https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BromoformBromoform - Versionsgeschichte2026-05-31T06:04:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bromoform&diff=356311&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-02-06T20:49:26Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Natta projection of bromoform.svg|130px|Keilstrichformel von Bromoform]]<br />
| Strukturhinweis = [[Keilstrichformel]] zur Verdeutlichung der Geometrie<br />
| Name = Bromoform<br />
| Andere Namen = * Tribrommethan<br />
* Methenyltribromid<br />
| Summenformel = CHBr<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|75-25-2}}<br />
| EG-Nummer = 200-854-6<br />
| ECHA-ID = 100.000.777<br />
| PubChem = 5558<br />
| ChemSpider = 13838404<br />
| DrugBank = DB03054<br />
| Beschreibung = farblose, süßlich chloroformähnlich riechende Flüssigkeit<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-08-00285|Name=Haloforme|Abruf=2014-11-12}}</ref><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tribrommethan|ZVG=39820|CAS=75-25-2|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 252,75 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 2,89 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 9,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = 149,5 °C<ref name="GESTIS"/><br />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (3,2 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;30&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/><br />
* gut in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp/><br />
| Brechungsindex = 1,5948 (25&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_490">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=490}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.777|Name=Bromoform|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|331|315|319|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|302+352|304+340|311}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 0,5 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 5 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Bromoform |CAS-Nummer=75-25-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1147 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}<br />
| Standardbildungsenthalpie = −22,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_19">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=19}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Bromoform''' ('''CHBr<sub>3</sub>''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der halogenierten [[Kohlenwasserstoffe]]. Die Verbindung ist der dreifachsubstituierte Vertreter der Brommethane, mit seiner Struktur (CHX<sub>3</sub>) ist es [[Homologe Reihe|homolog]] zu [[Fluoroform]], [[Chloroform]] und [[Iodoform]] und analog benannt. Bromoform bildet eine farblose, süßlich chloroformähnlich riechende Flüssigkeit.<br />
<br />
== Vorkommen und Bildung ==<br />
Bromoform entsteht im Meer aus dessen natürlichem Bromidgehalt durch Algen und andere Meeresorganismen. Es ist damit die stärkste Quelle [[Organische Chemie|organischen]] Broms in der [[Erdatmosphäre]].<ref name="Sanjeevi Rajagopal, Henk A. Jenner, Vayalam P. Venugopalan">{{Literatur| Autor=Sanjeevi Rajagopal, Henk A. Jenner, Vayalam P. Venugopalan | Titel=Operational and Environmental Consequences of Large Industrial Cooling Water Systems | Verlag=Springer Science & Business Media | ISBN=978-1-4614-1697-5 | Jahr=2012 | Online={{Google Buch | BuchID=eGRC70PbL4wC | Seite=211 }} | Seiten=211 }}</ref><br />
<br />
Es entsteht ebenfalls bei der Aufbereitung von Wasser für Kühl-, Bade- und Trinkzwecke und ist in allen chlorierten und ozonisierten Wässern enthalten. Küstenkraftwerke, die chloriertes Meerwasser zu Kühlzwecken verwenden, sind dessen stärkste von Menschen erzeugte Quelle.<br />
<br />
Im Labor kann Bromoform durch die [[Haloform-Reaktion]] beispielsweise aus Aceton (R = CH<sub>3</sub>) und Hypobromit hergestellt werden:<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz">{{Literatur| Autor=Jürgen Falbe, Manfred Regitz | Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 1: A - Cl | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=3-13-199951-9 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=XY6ZAwAAQBAJ | Seite=525 }} | Seiten=525 }}</ref><br />
[[Datei:Haloform Schritt 1.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Synthese von Bromoform]]<br />
[[Datei:Haloform Schritt 2.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von Bromoform]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Bromoform ist eine dichte, farblose Flüssigkeit, die sowohl süßlich riecht als auch schmeckt. Sie ist nur schlecht mit Wasser mischbar, dafür besser löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]].<ref name=roempp/><ref name="TMI"/><ref name="GESTIS"/><br />
<br />
Bromoform reagiert mit vielen [[Organische Verbindung|organischen Verbindungen]], wobei giftige Bromverbindungen entstehen können. Mit [[Alkalimetalle]]n reagiert es explosionsartig. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Erhitzen über den Siedepunkt findet Selbstzersetzung statt.<br />
<br />
== Atmosphärisches Verhalten ==<br />
Aus der in der Atmosphäre kurzlebigen [[Chemische Verbindung|Verbindung]] werden [[Brom]][[Radikal (Chemie)|radikale]] freigesetzt, die für fotochemische Vorgänge in der [[Troposphäre]] und [[Stratosphäre]] verantwortlich sind. Sie spielen unter anderem eine Rolle bei der Entstehung des [[Ozonloch]]s.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Bromoform wurde früher gegen Keuchhusten, als Beruhigungsmittel und zur Trennung von Mineralgemischen verwendet.<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /><br />
Als natürlicher Bestandteil von [[Rotalgen]] der Art ''[[Asparagopsis taxiformis]]'' führt Bromoform zu einer beträchtlichen Minderung von Methanemissionen bei [[Wiederkäuer|Wiederkäuern]], wenn diese Rotalgen oder Rotalgenextrakte als Futterzusatz erhalten.<ref>[https://www.mdpi.com/2076-2615/10/12/2432/htm ''Seaweed and Seaweed Bioactives for Mitigation of Enteric Methane: Challenges and Opportunities'']. Abgerufen am 29. August 2022.</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Bromoform wirkt bei Einatmen [[gift]]ig, bei Verschlucken [[gesundheitsschädlich]]. Der Geschmack wird als süßlich beschrieben.<ref name="TMI">{{Literatur |Titel=The Merck Index - Fifteenth Edition |Verlag=[[Royal Society of Chemistry]] |Datum=2013 |Sprache=en |ISBN=9781849736701 |Seiten=251}}</ref> Außerdem reizt es die Augen und die Haut, weiterhin ist es stark [[Umweltgefährliche Stoffe|wassergefährdend]]. Es besteht auch der Verdacht auf eine [[krebserregend]]e Wirkung.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{DNB-Portal|4306315-9}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Navigationsleiste Trihalogenmethane}}<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4306315-9|LCCN=sh85017061}}<br />
<br />
[[Kategorie:Bromalkan]]</div>imported>Mabschaaf