https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Bucherer-ReaktionBucherer-Reaktion - Versionsgeschichte2026-06-12T03:06:32ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bucherer-Reaktion&diff=523226&oldid=previmported>NadirSH: /* Anwendung */2026-02-12T23:09:36Z<p><span class="autocomment">Anwendung</span></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Bucherer-Reaktion''' ist eine organisch-chemische [[Namensreaktion]] und nach [[Hans Theodor Bucherer]] (1869–1949) benannt. Die Reaktion wird auch Bucherer-Lepetit-Reaktion oder fälschlich Bucherer-Le-Petit-Reaktion genannt.<br />
Sie beschreibt die Reaktion von [[Naphthole]]n zu [[Naphthylamin]]en in Gegenwart von [[Ammoniak]] und [[Natriumhydrogensulfit]].<ref>Hans Th. Bucherer: ''Über die Einwirkung schwefligsaurer Salze auf aromatische Amido- und Hydroxylverbindungen.'' In: ''Journal für Praktische Chemie.'' 69, Nr. 1, 1904, S. 49–91, {{DOI|10.1002/prac.19040690105}}.</ref><ref>H. Seeboth: ''The Bucherer Reaction and the Preparative Use of its Intermediate Products.'' In: ''Angewandte Chemie International Edition in English.'' 6, Nr. 4, 1967, S. 307–317, {{DOI|10.1002/anie.196703071}} (Mechanismus).</ref><ref> R. Adams et al.: ''Organic Reactions Vol I.'' Wiley, 1942.</ref><ref>Winfried R. Pötsch u.&nbsp;a.: ''[[Lexikon bedeutender Chemiker]]''. Bibliographisches Institut, Leipzig 1989, ISBN 978-3-323-00185-5, S. 71–72.</ref><ref>M. B. Smith, J. March: ''Advanced Organic Chemistry''. Wiley, 2001, ISBN 0-471-58589-0.</ref> Aus [[1-Naphthol]] entsteht 1-Naphthylamin:<br />
<br />
[[Datei:Übersichtsrekation Bucherer-Reaktion V1.svg|rahmenlos|centre|hochkant=1.4|]]<br />
<br /><br />
Analog erhält man aus [[2-Naphthol]] das [[Stellungsisomerie|stellungsisomere]] 2-Naphthylamin:<br />
<br />
[[Datei:Übersichtsrekation Bucherer-Reaktion 2-Naphthol-V1.svg|rahmenlos|centre|hochkant=1.8]]<br />
<br />
Der französische Chemiker [[Robert Lepetit]] entdeckte 1898 als Erster diese Reaktion, jedoch stellte Bucherer, unabhängig von Lepetit, deren Umkehrbarkeit und enorme Möglichkeiten für die chemische Industrie fest. Bucherer publizierte seine Ergebnisse 1904, womit sein Name fest mit der Reaktion verbunden ist.<br />
<br />
Die Bucherer-Reaktion verläuft in wässrigem Milieu unter Katalyse durch [[Sulfit]]. Dieses greift reversibel am [[Protonierung|protonierten]] Aromaten an, [[Tautomerie|tautomerisiert]] zum Hydrogensulfit und wird von [[Ammoniak]] oder einem [[Amine|Amin]] angegriffen. Nach Abspaltung des Sulfits entsteht das entsprechende Naphthylamin, bei dem die [[Hydroxygruppe]] des Naphthols formal durch eine [[Aminogruppe]] substituiert ist.<br />
<br />
== Reaktionsmechanismus ==<br />
Die Reaktion wird hier am Beispiel von [[1-Naphthol]] beschrieben und läuft nach einem Additions-Eliminierungsmechanismus ab.<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie''. Springer, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S.&nbsp;244–245.</ref> Im ersten Schritt wird ein Proton am Kohlenstoffatom mit der höchsten Elektronendichte, also vorzugsweise am C2 oder C4, des 1-Naphthols ('''1''') angelagert. Dies führt zu dem [[Mesomerie|resonanzstabilisierten]] [[Addukt]] '''2'''. Im nächsten Schritt lagert sich das Hydrogensulfit-Anion an den C3-Kohlenstoff an. Es folgt eine [[Tautomerie|Tautomerisierung]] zum energetisch günstigeren Molekül '''3'''. Dieses wird nucleophil vom Amin, in diesem Fall Ammoniak, angegriffen. Unter Abspaltung von Wasser bildet sich das resonanzstabilisierte Kation '''4'''. [[Deprotonierung]] liefert das [[Enamin]] '''5'''. Das Enamin eliminiert das Hydrogensulfit unter Bildung von [[1-Naphthylamin]] ('''6''').<br />
<br />
[[Datei:Reaktionsmechanismus Bucherer-Reaktion 1-Naphthol V4.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=4.5|]]<br />
<br />
Die Reaktion ist [[Reversible Reaktion|reversibel]] und kann wie folgt zusammengefasst werden:<br />
<br />
[[Datei:Zusammenfassende Reaktionsgleichung 1-Naphthol V1.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=4.5|]]<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Eine Variante der Bucherer-Reaktion ist die [[Bucherer-Carbazolsynthese]]. Dabei reagiert [[2-Naphthol]] oder [[2-Naphthylamin]] mit [[Phenylhydrazin]] unter Zugabe von Natriumhydrogensulfit zu einem [[Carbazol]]:<ref>Hans Th. Bucherer, André Grolée, (1906) ''Ueber Nitrile arylirter Glycine.'' Ber. Dtsch. Chem. Ges., 39: 986–1013, {{DOI|10.1002/cber.190603901154}}.</ref><ref name=":Wang">{{Literatur |Autor=Z. Wang |Titel=Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 1 |Verlag=John Wiley |Ort=Hoboken (N.J.) |Datum=2009 |ISBN=978-0-470-28662-3 |Seiten=549}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Bucherer-Carbazol-Synthese V8.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2.5|Verbesserte Anwendung Bucherer Carbazol Synthese]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Namensreaktion]]<br />
[[Kategorie:Nukleophile Substitution]]</div>imported>NadirSH