imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T21:29:36Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Brucine2.svg|250px|alt=|Strukturformel des Brucins]]
| Andere Namen =
* 2,3-Dimethoxystrychnin
* 10,11-Dimethoxystrychnin
* (−)-Brucin
| Summenformel = C23H26N2O4
| CAS = {{CASRN|357-57-3}}
| EG-Nummer = 206-614-7
| ECHA-ID = 100.006.014
| PubChem = 442021
| ChemSpider = 390579
| Beschreibung = weißer, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Brucin|ZVG=510082|CAS=357-57-3|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 394,47 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 178 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 15 °C)<ref name="GESTIS" />
* leicht löslich in [[Ethanol]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=724}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.006.014|Name=Brucine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+330|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|270|271|273|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=150 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>M. H. Malone, K. M. St John-Allan, E. Bejar: ''Brucine lethality in mice.'' In: ''Journal of ethnopharmacology.'' Band 35, Nummer 3, Januar 1992, S. 295–297, {{DOI|10.1016/0378-8741(92)90028-p}}, PMID 1347799.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=60 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>F. Sandberg, K. Kristianson: ''A comparative study of the convulsant effects of strychnos alkaloids.'' In: ''Acta pharmaceutica Suecica.'' Band 7, Nummer 4, September 1970, S. 329–336, PMID 5480076.</ref> }}
}}

'''Brucin''' [{{IPA|bruˈt͡siːn}}] (nach dem schottischen Naturwissenschaftler [[James Bruce]]) ist ein stark giftiges [[Alkaloid]], welches in den Samen der [[Gewöhnliche Brechnuss|Gewöhnlichen Brechnuss]] und der [[Ignatius-Brechnuss]] vorkommt. Es zählt zur Gruppe der [[Strychnos-Alkaloide]].

== Giftwirkung ==
Brucin wirkt bereits bei geringen Mengen als [[Nervengift]]. Vergiftungsgefahr besteht nicht nur beim Verschlucken, sondern auch beim Einatmen und Kontakt mit der Haut. Die Folgen sind Lungenödem und zentrale Atemlähmung. Besonders gefährdet sind Herz-, Nieren- und Leberkranke. Als orale [[letale Dosis]] für eine Ratte wird 1 mg·kg−1 angegeben.

== Eigenschaften ==
Brucin ist dem [[Strychnin]] sehr ähnlich und kommt wie dieses natürlicherweise in der Brechnuss vor. Chemisch gesehen gehören beide Verbindungen zu den [[Hydrocarbazol-Alkaloide|Hydrocarbazol-Alkaloiden]]. Brucin schmeckt sehr bitter; der Geschmack ist in wässriger Lösung noch in einer Verdünnung von 1:220000 wahrnehmbar.<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-02-02786 |Name=Brucin |Abruf=2014-04-19}}</ref>

== Analytik ==
Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Brucin gelingt mit chromatographischen Verfahren. Die [[Dünnschichtchromatographie]] wird jedoch kaum noch eingesetzt und eignet sich in der Regel nur beim Vorliegen relativ hoher Konzentrationen.<ref>K. Dhalwal, V. M. Shinde, A. G. Namdeo, K. R. Mahadik, S. S. Kadam: ''Development and validation of a TLC-densitometric method for the simultaneous quantitation of strychnine and brucine from Strychnos spp. and its formulations.'' In: ''[[Journal of Chromatographic Science]]'', 45(10), 2007, S. 706–709,
PMID 18078581.</ref> Bei der Analytik komplexen Untersuchungsguts wie [[Urin]] oder [[Blutserum]] sind hinreichende [[Probenvorbereitung]]sschritte unabdinglich. Die heute am häufigsten verwendete Methode ist die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]], womit auch die Brucin-[[Metabolit]]en erfasst werden können.<ref>X. Liu, S. Zheng, Z. Jiang, C. Liang, R. Wang, Z. Zhou, Y. Zhang, Y. Yu: ''Rapid separation and identification of Strychnos alkaloids metabolites in rats by ultra high performance liquid chromatography with linear ion trap Orbitrap mass spectrometry.'' In: ''[[Journal of Separation Science]]'', 37(7), 2014, S. 764–774. PMID 24812693.</ref><ref>X. Chen, Y. Lai, Z. Cai: ''Simultaneous analysis of strychnine and brucine and their major metabolites by liquid chromatography-electrospray ion trap mass spectrometry.'' In: ''[[Journal of Analytical Toxicology]]'', 36(3), 2012, S. 171–176. PMID 22417832.</ref> Diese Verfahren eignen sich auch zum Einsatz in der [[Forensik]].<ref>J. Teske, J. P. Weller, U. V. Albrecht, A. Fieguth: ''Fatal intoxication due to brucine.'' In: ''Journal of Analytical Toxicology'', 35(4), 2011, S. 248–253. PMID 21513620.</ref>

== Verwendung ==
Brucin findet u. a. Verwendung in der Analytik zum Nachweis von [[Nitrat]]ionen. Es reagiert in konz. Schwefelsäure mit Nitrationen unter Bildung einer rot- bis rotorange gefärbten Verbindung, deren Zusammensetzung unbekannt ist.<ref>Gerhart Jander, Ewald Blasius: ''Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie.'' 12. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1983, ISBN 3-7776-0379-1, S. 441.</ref>

Eine weitere wichtige Anwendung ist in der [[Racematspaltung]]. [[Emil Fischer]] konnte 1899 zeigen, dass sich ein [[Racemat|racemisches]] Gemisch von [[Aminosäuren]] durch [[Kristallisation]] mit Brucin in seine enantiomerenreinen Komponenten spalten lässt<ref>{{Literatur | Autor=Emil Fischer | Titel=Ueber die Spaltung einiger racemischer Amidosäuren in die optisch-activen Componenten | Sammelwerk=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | Band=32 | Nummer=2 | Datum=1899 | Seiten=2451-2471 | DOI=10.1002/cber.189903202191}}</ref>. Eine erste [[Kristallstruktur]] einer Verbindung von Brucin mit einem Aminosäurederivat wurde 1984 bestimmt<ref>{{Literatur | Autor=R.O. Gould, M.D. Walkinshaw | Titel=Molecular recognition in model crystal complexes: The resolution of D and L amino acids | Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society | Band=106 | Nummer=25 | Datum=1984 | Seiten=7840-7842 | DOI=10.1021/ja00337a031}}</ref>.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4368673-4}}

[[Kategorie:Indolin]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Valerolactam]]
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Nervengift]]

Brucin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen