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Bromtoluole - Versionsgeschichte
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<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Bromtoluole''' (genauer Monobromtoluole) bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Toluol]] als auch vom [[Brombenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methylgruppe]]&nbsp;(–CH<sub>3</sub>) und [[Brom]]&nbsp;(–Br) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich neben [[Benzylbromid]] drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>Br.<br />
<br />
== Vertreter ==<br />
{| class="wikitable centered" style="text-align: center; font-size: 90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Bromtoluole'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| 2-Bromtoluol || 3-Bromtoluol || 4-Bromtoluol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| ''o''-Bromtoluol || ''m''-Bromtoluol || ''p''-Bromtoluol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:2-Bromotoluene.svg|80px|Struktur von 2-Bromtoluol]]<br />
| [[Datei:3-Bromotoluene.svg|80px|Struktur von 3-Bromtoluol]]<br />
| [[Datei:4-Bromotoluene.svg|50px|Struktur von 4-Bromtoluol]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|95-46-5|Q27289881}} || {{CASRN|591-17-3|Q27271632}} || {{CASRN|106-38-7|Q27272425}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|7236}} || {{PubChem|11560}} || {{PubChem|7805}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]<br />
| colspan="3" | C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>Br<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]<br />
| colspan="3" | 171,04 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]<br />
| colspan="2" | flüssig || fest<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]<br />
| −27 °C<ref name="GESTIS_o" /><br />
| −40 °C<ref name="GESTIS_m" /><br />
| 28–29 °C<ref name="CRC" /><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]<br />
| 180 °C<ref name="GESTIS_o" /><br />
| 184 °C<ref name="GESTIS_m" /><br />
| 184 °C<ref name="CRC" /><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br />Kennzeichnung]]<br />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_o" /><br />
| {{GHS-Piktogramme|02|06}}Gefahr<ref name="GESTIS_m" /><br />
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_p" /><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| {{H-Sätze|302|315|319|335|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|226|302|331|315|319|335|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|332|411|KeineKat=ja}}<br />
|-<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
|-<br />
| {{P-Sätze|261|280|301+312|302+352}}<br>{{P-Sätze|305+351+338}}<br />
| {{P-Sätze|210|233|301+312|304+340+311}}<br>{{P-Sätze|303+361+353|305+351+338}}<br />
| {{P-Sätze|261|271|273|304+340+312}}<br>{{P-Sätze|391|501}}<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Bromtoluole lassen sich aus den [[Toluidine]]n mittels der [[Sandmeyer-Reaktion]] darstellen.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&nbsp;566.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die Siedepunkte der Bromtoluole sind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist bei Zimmertemperatur fest.<br />
<br />
Die [[Dampfdruck]]funktionen ergeben sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:<br />
:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Dampfdruckfunktionen der Bromtoluole'''<ref>Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds'', in: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'' 39 (1947) 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |<br />
| T (K) || A || B || C<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | 2-Bromtoluol<br />
| 297,5–454,9 || 3,91296 || 1440,879 || −85,87<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | 3-Bromtoluol<br />
| 289,9–456,8 || 6,51377 || 3506,406 || 82,744<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | 4-Bromtoluol<br />
| 283,4–457,6 || 6,40475 || 3516,111 || 92,523<br />
|}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=2-Bromtoluol|ZVG=492555|CAS=95-46-5|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=3-Bromtoluol|ZVG=493352|CAS=591-17-3|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=4-Bromtoluol|ZVG=492690|CAS=106-38-7|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Navigationsleiste Halogentoluole}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Brombenzol| Bromtoluole]]<br />
[[Kategorie:Toluol| Bromtoluole]]</div>
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