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2025-08-03T18:47:14Z

Strukturformel mit expliziten Methylgruppen

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[[Datei:Bufadienolid.svg|miniatur|Strukturformel des Bufadienolid-Gerüsts]]

'''Bufadienolide''' sind eine Gruppe natürlich in verschiedenen [[Eukaryot|Eukaryotenarten]] vorkommender [[chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] und eine Untergruppe der [[Steroide]]. Bei [[Echte Kröten|Echten Kröten]] (''Bufo sp.'') finden sich Vertreter dieser Stoffgruppe in den Hautdrüsen, wovon sich der Name ''Bufadienolide'' ableitet.<ref>Hildebert Wagner: ''Pharmazeutische Biologie, Band 2. Drogen und ihre Inhaltsstoffe'', Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1980.</ref><ref>D. L. Wang, F. H. Qi, W. Tang, F. S. Wang: ''Chemical constituents and bioactivities of the skin of Bufo bufo gargarizans Cantor.'' In: ''Chemistry & biodiversity.'' Band 8, Nummer 4, April 2011, S. 559–567, {{DOI|10.1002/cbdv.201000283}}. PMID 21480502.</ref> In den Pflanzensippen der [[Scilloideae]] (etwa [[Weiße Meerzwiebel]] ''Drimia maritima'') und der [[Hahnenfußgewächse]] (etwa [[Schneerose]] ''Helleborus niger'') kommen Bufadienolide als [[Sekundärmetabolite]] vor.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-02-02899|Name=Bufadienolide|Abruf=2013-09-22}}</ref>

Chemisch gesehen sind Bufadienolide Steroide mit einem δ-[[Lactone|Lacton]]-Rest an Position 17 und damit Derivate des [[Bufotalin]]. Sie sind homolog zu den [[Cardenolide]]n, die anstelle des δ-Lactons ein γ-Lacton binden. Bufadienolide hemmen die [[Na+/K+-ATPase]], bevorzugt die [[Isoform]] Alpha1.<ref>J. B. Puschett, E. Agunanne, M. N. Uddin: ''Emerging role of the bufadienolides in cardiovascular and kidney diseases.'' In: ''[[American Journal of Kidney Diseases]].'' Band 56, Nummer 2, August 2010, S. 359–370. {{DOI|10.1053/j.ajkd.2010.01.023}}. PMID 20417001.</ref> Ebenso wie die Cardenolide verlangsamen Bufadienolide die Schlagfrequenz des [[Myokard]]s und die Erregungsleitung der Myokardzellen und wirken daher toxisch. Zu den herzaktiven endogenen Steroiden (''cardiotonische Steroide'') gehören neben dem Cardenolid [[Ouabain]] die Bufadienolide Bufalin, Marinobufagenin (MBG) und Telocinobufagin.<ref>O. V. Fedorova, A. S. Simbirtsev, N. I. Kolodkin, A. Y. Kotov, N. I. Agalakova, V. A. Kashkin, N. I. Tapilskaya, A. Bzhelyansky, V. A. Reznik, E. V. Frolova, E. R. Nikitina, G. V. Budny, D. L. Longo, E. G. Lakatta, A. Y. Bagrov: ''Monoclonal antibody to an endogenous bufadienolide, marinobufagenin, reverses preeclampsia-induced Na/K-ATPase inhibition and lowers blood pressure in NaCl-sensitive hypertension.'' In: ''Journal of hypertension.'' Band 26, Nummer 12, Dezember 2008, S. 2414–2425, {{DOI|10.1097/HJH.0b013e328312c86a}}. PMID 19008721. {{PMC|2583455}}.</ref>

Verschiedene Bufadienolide werden zur Diagnose und Therapie der [[Präeklampsie]] eingesetzt. Marinobufagenin wird zur Prognose und Resibufogenin wird zur Prävention eingesetzt.<ref>J. B. Puschett: ''Marinobufagenin predicts and resibufogenin prevents preeclampsia: a review of the evidence.'' In: ''American journal of perinatology.'' Band 29, Nummer 10, November 2012, S. 777–785, {{DOI|10.1055/s-0032-1316447}}. PMID 22814872.</ref> Verschiedene Bufadienolide besitzen Anti-[[Tumor]]-Wirkungen.<ref>H. Gao, R. Popescu, B. Kopp, Z. Wang: ''Bufadienolides and their antitumor activity.'' In: ''[[Natural Product Reports]].'' Band 28, Nummer 5, Mai 2011, S. 953–969, {{DOI|10.1039/c0np00032a}}. PMID 21416078.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Steroid| Bufadienolide]]
[[Kategorie:2-Pyron| Bufadienolide]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Androstan| Bufadienolide]]

Bufadienolide - Versionsgeschichte

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