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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bromoxynil.svg|170px|Strukturformel von Bromoxynil]]
| Andere Namen = * 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril
* 3,5-Dibrom-4-hydroxyphenylcyanid
| Summenformel = C7H3Br2NO
| CAS = * {{CASRN|1689-84-5}}
* {{CASRN|1689-99-2|Q22133404}} (Octanoat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Bromoxynil-Octanoat |CAS=1689-99-2 |EG-Nummer=216-885-3 |ECHA-ID=100.015.351 |ZVG=490340 |PubChem=15533 |ChemSpider=14777 |Wikidata=Q22133404 }}</ref>
* {{CASRN|56634-95-8|Q27889458}} (Heptanoat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Bromoxynil-Heptanoat |CAS=56634-95-8 |EG-Nummer=260-300-4 |ECHA-ID=100.054.801 |ZVG=496457 |PubChem=62119 |ChemSpider= |Wikidata=Q27889458 }}</ref>
* {{CASRN|3861-41-4|Q27258810}} (Butyrat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Bromoxynil-Butyrat |CAS=3861-41-4 |EG-Nummer=223-374-9 |ECHA-ID=100.021.251 |ZVG= |PubChem=62526 |ChemSpider=56300 |Wikidata=Q27258810 }}</ref>
| EG-Nummer = 216-882-7
| ECHA-ID = 100.015.348
| PubChem = 15531
| ChemSpider = 14775
| Beschreibung = Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 276,91 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,632 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 188,7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 318,2 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,7·10−4 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref>European Commission: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list_bromoxynil.pdf ''Bromoxynil''] (PDF; 532 kB).</ref>
| Löslichkeit = * schlecht löslich in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> und Hexan<ref name="EPA" />
* löslich in [[1-Octanol]] (5,0 g·l−1 bei 25 °C) und Methanol (8,5 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="EPA" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.015.348|Name=3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bromoxynil|ZVG=510080|CAS=1689-84-5|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|330|317|361d|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|273|280|302+352|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=190 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3660 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Bromoxynil''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Benzonitril]]e und [[Organische Chemie|organischen]] Bromverbindungen.

== Geschichte ==
Bromoxynil wurde 1965 in den USA zum ersten Mal als [[Herbizid]] registriert. Ab 1972 wurden dort Grenzwerte für das Vorhandensein in Fleischprodukten und 1980 in Obst und Gemüsen erlassen. Es kommt auch in Form eines [[Butyrat]]-, [[Octanoat]]- oder [[Heptanoat]]-[[Derivat (Chemie)|Derivates]] zum Einsatz, wobei jedoch die Zulassung des Butyrat-Derivates 1989 wegen Bedenken zu dessen Gefährlichkeit zurückgenommen wurde.<ref name="EPA" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Bromoxynil kann durch Reaktion von [[4-Hydroxybenzaldehyd]] mit [[Brom]] und anschließende Reaktion mit [[Hydroxylamin]] gewonnen werden.<ref>Thomas A. Unger: ''Pesticide synthesis handbook'', ISBN 978-0-81551401-5, S. 816 ({{Google Buch|BuchID=WGDtttLgQBwC|Seite=816}}).</ref>

== Eigenschaften ==
Bromoxynil ist ein schlecht in Wasser löslicher Feststoff.<ref name="GESTIS" /> Bromoxynil-octanoat und Bromoxynil-heptanoat sind braune kristalline Feststoffe mit einem Schmelzpunkt von etwa 44 °C.

Die Ester sind in Wasser praktisch unlöslich. Bromoxynil-octanoat ist löslich in [[Aceton]] und [[Ethanol]] (10 g/100 ml), [[Benzol]] und [[Xylol]] (70 g/100 ml), [[Chloroform]] und [[Dichlormethan]] (80 g/100 ml) sowie [[Cyclohexanon]] (55 g/100 ml). Bromoxynil-heptanoat ist löslich in [[1-Octanol]] (33,8 g/100 ml), [[Methanol]] (52,4 g/100 ml), [[Hexane|Hexan]] (77,5 g/100 ml), Dichlormethan (111,1 g/100 ml), Aceton (106,4 g/100 ml) und [[Ethylacetat]] (102,7 g/100 ml). Die Octansäure- und Heptansäureester hydrolysieren leicht zu Bromoxynil unter alkalischen Bedingungen.<ref name="EPA" />

== Verwendung ==
[[Datei:Bromoxynil USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011]]
Bromoxynil wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein selektives auf dem Laub angewandtes Herbizid, um verschiedene Gräser und zweikeimblättrige Blattunkräuter (vor allem bei Getreide und Mais im [[Nachauflauf]]) einzudämmen. Der Stoff hemmt den photosynthetischen Elektronentransport ([[Hill-Reaktion]]) und beeinflusst auch die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien. Dadurch wird die Energieproduktion und die Atmung der Pflanzen beeinträchtigt.<ref name="EPA">[[United States Environmental Protection Agency]]: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/2070red.pdf Reregistration Eligibility Decision of Bromoxynil] (PDF; 989 kB), abgerufen am 8. Juni 2011.</ref> Einige Pflanzen besitzen durch das Enzym [[Bromoxynil-Nitrilase]] ({{EC|3.5.5.6}})<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Bromoxynil-Nitrilase|CAS=157857-12-0|KeinCASLink=1|Wikidata=Q4973745}}</ref> eine Resistenz gegen das Herbizid.
{{Absatz|links}}

== Zulassungsstatus ==
In der Europäischen Union, darunter auch in Deutschland und Österreich war Bromoxynil in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Zum 11. September 2020 trat die Durchführungsverordnung (EU) 2020/1276 in Kraft. In dieser ist geregelt, dass alle Mitgliedstaaten bis spätestens 14. März 2021 die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit Bromoxynil widerrufen sollen. Die Aufbrauchfrist endete zum 14. September 2021.<ref>{{CELEX|32020R1276|Durchführungsverordnung (EU) 2020/1276 der Kommission vom 11. September 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Bromoxynil gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission}}</ref>

Heute sind in der Europäischen Union und der Schweiz keine Bromoxynil-haltigen Präparate mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Bromoxynil |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2022-07-18}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Bromoxynil ist ähnlich wie das verwandte [[Ioxynil]] bei Säugetieren nur mäßig giftig, jedoch stark giftig für Fische.<ref>György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: ''Pesticide chemistry'', Band 32, ISBN 978-0-44498903-1, S. 589.</ref>

== Literatur ==
* Barbara Schaller: ''Untersuchungen zum Metabolismus von Bromoxynil in ausgewählten pflanzlichen Systemen.'' Universität Halle, Dissertation, 1990.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Benzonitril]]
[[Kategorie:Bromphenol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]

Bromoxynil - Versionsgeschichte

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