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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bupivacaine Structural Formulae.png|210px|Strukturformel von Bupivacain]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Isomer (oben) und (''S'')-Isomer (unten)
| Freiname = Bupivacain
| Andere Namen =
* (''RS'')-1-Butyl-''N''-(2,6-dimethylphenyl)piperidin-2-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (±)-1-Butyl-''N''-(2,6-dimethylphenyl)piperidin-2-carboxamid
| Summenformel = C18H28N2O
| CAS = * {{CASRN|38396-39-3}} (Racemat) 
* {{CASRN|18010-40-7|Q27888209}} (Racemat, Hydrochlorid)<ref>{{Substanzinfo|Name=Bupivacain-Hydrochlorid |CAS=18010-40-7 |Wikidata=Q27888209 |ECHA-ID=100.038.092 |EG-Nummer=241-917-8 |ZVG= |PubChem= }}</ref>
* {{CASRN|73360-54-0|Q27887879}} (Racemat, Hydrochlorid-Monohydrat)<ref>{{Substanzinfo|Name=Bupivacain-Hydrochlorid-Monohydrat |CAS=73360-54-0 |Wikidata=Q27887879 |ECHA-ID=100.170.015 |EG-Nummer=642-205-3 |ZVG= |PubChem=5282419 }}</ref>
| EG-Nummer = 253-911-2
| ECHA-ID = 100.048.993
| PubChem = 2474
| ChemSpider = 2380
| DrugBank = DB00297
| ATC-Code = {{ATC|N01|BB01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Lokalanästhetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 288,43 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 107–108 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-02-03031|Name=Bupivacain|Abruf=2014-11-11}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|B5274|Name=Bupivacaine hydrochloride monohydrate|Abruf=2021-10-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid-Monohydrat{{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262||280|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=7,1 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Bupivacain''' ist ein 1963 eingeführtes [[Lokalanästhetikum]] vom Amid-Typ. Der [[Arzneistoff]] ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und wird als [[Racemat]] eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer von bis zu 12 Stunden. Es steht auf der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]].

== Anwendung ==
Bupivacain wurde 1963 eingeführt<ref>Michael Heck, Michael Fresenius: ''Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie.'' 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.</ref> und wird in der [[Anästhesie]], hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die [[Spinalanästhesie|Spinal-]] oder [[Periduralanästhesie]], angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz in der Allgemeinmedizin eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika. Zur [[Lokalanästhesie (Zahnmedizin)|Lokalanästhesie in der Zahnmedizin]] wird es eher selten angewandt, nämlich nur im Rahmen besonders langdauernder Behandlungen und für therapeutische Nervenblockaden in der Schmerztherapie.<ref>Judith M. Jacob: {{Webarchiv|url=https://www.zahnheilkunde.de/beitragpdf/pdf_3305.pdf |wayback=20160306143104 |text=''Sieg über den Schmerz'' }}. In: DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50, abgerufen am 3. Juli 2016.</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller [[Lokalanästhetikum|Lokalanästhetika]], die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter [[Resorption]] aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere [[Herzrhythmusstörung]]en sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von [[Zentralnervensystem|ZNS]]-Nebenwirkungen auftreten können.

== Dosierung ==
Die Empfehlung von Maximaldosen für Lokalanästhetika ist als Versuch zu sehen, exzessive Plasmaspiegel durch Dosisbegrenzung zu vermeiden und dadurch die Inzidenz systemisch-toxischer Zwischenfälle zu reduzieren. Dieses Konzept ist jedoch seit geraumer Zeit Gegenstand heftiger Diskussionen, zumal Maximaldosen mehr oder weniger
willkürlich anhand von Daten aus (tier-)experimentellen Untersuchungen bzw. historischen Fallberichten
festgelegt wurden. Da aber die nach Injektion von Lokalanästhetika resultierenden Plasmaspiegel von einer Vielzahl pharmakokinetischer, patienten- sowie blockadespezifischer Faktoren beeinflusst werden, bleibt der wahre
Nutzen dieser Empfehlungen aus toxikologischer Sicht zumindest fraglich. Zwischenfälle werden unter anderem als Folge einer unbeabsichtigten intravasalen Injektion beobachtet.<ref>W. Zink, B.M. Graf: [https://www.patientensicherheit-ains.de/patientensicherheit/downloads/doc_download/19-.html Lokalanästhetikatoxizität – Relevanz empfohlener Maximaldosen?], Anästh Intensivmed, 2007, Heft 48, S. 182–205, Aktiv Druck & Verlag GmbH, abgerufen am 15. Februar 2019.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanaest (D, A), Carbocaina (I), sowie Generika (D, CH)
;[[Kombinationspräparat]]e
Carbostesin (CH), Generikum (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lokalanästhetikum]]

Bupivacain - Versionsgeschichte

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