https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BromsulfophthaleinBromsulfophthalein - Versionsgeschichte2026-06-25T22:24:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bromsulfophthalein&diff=1389985&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:10:40Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Bromsulfalein.svg|200px|Struktur von Bromsulfophthalein]]<br />
| Freiname = Bromsulfalein<br />
| Andere Namen = * BSP<br />
* Bromsulfophthalein<br />
* Sulfobromphthalein<br />
* 3,4,5,6-Tetrabromphenolphthalein-di-sulfonsäure<br />
* 3,3′-(4,5,6,7-Tetrabrom-3-oxo-1(3''H'')-isobenzo-furanyliden)bis[6-hydroxybenzolsulfon]säure<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>10</sub>Br<sub>4</sub>O<sub>10</sub>S<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|297-83-6}}<br />
* {{CASRN|71-67-0|Q926998}} (Dinatriumsalz)<br />
| EG-Nummer = 206-047-5<br />
| ECHA-ID = 100.005.498<br />
| PubChem = 5345<br />
| ChemSpider = 5152<br />
| ATC-Code = {{ATC|V04|CE02}}<ref>{{Webarchiv|url=http://wido.de/fileadmin/wido/downloads/pdf_arzneimittel/wido_arz_amtl_atc-index_0107.pdf |wayback=20160109084744 |text=Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2007 }} (PDF; 1,1&nbsp;MB)</ref><br />
| DrugBank = DB13215<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Diagnostikum]], Leberfunktion<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = * 794,03 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
* 837,997 g·mol<sup>−1</sup> (Dinatriumsalz)<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|S0252|Name=Sulfobromophthalein disodium salt hydrate, used to study hepatocyte transport functions|Abruf=2019-12-01}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Natriumsalz{{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|317|334}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|342+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Bromsulfophthalein''' auch '''Bromsulfalein''' oder '''BSP''' ist ein [[Diagnostikum]] zur Überprüfung der [[Leber]]funktion. Es ist ein [[Bromierung|bromiertes]] Sulfonsäurederivat des [[Phenolphthalein]]s.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
BSP ist, analog zu Phenolphthalein ein im alkalischen violetter im sauren farbloser [[Farbstoff]].<ref name="seligson">D. Seligson, J. Marino, E. Dodson: ''Determination of sulfobromophthalein in serum'', in: ''[[Clin. Chem.]]'', '''1957''', ''3&nbsp;(5)'', S.&nbsp;638–645; PMID 13473139; [http://www.clinchem.org/cgi/reprint/3/5/638.pdf PDF].</ref> Sein λ<sub>max</sub>-Wert liegt bei 577&nbsp;[[Nanometer|nm]].<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|167207 |Name=Sulfobromophthalein disodium salt hydrate |Abruf=2019-12-01}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
BSP wird im [[Bromsulfaleintest]] eingesetzt, um die exkretorische Leberfunktion zu untersuchen, der 1938 etabliert wurde.<ref name="pschyrembel">Pschyrembel, Klinisches Wörterbuch, 257. Auflage, de Gruyter, Berlin 1994.</ref><ref name="seligson" /> Heute verwendet man dazu aber eher den [[Transaminasenanstieg]]. Beim Bromsulphthalein-Clearance-Test wird die Substanz intravenös appliziert. Im Blut bindet sie an [[Albumin]]. Durch die Leber wird sie in die Galle ausgeschieden. Die Farbstoffkonzentration im [[Blutserum]] ist ein Maß für die Leberfunktion. Die [[Extinktion (Optik)|Extinktion]] wird bei einer Wellenlänge von 552 nm gemessen, weil das störende [[Hämoglobin]] dann im Sauren wie im Alkalischen gleich stark absorbiert.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
BSP wird primär-aktiv unter [[Adenosintriphosphat|ATP]]-Verbrauch durch Transporterproteine (''Bile Salt Export Pump'' (BSEP) bzw. ''[[Multidrug Resistance-Related Proteine|Multidrug Resistance-related Protein]]'' (''MRP2'')) im Rahmen der [[Galle]]nbildung eliminiert.<ref>Robert F. Schmidt, [[Gerhard Thews]] und Florian Lang: ''Physiologie des Menschen: Mit Pathophysiologie'', Springer 2005, ISBN 3-540-21882-3, S.&nbsp;38 ({{Google Buch |BuchID=AT81K5wfxZ8C |Seite=863}}).</ref> Im Rahmen der Verteilung von, per [[Infusion]] kontinuierlich zugeführten radioaktiv markierten <sup>35</sup>S-BSP bei [[Hund]]en wurde gefunden, dass dieses bzw. seine [[Metabolit]]en sporadisch auch im [[Urin]] der behandelten Tiere auftrat; das [[Gros (Mehrheit)|Gros]] der verabreichten Substanz fand sich mit 48&nbsp;bis 75&nbsp;Prozent in der Leber. Organe, welche im Vergleich zum [[Blutplasma|Plasma]] hohe Konzentrationen aufwiesen waren Magen, Darm, [[Pankreas]], interkostales Muskelgewebe und besonders die [[Niere]]n. Wobei keine Korrelation zwischen den Konzentration in den Nieren und dem Auftreten im Urin festgestellt werden konnte.<ref name="brauer">R. W. Brauer, R. L. Pessotti, J. S. Krebs: ''The distribution and excretion of S<sup>35</sup>-labeled sulfobromophthalein-sodium administered to dogs by continuous infusion'', in: ''[[J. Clin. Invest.]]'', '''1955''', ''34&nbsp;(1)'', S.&nbsp;35–43; PMID 13221652; [http://www.jci.org/articles/view/103060 Abstract].</ref><br />
<br />
== Nachweis ==<br />
Die Differenz der Farbintensität beim Übergang vom alkalischen in den sauren Bereich ist proportional zur Konzentration. Die Bestimmung kann daher [[Photometrie|photometrisch]] erfolgen.<ref name="seligson" /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Frank G. R. Taylor: ''Klinische Diagnostik in der Pferdepraxis.'' Schlütersche, 2001, ISBN 978-3-87706-574-7, S.&nbsp;97 ({{Google Buch |BuchID=YVGNn38e71AC |Seite=97}}).<br />
* P.T. Lascelles: ''Diagnostic Function Tests in Chemical Pathology.'' Springer Science & Business Media, 1990, ISBN 978-0-7462-0107-7, S.&nbsp;13 ({{Google Buch |BuchID=dC2O6kCwPvAC |Seite=13}}).<br />
* G. P. Talwar: ''Textbook of Biochemistry and Human Biology.'' PHI Learning Pvt. Ltd., 2002, ISBN 978-81-203-1965-3, S.&nbsp;265 ({{Google Buch |BuchID=LKy0weDEFp8C |Seite=265}}).<br />
* Chawla: ''Practical Clinical Biochemistry.'' Jaypee Brothers Publishers, 2003, ISBN 978-81-8061-108-7, S.&nbsp;90 ({{Google Buch |BuchID=gP2whA97gPgC |Seite=90}}).<br />
* Hans Jörg Gibitz: ''Zur Bestimmung von Bromsulphthalein im trüben, hämolytischen Plasma bei heterologer Leberperfusion.'' In: ''Zeitschrift für Die Gesamte Experimentelle Medizin einschließlich experimentelle Chirurgie.'' 149, 1969, S.&nbsp;182–186, [[doi:10.1007/BF02044809]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phthalein]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:Polybrombenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzolsulfonsäure]]<br />
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Diagnostisches Verfahren in der Inneren Medizin]]<br />
[[Kategorie:Labormedizinisches Untersuchungsverfahren]]</div>imported>ChemoBot