https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BufoteninBufotenin - Versionsgeschichte2026-06-25T22:37:50ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bufotenin&diff=345676&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:47:36Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Bufotenin Structural Formulae V.1.svg|200px|Struktur von Bufotenin]]<br />
| Andere Namen = * 5-Hydroxy-dimethyltryptamin<br />
* 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1''H''-indol-5-ol<br />
* 3-(2-Dimethylaminoethyl)-5-indolol<br />
* ''N'',''N''-Dimethylserotonin<br />
* 5-OH-DMT<br />
* 5-HO-DMT<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|487-93-4}}<br />
* {{CASRN|16698-26-3|KeinCASLink=1|Q0}} (Oxalat)<br />
| EG-Nummer = 207-667-9<br />
| ECHA-ID = 100.006.971<br />
| PubChem = 10257<br />
| ChemSpider = 9839<br />
| DrugBank = DB01445<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 204,27 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,205&nbsp;g·cm<sup>−3</sup> (Base)<ref>R. Bergin, D. Carlström, G. Falkenberg, H. Ringertz: ''Preliminary X-ray crystallographic study of some psychoactive indole bases'' in [[Acta Cryst.]] B 24 (1968) 882, {{DOI|10.1107/S0567740868003353}}.</ref><br />
| Schmelzpunkt = 146–147 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{Internetquelle |url=http://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal19.shtml |titel=TiHKAL-Eintrag |abruf=2008-07-23 |zitat=The free base has been reported to have a mp of 125-126 °C or 146-147 °C}}, die meisten aktuellen Quellen geben 146-147 °C an.</ref><ref name="rixonology">{{Internetquelle |url=http://rixonology.wordpress.com/2008/05/30/neoshamanic-snuffs/ |titel=NeoShamanic Snuffs |abruf=2008-07-23}}</ref><br />
| Siedepunkt = 320 °C<ref name="rixonology" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|B124|Name=Bufotenine oxalate salt|Abruf=2011-04-27}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Oxalat<br />{{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Bufotenin''' (von ''Bufo'' – Kröte) ist ein [[Psychedelikum|psychedelisch]] wirksames [[halluzinogen]]es [[Tryptamine|Tryptamin]]-[[Alkaloid]]. Bufotenin ist eng mit dem menschlichen [[Neurotransmitter]] [[Serotonin]] verwandt und ist ein [[Strukturisomer]] des Pilzhalluzinogens [[Psilocin]].<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Die Wirkung gleicht im Wesentlichen dem sehr ähnlichen Psilocin, dem [[Metabolit|Abbauprodukt]] des [[Psilocybin]]s. Optische Halluzinationen wie Lichtblitze treten zusammen mit Schwindelgefühlen, Bluthochdruck und Verwirrungszuständen auf. Auch Brechreiz und [[Tachykardie]] sind möglich.<br />
<br />
Die halluzinogene Wirkung galt lange Zeit als umstritten. Erste Hinweise wurden in den 1950er Jahren gefunden. Versuche am Menschen in den folgenden Jahrzehnten ergaben kein einheitliches Bild. Da die Droge auch psychisch Kranken und Inhaftierten gegen ihren Willen verabreicht wurde, dürfte das [[Set und Setting|Setting]] in diesen Fällen eher ungünstig gewesen sein. Dagegen finden sich zahlreiche Berichte über eine kultische Nutzung (siehe Vorkommen). Die Reinsubstanz spielt als Rauschmittel keine Rolle und findet auch pharmazeutisch keine Anwendung.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Bufotenin findet sich in der Natur in verschiedenen Pflanzen und ist eine der wenigen psychoaktiven Drogen, die auch aus Tieren gewonnen wird. Daneben wurde die Substanz in geringen Mengen im menschlichen Urin nachgewiesen und scheint ein normales Abbauprodukt des menschlichen [[Stoffwechsel]]s zu sein.<br />
<br />
=== Vorkommen in Pflanzen ===<br />
==== ''Anadenanthera peregrina'' ====<br />
[[Datei:Yopo_Seeds.jpg|mini|Samen des mehrjährigen Yopo-Baums (''Anadenanthera Peregrina'') haben eine lange Geschichte [[entheogen]]en Gebrauchs]]<br />
<br />
''[[Anadenanthera peregrina]] ''ist ein Baum aus der Familie der [[Hülsenfrüchtler]]. Die Samen werden getrocknet, geröstet und zu Pulver zermahlen. Aus diesem stellen verschiedene südamerikanische Indianerstämme halluzinogene Schnupfpulver zur Erzeugung [[Entheogen|spiritueller Erfahrungen]] her. Im Orinoco-Becken wird die Droge ''Yopo'' und ''[[Ebena]]'' genannt. In der Karibik war sie als ''Cohoba'' bekannt, wird heute dort aber nicht mehr gebraucht.<br />
<br />
==== ''Anadenanthera colubrina'' ====<br />
''[[Anadenanthera colubrina]]'' ist nah verwandt mit Anadenanthera peregrina. Auch hier werden die bufoteninhaltigen Samen zermahlen und als Schnupfpulver konsumiert. Das Pulver ist bei Indianern in Peru und Argentinien unter den Namen ''Vilca'' oder ''Huilca'' bekannt und es gibt tausende Jahre alte Belege eines Gebrauchs der Samen.<ref>{{Literatur |Autor=José M. Capriles, Christine Moore, Juan Albarracin-Jordan, Melanie J. Miller |Titel=Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America |Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences |Datum=2019-05-01 |Seiten=201902174 |DOI=10.1073/pnas.1902174116 |PMID=31061128 |Online=[https://www.pnas.org/content/early/2019/04/30/1902174116 Online] |Abruf=2019-05-22}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M. L. Pochettino, A. R. Cortella, M. Ruiz |Titel=Hallucinogenic snuff from Northwestern Argentina: Microscopical identification of anadenanthera colubrina var. cebil (fabaceae) in powdered archaeological material |Sammelwerk=Economic Botany |Band=53 |Nummer=2 |Datum=1999-04-01 |Seiten=127–132 |DOI=10.1007/BF02866491}}</ref><br />
<br />
=== Vorkommen in Tieren ===<br />
Bufotenin findet sich im Hautsekret verschiedener [[Kröten]]. Kulturhistorisch bedeutend ist vor allem die [[Aga-Kröte]].<br />
<br />
[[Datei:Bufo marinus from Australia.JPG|mini|Aga-Kröte]]<br />
<br />
Im mexikanischen [[Veracruz (Bundesstaat)|Veracruz]] wurde aus ihr früher ein halluzinogener Trank bereitet, der im Rahmen von Initiationsriten verwendet wurde.<ref>Marc Blainey: [http://www.wayeb.org/download/theses/blainey_2005.pdf Evidence for Ritual Use of Entheogens in Ancient Mesoamerica and the Implications for the Approach to Religion and Worldview], abgerufen am 22. September 2015.</ref> Aus Australien ist in den 1990er-Jahren öfter über den neu aufgekommenen Brauch des Krötenleckens berichtet worden. Dabei wird durch Massieren der Kröte das giftige Sekret abgesondert und anschließend aufgeleckt. Wie verbreitet dieser Brauch tatsächlich ist oder in welchem Umfang es sich dabei um ein von der Presse übertriebenes Phänomen handelt, lässt sich nicht mit Sicherheit sagen. In jedem Fall ist der orale Konsum des Sekrets nicht ungefährlich, da neben Bufotenin noch Herzgifte im [[Bufotoxin]] enthalten sind. Ihre Wirkung gleicht den [[Digitalisglykosid]]en. Um die Giftwirkung zu umgehen, wird das Krötensekret geraucht. Während die giftigen Bestandteile des Sekrets dabei angeblich zerstört werden, soll das chemisch sehr stabile Bufotenin erhalten bleiben.<br />
<br />
Neben der Aga-Kröte wurde Bufotenin auch bei der [[Colorado-Kröte]], der Sandkröte, der auch in Mitteleuropa heimischen [[Erdkröte]], der [[Wechselkröte]] und anderen Arten der [[Echte Kröten|Echten Kröten]] nachgewiesen.<br />
<br />
=== Sonstige Vorkommen ===<br />
In geringen Mengen wurde Bufotenin im [[Gelber Knollenblätterpilz|Gelben Knollenblätterpilz]], [[Fliegenpilz]], [[Porphyrbrauner Wulstling|Porphyrbraunen Wulstling]] und [[Pantherpilz]] sowie in Rhizomen von [[Schilfrohr]] gefunden.<br />
<br />
== Rechtsstatus ==<br />
In den USA ist Bufotenin eine Schedule I Drug und damit nicht verkehrsfähig.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Erowid|chemicals/bufotenin|Bufotenin}}<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
{{Rechtshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Tryptamin]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Psychedelikum]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Tryptamin]]</div>imported>ChemoBot