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Bromphloroglucin - Versionsgeschichte
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imported>Wurgl: fix doppelten Parameter
2026-02-13T08:19:03Z
<p>fix doppelten Parameter</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Bromophloroglucinol.svg|130px|Strukturformel von Bromphloroglucin]]<br />
| Andere Namen = * 2-Brombenzen-1,3,5-triol<br />
* 2-Brom-1,3,5-trihydroxybenzen<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>BrO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|84743-77-1}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 354621<br />
| ChemSpider = 314786<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 205,0 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 162,5–163,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Kiehlmann" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Bromphloroglucin''' ist eine aromatische [[chemische Verbindung]], die zur Stoffgruppe der [[Phenole]] gehört. Sie wurde aus einer [[Alge]], ''[[Rhabdonia verticillata]]'', isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=Maria Kladi, Constantinos Vagias, Vassilios Roussis |Titel=Volatile halogenated metabolites from marine red algae |Sammelwerk=Phytochemistry Reviews |Band=3 |Nummer=3 |Datum=2005-04-20 |Sprache=en |Seiten=337–366 |DOI=10.1007/s11101-004-4155-9}}</ref><ref name="DOC">J. Buckingham: ''Dictionary of Organic Compounds.'' CRC Press, ISBN 978-0-412-54090-5, S.&nbsp;933 ({{Google Buch|BuchID=zNZfxR-CsYcC|Seite=933}}).</ref><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Bromphloroglucin kann aus [[Trihydroxybenzoesäuren|2,4,6-Trihydroxybenzoesäure]] durch [[Bromierung]] und anschließende [[Decarboxylierung]] hergestellt werden.<ref name="Kiehlmann">{{CanJChem |Autor=E. Kiehlmann, R. W. Lauener |Titel=Bromophloroglucinols and their methyl ethers |Jahr=1989 |Volume=67 |Issue= |Seiten=335–344 |doi=10.1139/v89-055 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis Bromophloroglucinol.svg|mini|ohne|hochkant=2|Herstellung von Bromphloroglucin]]<br />
<br />
Die Herstellung aus [[Phloroglucin]] mit [[Tribromphloroglucin]] als Zwischenprodukt liefert als Nebenprodukt [[Dibromphloroglucin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Dibromphloroglucin|CAS=84743-75-9 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |DrugBank= |Wikidata=Q105256789}}</ref> (Schmelzpunkt bei 170,8&nbsp;°C<ref>Binoy K. Saha, Ashwini Nangia: ''First example of an ice-like water hexamer boat tape structure in a supramolecular organic host.'' In: ''Chemical Communications.'' 2006, S.&nbsp;1825, [[doi:10.1039/B600348F]].</ref>), das nur schwer vom Bromphloroglucin zu trennen ist.<ref name="Kiehlmann" /><br />
<br />
[[Datei:Synthesis Bromophloroglucinol B.svg|mini|ohne|hochkant=2|Herstellung von Bromphloroglucin über Tribromphloroglucin als Zwischenprodukt]]<br />
<br />
== Nachweis ==<br />
Zum analytischen Nachweis kann durch [[Methylierung]] [[Bromphloroglucintrimethylether]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Bromphloroglucintrimethylether|CAS=1131-40-4 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |DrugBank= |Wikidata=Q81989532 }}</ref> hergestellt werden, dessen Schmelzpunkt bei 99&nbsp;°C liegt.<ref name="DOC" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Bromphenol]]</div>
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