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2026-01-24T09:26:13Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bumetanide Structural Formula V1.svg|160px|Strukturformel von Bumetanid]]
| Freiname = Bumetanid
| Andere Namen =
* Bumetanide
* 3-Butylamino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoesäure
* PF1593
| Summenformel = C17H20N2O5S
| CAS = {{CASRN|28395-03-1}}
| EG-Nummer = 249-004-6
| ECHA-ID = 100.044.534
| PubChem = 2471
| ChemSpider = 2377
| DrugBank = DB00887
| ATC-Code = {{ATC|C03|CA02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Diuretikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes, kristallines Pulver<ref name="Alfa">{{Alfa|J62302|Abruf=2021-11-15}}</ref>
| Molare Masse = 364,4 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 232–237 °C<ref name="JP17">{{Internetquelle |url=http://jpdb.nihs.go.jp/jp17e/000217652.pdf |titel=Bumetanide |werk=The Japanese Pharmacopoeia (JP17) |hrsg=[[Ministerium für Gesundheit, Arbeit und Soziales|MHLW]] |seiten=531 |datum=2016-03 |format=PDF; 4,9 MB |sprache=en |abruf=2017-06-13 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20170518202647/http://jpdb.nihs.go.jp/jp17e/000217652.pdf |archiv-datum=2017-05-18 |offline=ja }}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* nahezu unlöslich in Wasser (0,0257 g/L)<ref>{{Internetquelle|autor= |url=https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0015024 |titel=Human Metabolome Database: Showing metabocard for Bumetanide (HMDB0015024) |werk=hmdb.ca |datum= |abruf=2021-09-25}}</ref>
* schwach löslich Ethanol, Methanol und [[Dimethylether]]<ref name="JP17" />
* löslich in [[DMSO]], [[Aceton]], [[Benzol]], [[1,2-Propandiol]]<ref name="scibo">[http://www.scbio.de/datasheet-200727-bumetanide-ro-10-6338.html Bumetanid bei Scibo.de]</ref> und [[Pyridin]]<ref name="JP17" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|B3023|Name=Bumetanide|Abruf=2017-06-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 6.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID|CAS=28395-03-1|Name=Bumetanide|Abruf=}}</ref><ref name="Iyakuhin">''Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies.'' Vol. 7, S. 614, 1976.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=> 200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="Iyakuhin" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4624 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref>''Drugs in Japan.'' Vol. 6, S. 683, 1982.</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=> 200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="Iyakuhin" /> }}
}}

'''Bumetanid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Schleifendiuretikum|Schleifendiuretika]].

== Synthese ==
In einem ersten Schritt wird das Sulfonylchlorid mit [[Ammoniak]] in das entsprechende Sulfonsäureamid überführt. Die Umsetzung mit [[Natriumphenolat]] ergibt in einer nucleophilen Substitution den Biphenylether. Durch katalytische Hydrierung wird das Anilin erhalten, das dann mit [[Butanol]] zum sekundären Amin umgesetzt wird.<ref name="hager" />
[[Datei:Bumetanid synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Bumetanid]]

== Pharmakologie ==
=== Pharmakodynamik ===
Bumetanid ist ein [[Inhibitor]] und hemmt die Wirkung der Natrium-, Kalium- und Chlorid-[[Symport]]er (Na+-2Cl−-K+-Cotransporters), die sich in den [[Nephron]]en im ''Thick Ascending Limb (TAL)'' an der Schnittstelle zwischen Henlescher Schleife mit den [[Nierenkanälchen]] (Tubuli) befinden.<ref name="DailyMed">[http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/lookup.cfm?setid=23400069-db26-47e0-8111-86069681eb70 DailyMed-Eintrag].</ref>

=== Pharmakokinetik ===
Die [[Bioverfügbarkeit]] von Bumetanid beträgt bei oraler Einnahme etwa 90 %. Dreißig Minuten bis zwei Stunden nach der Gabe wird eine maximale Plasmakonzentrationen von 30 µg/l bei einer Dosis von 1 mg gemessen. Die Verstoffwechselung findet durch die Oxidation der ''N''-Butyl-Seitenkette unter Bildung von alkoholischen Stoffwechselprodukten statt. Diese werden hauptsächlich als [[Glucuronid]]e über den Urin und die Galle ausgeschieden und sind nicht wirkaktiv.

Bumetanid hat eine [[Plasmahalbwertszeit]] von 60 bis 90 Minuten und etwa 80 % der eingenommenen Menge werden innerhalb von 48 Stunden über den Urin ausgeschieden, dabei etwa 50 % unverstoffwechselt. Die restlichen 10–20 % werden über die Galle mit den [[Kot]] ausgeschieden.<ref name="ODDB">[https://ch.oddb.org/de/gcc/fachinfo/reg/38287 ''Burinex''] in der Open Drug Database, abgerufen am 5. Dezember 2018.</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
Bumetanid kann zur Behandlung oder Vorbeugung von [[Ödem]]en bei Leberzirrhose ([[Aszites]]), Nierenkrankheiten einschließlich des [[Nephrotisches Syndrom]]s und Herzinsuffizienz verwendet werden.<ref name="ODDB" />

=== Gegenanzeigen ===
Bumetanid darf bei einem deutlichen Anstieg des Kreatinin- oder Harnstoff-Spiegels im Blut während der Therapie und bei [[Oligurie]] oder [[Anurie]] nicht beziehungsweise nicht weiterhin angewendet werden. Bei Niereninsuffizienz durch Vergiftungen mit nephrotoxischen und hepatotoxischen Stoffen und [[Coma hepaticum]] und bei Vorliegen von [[Hypokaliämie]] oder [[Hyponatriämie]] darf Bumetanid ebenfalls nicht verwendet werden. Weitere Kontraindikationen sind Schwangerschaft und Stillzeit sowie eine Überempfindlichkeit gegen Bumetanid.<ref name="ODDB" />

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Bumetanid kann die Wirkung von [[Antihypertonika]], [[Trizyklisches Antidepressivum|Trizyklischen Antidepressiva]] und die toxische Wirkung von nephrotoxischen Wirkstoffen (beispielsweise nicht-steroidale Entzündungshemmer, Aminoglykoside, Cephalosporine) verstärken. Die gleichzeitige Einnahme von [[Phenytoin]] oder nicht-steroidale Entzündungshemmern schwächt die Wirkung des Bumetanids ab.
Bumetanid verringert die Serum-[[Clearance (Medizin)|Clearance]] von [[Lithium]] und führt so zu erhöhten Lithiumspiegeln im Blut. Der Effekt bei gleichzeitiger Gabe von [[Digoxin]] ist hingegen indirekt; Bumetanid kann zu Hypokaliämie führen, welche die toxische Wirkung der Digitalis verstärkt. [[Probenecid]] hemmt die Sekretion von Bumetanid.<ref name="ODDB" />

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Bumetanid darf während der [[Schwangerschaft]] nur bei zwingender Indikation in der niedrigst wirksamen Dosis eingesetzt werden, da es die [[Plazentaschranke]] überwinden und das Ungeborene schädigen kann. Während der Stillzeit ist die Anwendung kontraindiziert, falls sie lebensnotwendig ist, muss [[Abstillen|abgestillt]] werden.<ref name="ODDB" />

=== Unerwünschte Wirkungen ===
Es kann zu den folgenden Nebenwirkungen kommen: [[Exanthem]]e, Wadenkrämpfe, Muskelverspannungen, Kopfdruck, Schwindel, Schwäche, Seh- und Hörstörungen, Mundtrockenheit, [[gastrointestinal]]e Störungen, [[Pankreatitis]], [[Elektrolyt]]verluste (Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium), [[Hypovolämie]], Hypovolämie bedingte [[Thrombose]]neigung, [[Dehydratation (Medizin)|Dehydratation]], [[Hyperurikämie]], [[Gicht]]anfälle, Cholesterin-, Triglyceridanstieg, Verschlechterung einer prädiabetischen oder [[Diabetes mellitus|diabetischen]] Stoffwechsellage, Verschlechterung einer metabolischen [[Alkalose]], Unerwünschte Blutdrucksenkung, Kreislaufkollaps, [[Vaskulitis]], [[Anämie]], [[Leukopenie]], [[Thrombopenie]], [[Agranulozytose]], Verschlechterung oder Manifestwerden der Symptome einer Harnabflussbehinderung, Harnstoff- und Kreatininanstieg, akute interstitielle [[Nephritis]], Überempfindlichkeitsreaktionen.<ref name="hager">Franz von Bruchhausen: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 547 ({{Google Buch|BuchID=ZuG_fpUHacsC|Seite=547}}).</ref>

== Handelsnamen ==
Bumetanid wird unter anderem als Burinex (DE, CH), Bumex (USA), Edemex, Lixil, Burine, Segurex, Fontego, Bufenox, Lunetoron und Fordiuran vertrieben.

== Missbrauch ==
Bumetanid kann die Einnahme von anderen Arzneimitteln wie beispielsweise [[Steroide]]n im Urin maskieren und steht daher auf der [[Dopingliste]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]
[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Diuretikum]]

Bumetanid - Versionsgeschichte

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