34Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Bupranolol Structural Formulae V.1.svg|250px|Strukturformel von Bupranolol]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-Bupranolol (oben) und (''S'')-Bupranolol (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]<br />
| Freiname = Betadrenol<br />
| Andere Namen = (''RS'')-1-(''tert''-Butylamino)-3-(2-chlor-5-methylphenoxy)propan-2-ol<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>22</sub>ClNO<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|14556-46-8}}<br />
* {{CASRN|15148-80-8|Q27276590}} ([[Hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 2475<br />
| ChemSpider = 2381<br />
| ATC-Code = {{ATC|C07|AA19}}<br />
| DrugBank = DB08808<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 271,78 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 220–222 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Hydrochlorid, [[Racemat]])</small><ref name="Römpp"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <!--<ref>Quelle P-Sätze</ref>--><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=45 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-02-03032|Name=Bupranolol|Abruf=2014-06-14}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=39,3 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Römpp"/> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=329 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Römpp"/> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=15,3 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Römpp"/> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=518 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Römpp"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Bupranolol''' (Handelsname: Betadrenol) ist ein unselektiver [[Betablocker]] ohne intrinsische Aktivität (ISA), aber mit stark membranstabilisierender Wirkung. Die Wirksamkeit ist der des [[Propranolol]]s vergleichbar.<br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Bupranolol ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale Verbindung]], die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) von zwei spiegelbildlichen [[Molekül]]en ([[Enantiomer]]en) vor, die sich in physiologischen Wirkungen und im Drehwert unterscheiden können. Als Arzneistoff wird als das Racemat eingesetzt.<ref name="ROTE LISTE">''[[Rote Liste (Arzneimittel)|ROTE LISTE]] 2008'', Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.</ref><br />
<br />
Durch geeignete Synthesestrategien (siehe auch: ''[[Enantiomer#Arzneistoffsynthese|enantiomerenreine Arzneistoffsynthese]]'') oder Trennverfahren ([[Racematspaltung]]) lassen sich gezielt die einzelnen Stereoisomere isolieren.<br />
<br />
== Dosierung ==<br />
Wie andere Betablocker wird Bupranolol verwendet, um den [[Hypertonie|Bluthochdruck]] und die [[Tachykardie]] zu behandeln. Die Initialdosis beträgt 50 mg zweimal täglich. Dies kann auf bis zu viermal täglich 100 mg gesteigert werden. Bupranolol-Augentropfen (0,05–0,5 %) werden zur Behandlung des [[Glaukom]]s eingesetzt.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Bupranolol wird aus dem Darm schnell und fast komplett resorbiert. Über 90 % der aufgenommenen Menge unterliegen dem [[First-Pass-Effekt]]. Bupranolol hat eine Plasmahalbwertszeit von 2 bis 4 Stunden und erreicht bei therapeutischer Dosierung selten Spiegel über 1 µg/l im Plasma. Der Hauptmetabolit des Bupranonols ist Carboxybupranolol (4-Chlor-3-[3-(1,1-dimethylethylamino)-2-hydroxy-propyloxy]benzoylsäure), das zu 88 % innerhalb von 24 Stunden über die [[Niere]]n ausgeschieden wird.<br />
<br />
== Kontraindikationen und Interaktionen ==<br />
Kontraindikationen und Wechselwirkungen sind im Wesentlichen dieselben, wie bei Propranolol und anderen unselektiven Betablockern.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{cite book|title=Arzneistoff-Profile|editor=Dinnendahl, V, Fricke, U|publisher=Govi Pharmazeutischer Verlag|location=Eschborn |date=2007|edition=21|volume=2|isbn=978-3-7741-98-46-3 |language=de}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Betablocker]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Chlortoluol]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Propanol]]<br />
[[Kategorie:Alkylamin]]</div>imported>ChemoBot