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2025-02-09T17:24:23Z

GHS-Daten aktualisiert

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Die '''Bromphenole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich formal vom [[Phenol]] und vom [[Brombenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit [[Hydroxygruppe]] (–OH) und [[Brom]] (–Br) als [[Substituent]]en. Durch ihre Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H5BrO.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Bromphenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| 2-Bromphenol || 3-Bromphenol || 4-Bromphenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| ''o''-Bromphenol || ''m''-Bromphenol || ''p''-Bromphenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Bromophenol.svg|80px|Struktur von 2-Bromphenol]]
| [[Datei:3-Bromophenol.svg|80px|Struktur von 3-Bromphenol]]
| [[Datei:4-Bromophenol.svg|50px|Struktur von 4-Bromphenol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|95-56-7|Q26421079}} || {{CASRN|591-20-8|Q26421128}} || {{CASRN|106-41-2|Q26421193}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7244}} || {{PubChem|11563}} || {{PubChem|7808}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H5BrO
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 173,02 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| flüssig
| colspan="2" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]
| 3–7 °C<ref name="Sigma_2"/>
| 28–32 °C<ref name="Sigma_3"/>
| 61–64 °C<ref name="Sigma_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Siedepunkt]]
| 195–196 °C<ref name="Sigma_2"/>
| 236 °C<ref name="Sigma_3"/>
| 235–236 °C<ref name="Sigma_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC"/>
| 8,42 || 9,11 || 9,34
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02|07}} {{GHS-Piktogramme|09}}Achtung<ref name="GESTIS_2" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_3" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|226|302|315|319|335|400|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|315|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|233|273|301+312|303+361+353|305+351+338}}
| {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|264|270|280|301+312|302+352|332+313}}
|-
|}

== Eigenschaften ==
4-Bromphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, hat den höchsten Schmelzpunkt. Die Bromphenole sind aufgrund des [[−I-Effekt]]s des Bromsubstituenten acider als Phenol. Die [[pKs-Wert|pKs-Werte]] sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99<ref name="CRC"/>).

== Darstellung ==
2-Bromphenol ist aus Phenol über die Bromierung des [[Natriumsalz]]es der 2,4-Disulfonsäure zugänglich.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0097 |Autor=Ralph C. Huston and Murel M. Ballard |Titel=o-Bromophenol |Jahrgang=1934 |Volume=14 |Seiten=14 |ColVol=2 |ColVolSeiten=97 |doi=10.15227/orgsyn.014.0014 }}</ref>

[[Datei:Synthesis 2-Bromophenol.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Reaktionsschema zur Synthese von 2-Bromphenol]]

Auch die Darstellung aus [[2-Bromanilin]] ist möglich.<ref>Joachim Buddrus: ''Grundlagen der organischen Chemie''; ISBN 978-3-11-014683-7.</ref>

3-Bromphenol kann aus [[Nitrobenzol]] durch Bromierung, Reduktion der Nitrogruppe, [[Diazotierung]] und anschließendes Verkochen des [[Diazoniumsalz]]es hergestellt werden.

[[Datei:Synthesis 3-Bromophenol.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Reaktionsschema zur Synthese von 3-Bromphenol]]

4-Bromphenol erhält man aus Phenol durch [[Bromierung]] mit elementarem Brom.<ref name="ORGANIKUM_19_331">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.</ref>

[[Datei:Synthesis 4-Bromophenol.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|zentriert|Synthese von 4-Bromphenol]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
<ref name="GESTIS_2">{{GESTIS|Name=2-Bromphenol|ZVG=492556|CAS=95-56-7|Abruf=2024-02-03}}</ref>
<ref name="GESTIS_3">{{GESTIS|Name=3-Bromphenol|ZVG=493354|CAS=591-20-8|Abruf=2025-01-10}}</ref>
<ref name="GESTIS_4">{{GESTIS|Name=4-Bromphenol|ZVG=492692|CAS=106-41-2|Abruf=2024-02-03}}</ref>
<ref name="Sigma_2">{{Sigma-Aldrich|sial|17990|Name=2-Bromophenol|Abruf=2016-11-03}}</ref>
<ref name="Sigma_3">{{Sigma-Aldrich|sial|18000|Name=3-Bromophenol|Abruf=2016-11-03}}</ref>
<ref name="Sigma_4">{{Sigma-Aldrich|sial|18010|Name=4-Bromophenol|Abruf=2016-11-03}}</ref>
</references>

{{Navigationsleiste Halogenphenole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Bromphenol| ]]

Bromphenole - Versionsgeschichte

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